4-chloro-3-hydroxy-2-methyl-1,3-diphenyl-1-butanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-chloro-3-hydroxy-2-methyl-1,3-diphenyl-1-butanone
• 英文别名: (2R,3R)-4-chloro-3-hydroxy-2-methyl-1,3-diphenylbutan-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₇ClO₂
• 分子量: 288.774
• InChiKey: PTSCAPVATJWJCM-SUMWQHHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha-氯乙酰苯 、 苯丙酮 在 三正丁胺 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到4-chloro-3-hydroxy-2-methyl-1,3-diphenyl-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  TiCl 4 / Bu 3 N /（催化TMSOTf）：直接添加羟醛和克莱森缩合反应的有效剂

  摘要：

  的TiCl 4 /卜3 Ñ进行不同酮类之间和酮和醛，在良好的以高优异的产率之间高效交叉醛醇添加顺-stereoselectivities。此外，TiCl 4 / Bu 3 N与0.05当量的TMSOTf助催化剂还促进了甲酯之间的直接Claisen缩合反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10320-3

文献信息

• TiCl4/Bu3N/(catalytic TMSOTf): Efficient agent for direct aldol addition and Claisen condensation
  作者：Yoshihiro Yoshida、Ryosuke Hayashi、Hiromasa Sumihara、Yoo Tanabe

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10320-3

  日期：1997.12

  efficient cross aldol additions between different ketones and between ketones and aldehydes, in good to excellent yields with high syn-stereoselectivities. As an extension, direct Claisen condensation between methyl esters was also promoted by TiCl4/Bu3N with 0.05 equiv of TMSOTf co-catalyst.

  的TiCl 4 /卜3 Ñ进行不同酮类之间和酮和醛，在良好的以高优异的产率之间高效交叉醛醇添加顺-stereoselectivities。此外，TiCl 4 / Bu 3 N与0.05当量的TMSOTf助催化剂还促进了甲酯之间的直接Claisen缩合反应。
• Direct, practical, and powerful crossed aldol additions between ketones and ketones or aldehydes utilizing environmentally benign TiCl4–Bu3N reagent
  作者：Yoo Tanabe、Noriaki Matsumoto、Takahiro Higashi、Tomonori Misaki、Tomotaka Itoh、Misako Yamamoto、Kumi Mitarai、Yoshinori Nishii

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00977-8

  日期：2002.10

  benign method is advantageous from a green chemical viewpoint with regard to yield, substrates variation, reagent availability, and simple procedures. This method was applied to a short step formal synthesis of (R)-muscone, a natural macrocyclic musk.

  在酮和酮或醛之间进行了有效的TiCl 4 -Bu 3 N-（cat。TMSCl）促进的羟醛添加。从绿色化学观点来看，该环境友好方法在产率，底物变化，试剂可用性和简单程序方面是有利的。该方法用于天然大环麝香（R）-muscone的短步正式合成。