7-hydroxy-8-methyl-4-(trifluoromethyl)-2H-chromen-2-one | 82747-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-8-methyl-4-(trifluoromethyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-hydroxy-8-methyl-4-(trifluoromethyl)coumarin；7-hydroxy-8-methyl-4-trifluoromethyl coumarin；4-trifluoromethyl-7-hydroxy-8-methylcoumarin；4-trifluoromethyl-8-methyl-7-hydroxycoumarin；7-hydroxy-4-trifluoromethyl-8-methylcoumarin；F-methyl-4 hydroxy-7 methyl-8 coumarine；7-hydroxy-8-methyl-4-(trifluoromethyl)chromen-2-one
• CAS: 82747-40-8
• 化学式: C₁₁H₇F₃O₃
• mdl: MFCD05982864
• 分子量: 244.17
• InChiKey: LMPLCARGCBBRAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.499±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-8-methyl-4-(trifluoromethyl)-2H-chromen-2-one 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 2,3,9-trimethyl-5-(trifluoromethyl)-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one
  参考文献：
  名称：

  补骨脂素衍生物的设计、合成和抗真菌活性

  摘要：

  已经设计并合成了一系列具有不同取代基的线性呋喃香豆素。它们的结构通过 1H-NMR 光谱、高分辨率质谱 (EI-MS)、IR 和 X 射线单晶衍射证实。在体外评估了所有目标化合物对根瘤菌、灰葡萄孢、黑链格孢、玉米赤霉、黄瓜炭疽和链格孢叶斑病的抗真菌活性，浓度为 100 μg/mL，部分设计化合物显示出潜在的抗真菌活性。化合物 3a (67.9%) 表现出比对照 Osthole (66.1%) 更高的对抗灰葡萄孢的活性。此外，化合物 4b (62.4%) 表现出与 Osthole (69.5%) 对立枯丝核菌相同的抗真菌活性。

  DOI：

  10.3390/molecules22101672
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基甲苯 、 三氟乙酰乙酸乙酯 在 硫酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 7-hydroxy-8-methyl-4-(trifluoromethyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  补骨脂素衍生物的设计、合成和抗真菌活性

  摘要：

  已经设计并合成了一系列具有不同取代基的线性呋喃香豆素。它们的结构通过 1H-NMR 光谱、高分辨率质谱 (EI-MS)、IR 和 X 射线单晶衍射证实。在体外评估了所有目标化合物对根瘤菌、灰葡萄孢、黑链格孢、玉米赤霉、黄瓜炭疽和链格孢叶斑病的抗真菌活性，浓度为 100 μg/mL，部分设计化合物显示出潜在的抗真菌活性。化合物 3a (67.9%) 表现出比对照 Osthole (66.1%) 更高的对抗灰葡萄孢的活性。此外，化合物 4b (62.4%) 表现出与 Osthole (69.5%) 对立枯丝核菌相同的抗真菌活性。

  DOI：

  10.3390/molecules22101672

文献信息

• 一种香豆素-芳氧羧酸酯类化合物及其在农药 上的应用
  申请人：江苏大学

  公开号：CN106831683B

  公开（公告）日：2019-06-28

  本发明提供了一种香豆素‑芳氧羧酸酯类化合物及其在农药上的应用，制备方法如下：1、将含有不同取代基的间苯二酚加入到盛有浓硫酸的反应瓶中，搅拌溶解，冰水浴冷却下缓慢滴加乙酰乙酸酯类化合物，滴毕，冰水浴冷却下反应1h；于室温反应24h；剧烈搅拌下倒入冰水混合物中，有黄色沉淀生成，抽滤，滤饼用无水乙醇重结晶得7‑羟基香豆素类化合物；2、2,4‑二氯苯氧乙酸与草酰氯溶于CH2Cl2溶剂中，滴加N,N‑二甲基甲酰胺，室温反应2h制得酰氯；3、在含有7‑羟基香豆素类化合物和酰氯的有机溶剂中，一定温度下，加入催化剂，反应一段时间后，重结晶即得香豆素‑芳氧羧酸酯类化合物。本发明的香豆素‑芳氧羧酸酯类化合物具有很高的除草活性。
• Evaluation of synthetic coumarins for antiausterity cytotoxicity against pancreatic cancers
  作者：Conner M. Farley、Dya Fita Dibwe、Jun-ya Ueda、Eric A. Hall、Suresh Awale、Jakob Magolan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.01.054

  日期：2016.3

  A series of functionalized coumarins were synthesized and evaluated for their capacity to inhibit the resistance to starvation of pancreatic cancer cells. This form of cytotoxicity, termed ‘antiausterity’ activity, was evaluated using a preferential cytotoxicity assay that compared cell survival in nutrient poor and nutrient rich conditions. Six of the seventeen compounds showed weak antiausterity

  合成了一系列功能化的香豆素，并评估了其抑制胰腺癌细胞对饥饿的抗性的能力。使用优先细胞毒性试验评估了这种形式的细胞毒性，称为“抗紧缩”活性，该试验比较了在营养缺乏和营养丰富的条件下的细胞存活率。17种化合物中的6种对PANC-1的抗紧缩活性较弱。化合物34对PANC-1，MIA PaCa-2和Capan-1癌细胞具有活性。所有测试的化合物均为先前报道的天然产物铅的简化结构类似物。其中六个化合物，包括34个包含官能化的三唑，作为天然产物安吉林的侧链的新型潜在生物等位线。总体而言，发现类似物相对于相应的天然产物具有较低的抗紧缩活性。
• Reduced and quaternized psoralens as photo-activated therapeutics
  申请人：Lehigh University

  公开号：US05356929A1

  公开（公告）日：1994-10-18

  The invention features phototherapeutic compositions comprising Type 1, Type 2, or Type 3 psoralens and methods of using such compounds for treatment of proliferative diseases of skin, blood and bone marrow.

  这项发明涉及光治疗组合物，包括1型、2型或3型皮肤病、血液和骨髓增生疾病的治疗方法。
• Design, synthesis and aggregation induced emission properties of two bichromophores with a triphenylamine-coumarin dyad structure
  作者：Han Yan、Xinlei Meng、Baoyan Li、Shusheng Ge、Yun Lu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.07.046

  日期：2017.11

  fluorescence emission due to the aggregation induced emission effect and different degrees of positive solvatochromism due to their different molecular conformations in various solvents. Owing to the different push-pull electronic effects of substituents on the coumarin moiety, TC and TF, acting as the D-A compounds, showed different HOMO-LUMO gaps and a variable red-shifted emission in their solid-state

  根据有关供体-受体（DA）三苯胺-香豆素（TPA-香豆素）二聚体的分子设计，两个新的双色团7-丁氧基-6-（4-（二苯氨基）苯基）-4,8-​​二甲基-2 H合成了-chromen-2-one（TC）和7-丁氧基-6-（4-（二苯基氨基）苯基）-8-甲基-4-（三氟甲基）-2 H -chromen-2-one（TF），通过使用IR，1 H NMR，13 C NMR和HRMS进行表征。无论TC和TF由于聚集诱导的发射效应而表现出预期的固态荧光发射，并且由于它们在各种溶剂中的不同分子构象而表现出不同程度的正溶剂化变色。由于香豆素部分上的取代基具有不同的推挽电子效应，因此，作为DA化合物的TC和TF在固态中显示出不同的HOMO-LUMO间隙和可变的红移发射，从而证实了有效地进行分离的可能性。通过合理的分子设计来调节这些双色团的光物理性质。
• Synthese et etude spectrale de F-alkyl-4 coumarines
  作者：V. Bayer、R. Pastor、A. Cambon

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82207-1

  日期：1982.4

  In this paper, we report synthesis and spectral characteristics of 24 new F-alkyl-4 coumarins and their synthetic intermediates, the corresponding F-alkyl β-keto esters. The reaction yields depend on the nature of the starting materials and the cyclisation agents. 1H and 19F N.M.R. chemical shifts and coupling constants are assigned in every compound and a new kind of long distance H-F coupling constant

  在本文中，我们报告了24种新的F-烷基-4香豆素及其合成中间体，即相应的F-烷基β-酮酯的合成和光谱特征。反应产率取决于原料和环化剂的性质。在每种化合物中都指定了1 H和19 F NMR化学位移和耦合常数，并且观察到了一种新型的长距离HF耦合常数5 J，并通过几何，空间和电子效应将其解释为通过空间耦合。