N-((1H-benzimidazol-2-yl)methyl)-4-phenylthiazol-2-amine | 2211-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-((1H-benzimidazol-2-yl)methyl)-4-phenylthiazol-2-amine
• 英文别名: (1H-benzoimidazol-2-ylmethyl)-(4-phenyl-thiazol-2-yl)-amine；2-<4-Phenyl-thiazol-2-ylaminomethyl>-benzimidazol；N-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-4-phenyl-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 2211-39-4
• 化学式: C₁₇H₁₄N₄S
• 分子量: 306.391
• InChiKey: MHSZRLHFOKQVBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1H-benzimidazol-2-yl)methyl)-4-phenylthiazol-2-amine 、 乙烷,三氯氟- 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到N-((1H-benzimidazol-2-yl)methyl)-4-phenyl-5-(p-tolyldiazenyl)thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  一些潜在的新苯并咪唑-5-（芳基二氮烯基）噻唑衍生物的合成，抗菌和抗HepG2细胞系人肝癌细胞的活性。

  摘要：

  本文描述了一些新型的苯并咪唑衍生物的合成和生物学评估，这些衍生物作为有效的临床药物，可用于治疗某些微生物感染和抑制肿瘤。制备了起始化合物2-（溴甲基）-1H-苯并咪唑（1），然后进行了有趣的官能化反应，得到了一系列苯并咪唑-5-（芳基二氮烯基）噻唑衍生物：3a⁻c，7a⁻c和8a⁻ C。通过计算抑制区直径（mm）和确定对所选致病菌金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性菌）和大肠杆菌（革兰氏阴性菌）的最小抑菌浓度（μg/ mL）来评估合成化合物的抗菌活性。菌）。

  DOI：

  10.3390/molecules23123285
• 作为产物：
  描述：

  2-(bromomethyl)benzimidazole 在 哌啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-((1H-benzimidazol-2-yl)methyl)-4-phenylthiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  一些潜在的新苯并咪唑-5-（芳基二氮烯基）噻唑衍生物的合成，抗菌和抗HepG2细胞系人肝癌细胞的活性。

  摘要：

  本文描述了一些新型的苯并咪唑衍生物的合成和生物学评估，这些衍生物作为有效的临床药物，可用于治疗某些微生物感染和抑制肿瘤。制备了起始化合物2-（溴甲基）-1H-苯并咪唑（1），然后进行了有趣的官能化反应，得到了一系列苯并咪唑-5-（芳基二氮烯基）噻唑衍生物：3a⁻c，7a⁻c和8a⁻ C。通过计算抑制区直径（mm）和确定对所选致病菌金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性菌）和大肠杆菌（革兰氏阴性菌）的最小抑菌浓度（μg/ mL）来评估合成化合物的抗菌活性。菌）。

  DOI：

  10.3390/molecules23123285

文献信息

• Synthesis and Fungicidal Activity of New Imidazoles from 2-(Chloromethyl)-1<i>H</i>-benzimidazole
  作者：H. M. F. Madkour、A. A. Farag、S. Sh. Ramses、N. A. A. Ibrahiem

  DOI：10.1080/104265090970241

  日期：2006.2

  A series of substituted 2-thiomethylbenzimidazoles 2–4, 2-phenoxy-methylbenzimidazoles 5 and 2-aminomethylbenzimidazoles 6 and 7 were synthesized by reactions of 2-chloromethylbenzimidazole 1 with dithiocarbamate, pyrimidine-2-thiones, phenol derivatives, as well as primary aromatic and heterocyclic amines, respectively. Most of the synthesized compounds were screened for their antifungal activity

  通过 2-氯甲基苯并咪唑 1 与二硫代氨基甲酸酯、嘧啶-2-硫酮、苯酚衍生物以及主要芳香族化合物的反应，合成了一系列取代的 2-硫甲基苯并咪唑 2-4、2-苯氧基-甲基苯并咪唑 5 和 2-氨基甲基苯并咪唑 6 和 7。和杂环胺，分别。筛选了大多数合成的化合物对 B. sinerea、F. solani、R. solani 和真菌的抗真菌活性。一些测试化合物在 200-1000 ppm 的浓度范围内显示出对真菌生长的 100% 抑制。
• Gupta,S.P.; Singh,J., Journal of the Indian Chemical Society, 1965, vol. 42, p. 336 - 338
  作者：Gupta,S.P.、Singh,J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Antibacterial, and Anti HepG2 Cell Line Human Hepatocyte Carcinoma Activity of Some New Potentially Benzimidazole-5-(Aryldiazenyl)Thiazole Derivatives
  作者：Mohamed Khalifa、Adil Gobouri、Fahad Kabli、Tarik Altalhi、Abdulraheem Almalki、Mahmoud Mohamed

  DOI：10.3390/molecules23123285

  日期：——

  describes the synthesis and biological evaluation of some new benzimidazole derivatives as potent clinical drugs that are useful in the treatment of some microbial infections and tumor inhibition. The starting compound 2-(bromomethyl)-1H-benzimidazole (1) was prepared, and hence underwent interesting functionalization reactions to afford several series of benzimidazole-5-(aryldiazenyl)thiazole derivatives:

  本文描述了一些新型的苯并咪唑衍生物的合成和生物学评估，这些衍生物作为有效的临床药物，可用于治疗某些微生物感染和抑制肿瘤。制备了起始化合物2-（溴甲基）-1H-苯并咪唑（1），然后进行了有趣的官能化反应，得到了一系列苯并咪唑-5-（芳基二氮烯基）噻唑衍生物：3a⁻c，7a⁻c和8a⁻ C。通过计算抑制区直径（mm）和确定对所选致病菌金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性菌）和大肠杆菌（革兰氏阴性菌）的最小抑菌浓度（μg/ mL）来评估合成化合物的抗菌活性。菌）。