N-((1H-benzimidazol-2-yl)methyl)-4-phenylthiazol-2-amine | 2211-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-((1H-benzimidazol-2-yl)methyl)-4-phenylthiazol-2-amine
• 英文别名: (1H-benzoimidazol-2-ylmethyl)-(4-phenyl-thiazol-2-yl)-amine；2-<4-Phenyl-thiazol-2-ylaminomethyl>-benzimidazol；N-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-4-phenyl-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 2211-39-4
• 化学式: C₁₇H₁₄N₄S
• 分子量: 306.391
• InChiKey: MHSZRLHFOKQVBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1H-benzimidazol-2-yl)methyl)-4-phenylthiazol-2-amine 、 乙烷,三氯氟- 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到N-((1H-benzimidazol-2-yl)methyl)-4-phenyl-5-(p-tolyldiazenyl)thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  一些潜在的新苯并咪唑-5-（芳基二氮烯基）噻唑衍生物的合成，抗菌和抗HepG2细胞系人肝癌细胞的活性。

  摘要：

  本文描述了一些新型的苯并咪唑衍生物的合成和生物学评估，这些衍生物作为有效的临床药物，可用于治疗某些微生物感染和抑制肿瘤。制备了起始化合物2-（溴甲基）-1H-苯并咪唑（1），然后进行了有趣的官能化反应，得到了一系列苯并咪唑-5-（芳基二氮烯基）噻唑衍生物：3a⁻c，7a⁻c和8a⁻ C。通过计算抑制区直径（mm）和确定对所选致病菌金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性菌）和大肠杆菌（革兰氏阴性菌）的最小抑菌浓度（μg/ mL）来评估合成化合物的抗菌活性。菌）。

  DOI：

  10.3390/molecules23123285
• 作为产物：
  描述：

  2-(bromomethyl)benzimidazole 在 哌啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-((1H-benzimidazol-2-yl)methyl)-4-phenylthiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  一些潜在的新苯并咪唑-5-（芳基二氮烯基）噻唑衍生物的合成，抗菌和抗HepG2细胞系人肝癌细胞的活性。

  摘要：

  本文描述了一些新型的苯并咪唑衍生物的合成和生物学评估，这些衍生物作为有效的临床药物，可用于治疗某些微生物感染和抑制肿瘤。制备了起始化合物2-（溴甲基）-1H-苯并咪唑（1），然后进行了有趣的官能化反应，得到了一系列苯并咪唑-5-（芳基二氮烯基）噻唑衍生物：3a⁻c，7a⁻c和8a⁻ C。通过计算抑制区直径（mm）和确定对所选致病菌金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性菌）和大肠杆菌（革兰氏阴性菌）的最小抑菌浓度（μg/ mL）来评估合成化合物的抗菌活性。菌）。

  DOI：

  10.3390/molecules23123285

文献信息

• Synthesis and Fungicidal Activity of New Imidazoles from 2-(Chloromethyl)-1<i>H</i>-benzimidazole
  作者：H. M. F. Madkour、A. A. Farag、S. Sh. Ramses、N. A. A. Ibrahiem

  DOI：10.1080/104265090970241

  日期：2006.2

  A series of substituted 2-thiomethylbenzimidazoles 2–4, 2-phenoxy-methylbenzimidazoles 5 and 2-aminomethylbenzimidazoles 6 and 7 were synthesized by reactions of 2-chloromethylbenzimidazole 1 with dithiocarbamate, pyrimidine-2-thiones, phenol derivatives, as well as primary aromatic and heterocyclic amines, respectively. Most of the synthesized compounds were screened for their antifungal activity

  通过 2-氯甲基苯并咪唑 1 与二硫代氨基甲酸酯、嘧啶-2-硫酮、苯酚衍生物以及主要芳香族化合物的反应，合成了一系列取代的 2-硫甲基苯并咪唑 2-4、2-苯氧基-甲基苯并咪唑 5 和 2-氨基甲基苯并咪唑 6 和 7。和杂环胺，分别。筛选了大多数合成的化合物对 B. sinerea、F. solani、R. solani 和真菌的抗真菌活性。一些测试化合物在 200-1000 ppm 的浓度范围内显示出对真菌生长的 100% 抑制。
• Gupta,S.P.; Singh,J., Journal of the Indian Chemical Society, 1965, vol. 42, p. 336 - 338
  作者：Gupta,S.P.、Singh,J.

  DOI：——

  日期：——