1-Chloro-4-(4-nitrobuta-1,3-dienyl)benzene | 1427276-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Chloro-4-(4-nitrobuta-1,3-dienyl)benzene
• CAS: 1427276-28-5
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂
• 分子量: 209.632
• InChiKey: VIUCKKRDLUFQME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Chloro-4-(4-nitrobuta-1,3-dienyl)benzene 、 1,4-环己二酮 在 (S)-6-phenyl-3-[(S)-pyrrolidin-2-ylmethyl]-2-thioxotetrahydropyrimidin-4(1H)-one 、 水 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到(1S,5S,6R,7S,E)-7-(4-chlorostyryl)-5-hydroxy-6-nitrobicyclo[3.2.1]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称多米诺骨牌迈克尔-亨利反应，用于合成取代的双环[3.2.1] octan-2-ones。

  摘要：

  已经研究了1，4-环己二酮和硝基烯烃之间的第一个有机催化不对称反应，得到了含有四个连续立体中心的双环[3.2.1]辛烷衍生物。通过多米诺骨牌迈克尔-亨利方法获得的产物为具有优异对映选择性的单一非对映异构体。

  DOI：

  10.1039/c3cc39165e
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 4-chlorocinnamaldehyde 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1-Chloro-4-(4-nitrobuta-1,3-dienyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  高对映选择性迈克尔加成酮由吡咯烷基硫代咪唑和手性硫脲基酸的高效有机催化剂体系来催化nitrodienes †

  摘要：

  可利用的和可精细调节的有机催化体系有效地促进了酮对硝基二烯的高对映选择性迈克尔加成反应。 吡咯烷基-硫代咪唑 和手性 硫脲基酸。相应的加合物以良好的收率提供，具有高的非对映选择性（高达99：1）和优异的对映选择性（高达99％ee）。

  DOI：

  10.1039/c002197k

文献信息

• Organocatalytic Diels-Alder Reactions Catalysed by Supramolecular Self-Assemblies Formed from Chiral Amines and Poly(alkene glycol)s
  作者：Ai-Bao Xia、Dan-Qian Xu、Chao Wu、Long Zhao、Zhen-Yuan Xu

  DOI：10.1002/chem.201102766

  日期：2012.1.23

  Self‐assembled catalyst: A new kind of chiral supramolecular organocatalyst, self‐assembled from chiral amines and poly(alkene glycol)s, was developed. The resulting self‐assemblies were found to be highly efficient in the asymmetric catalysis of the unusual Diels–Alder reaction between cyclohexenones and nitrodienes, nitroenynes or nitroolefins, giving excellent chemo‐, regio‐ and enantioselectivities

  自组装催化剂：开发了一种新型的手性超分子有机催化剂，由手性胺和聚（链烷二醇）自组装而成。结果表明，在环己烯酮与硝基二烯，硝基烯或硝基烯烃之间的异常Diels-Alder反应的不对称催化中，所得的自组装非常有效，具有出色的化学，区域和对映选择性（参见方案）。
• 手性二环类化合物及其不对称合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN102531911B

  公开（公告）日：2016-02-17

  本发明公开了一种手性二环类化合物及其不对称合成方法，所述手性二环类化合物的结构如式(I)所示。本发明是以结构如式(II)所示的环己烯酮衍生物与结构如式(III)所示的硝基烯烃衍生物为底物，在有机溶剂中在手性仲胺催化剂、聚二醇系列化合物和酸的共同催化下反应得到结构如式(I)所示的手性二环类化合物。本发明合成的手性二环类化合物具有手征性，可作为手性化合物的合成中间体，具有广阔的应用前景。
• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Homoenolate-Addition Reaction of Enals and Nitroalkenes: Asymmetric Synthesis of 5-Carbon-Synthon δ-Nitroesters
  作者：Biswajit Maji、Li Ji、Siming Wang、Seenuvasan Vedachalam、Rakesh Ganguly、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1002/anie.201203449

  日期：2012.8.13

  Synthesizing synthons: The highly enantioselective title reaction is described. It employs catalytic amounts of N‐heterocyclic carbene precursors and transforms a broad range of nitroalkenes, such as nitrodienes, nitroenynes, and nitrostyrenes, through reaction with a broad range of enals, into δ‐nitroesters via homoenolate intermediates (see scheme).

  合成合成子：描述了高度对映选择性的标题反应。它利用催化量的N杂环卡宾前体，通过与多种烯类反应，通过均烯酸酯中间体将多种硝基链烯（如硝基二烯，硝基炔和硝基苯乙烯）转化为δ-硝基酯（参见方案）。
• Reduced graphene oxide supported piperazine in aminocatalysis
  作者：Eduardo Rodrigo、Beatriz García Alcubilla、Raquel Sainz、J. L. García Fierro、Rafael Ferritto、M. Belén Cid

  DOI：10.1039/c4cc02701a

  日期：——

  Reduced graphene oxide (rGO) has been used as a support for piperazine to provide a heterogeneous bifunctional organocatalyst (rGO-NH) that is able to efficiently promote vintage organic transformations such as Knoevenagel, Michael and aldol reactions. The obtained results suggest a significant role of the support in the course of these reactions.

  还原氧化石墨烯（rGO）被用作哌嗪的载体，以提供一种能够高效促进老式有机转化反应的异相双功能有机催化剂（rGO-NH），例如Knoevenagel反应、迈克尔反应和醛醇反应。获得的结果表明，载体在这些反应过程中发挥了重要作用。
• A highly regio- and enantioselective organocatalyzed Michael addition of malonates to nitrodienes
  作者：Raghunath Chowdhury、Ganga B. Vamisetti、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.02.007

  日期：2014.4

  An organocatalyzed direct Michael addition of unsubstituted/substituted malonates, acetoacetate, or acetylacetones to conjugated nitrodienes using a cinchona alkaloid-based thiourea catalyst is disclosed. The addition products were formed in high yields and regioselectivity. The enantioselectivities of the addition products were high in most cases and could significantly be improved upon by a single

  公开了使用基于金鸡纳生物碱的硫脲催化剂将未取代/取代的丙二酸酯，乙酰乙酸酯或乙酰丙酮的有机催化直接迈克尔加成至共轭硝基二烯。加成产物以高产率和区域选择性形成。在大多数情况下，加成产物的对映选择性很高，单次重结晶可以大大提高对映选择性。加成产物容易经历化学选择性硝基还原和随后的内酰胺化具有高的合成潜力。