(1E,4Z,6E)-1,7-bis(2,3-dimethoxyphenyl)-5-hydroxyhepta-1,4,6-trien-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (1E,4Z,6E)-1,7-bis(2,3-dimethoxyphenyl)-5-hydroxyhepta-1,4,6-trien-3-one
• 化学式: C₂₃H₂₄O₆
• 分子量: 396.44
• InChiKey: KPEFKPXPCHCNDL-OCPBWFIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,4Z,6E)-1,7-bis(2,3-dimethoxyphenyl)-5-hydroxyhepta-1,4,6-trien-3-one 、 异香兰素 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以79.68%的产率得到(1E,6E)-1,7-bis(2,3-dimethoxyphenyl)-4-(3-hydroxy-4-methoxybenzylidene)hepta-1,6-diene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, cytotoxicity of new 4-arylidene curcumin analogues and their multi-functions in inhibition of both NF-κB and Akt signalling

  摘要：

  A series of new 4-arylidene curcumin analogues (4-arylidene-1,7-bisarylhepta-1,6-diene-3,5-diones) were synthesized and found to be potent antiproliferative agents against a panel of cancer cell lines at submicromolar to low micromolar concentrations by SRB assay. Their inhibitory abilities against NF-kappa B was evaluated by High Content Analysis (HCA) based immunofluorescence assay; and the Akt signalling inhibition was determined by fluorescence polarization assay and western blot respectively. The Structure Activity Relationship was discussed. Our results revealed that 4-arylidene curcumin analogues may work in a multi-targets manner in cancer cell. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.07.039
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 sodium oxalate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到(1E,4Z,6E)-1,7-bis(2,3-dimethoxyphenyl)-5-hydroxyhepta-1,4,6-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  姜黄素-BF2 /姜黄素对的模块化合成及其在人癌细胞系中比较抗增殖活性的灵活策略。

  摘要：

  描述了一种实现CUR-BF2和CUR化合物合成相互转化的简便协议，该协议显着拓宽了姜黄素的制备范围，提供了更大的化合物库，从而能够对癌细胞中更大的合成类似物库进行比较抗增殖和凋亡研究线。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900640

文献信息

• Therapeutic curcumin derivatives
  申请人：Vander Jagt L. David

  公开号：US20070060644A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  Curcumin analogues and methods are provided for treatment of disease.

  提供了类姜黄素和治疗疾病的方法。
• THERAPEUTIC CURCUMIN DERIVATIVES
  申请人：STC.UNM

  公开号：US20150011494A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Curcumin analogues and methods are provided for treatment of disease.

  提供了类姜黄素及其方法，用于治疗疾病。
• THERAPEUTIC COMPOSITIONS COMPRISING A COMBINATION OF A HARMINE AND ISOVANILLIN COMPONENT
  申请人：Ions Pharmaceutical S.À R.L.

  公开号：EP3275465A1

  公开（公告）日：2018-01-31

  Human therapeutic treatment compositions comprise the combination of at least one harmine component, and at least one isovanillin component, wherein the components of the composition are different. The compositions are effective for the treatment of human conditions, especially human cancers.

  人类治疗组合物由至少一种禾本科成分和至少一种异香兰素成分组合而成，其中组合物的成分各不相同。这些组合物可有效治疗人类疾病，尤其是人类癌症。
• Therapeutic compositions containing harmine and isovanillin components, and methods of use thereof
  申请人：Ankh Life Sciences Limited

  公开号：US10471049B2

  公开（公告）日：2019-11-12

  Human therapeutic treatment compositions comprise at least two of a curcumin component, a harmine component, and an isovanillin component, and preferably all three in combination. The agents are effective for the treatment of human conditions, especially human cancers.

  人类治疗组合物包含姜黄素成分、禾本科成分和异香兰素成分中的至少两种，最好是三种成分的组合。这些制剂可有效治疗人类疾病，尤其是人类癌症。
• Human therapeutic agents
  申请人：Ankh Life Sciences Limited

  公开号：US10744124B2

  公开（公告）日：2020-08-18

  Human therapeutic treatment compositions comprise at least two of a curcumin component, a harmine component, and an isovanillin component, and preferably all three in combination. The agents are effective for the treatment of human conditions, especially human cancers.

  人类治疗组合物包含姜黄素成分、禾本科成分和异香兰素成分中的至少两种，最好是三种成分的组合。这些制剂可有效治疗人类疾病，尤其是人类癌症。