N,N-allyl-4-methylbenamide | 39108-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-allyl-4-methylbenamide
• 英文别名: N,N-diallyl-4-methylbenzamide；4-methyl-N,N-diallylbenzamide；4-methyl-N,N-bis(prop-2-enyl)benzamide
• CAS: 39108-89-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: LJPOVYOMDBIYMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-allyl-4-methylbenamide 在 苄基三丁基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以83%的产率得到N-(4-methylbenzoyl)-3,4-dimethyl-2,3-dihydropyrrole
  参考文献：
  名称：

  Highly regioselective synthesis of N-acyl-2,3-dihydropyrrole or N-sulfonyl-2,3-dihydropyrrole derivatives by nano-palladium catalyzed cycloisomerization of 1,6-dienes

  摘要：

  Porous palladium nanoparticles were prepared using a solution-phase approach. Their structures and shapes were analyzed by XRD, EDS, TEM and HRTEM. These palladium nanoparticles were used to catalyze the cycloisomerization reaction of N,N-diallylamide or N,N-diallylsulfonamide, and N-acyl-23-dihydropyrrole or N-sulfonyl-2,3-dihydropyrrole derivatives were therefore synthesized with very high regioselectivity, and in good yields. The nano-palladium catalyst showed high efficiency and it can be reused several times. A hydropalladation mechanism was proposed for this reaction. (C) 2009 Published by Elsevier B.V.

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2009.12.018
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯基)-1-哌啶基-甲酮 、 二烯丙基胺 在 四(二甲氨基)锆 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N,N-allyl-4-methylbenamide
  参考文献：
  名称：

  在环境条件下与叔酰胺复分解兼容的催化转酰胺反应

  摘要：

  甲酰胺的碳氮键在大多数条件下都非常稳定。本研究表明，简单的锆和铪酰胺配合物是仲胺和叔酰胺之间平衡控制的转酰胺反应的高效催化剂。在许多情况下，转酰胺作用在室温下进行得很快。我们发现这些新催化剂的活性足以促进叔酰胺的复分解，这是由连续的转酰胺循环产生的。我们观察到的催化活性是前所未有的，代表了朝着用羧酰胺进行平衡控制反应的长期目标迈出的重要一步。

  DOI：

  10.1021/ja8094262

文献信息

• Synthesis and electrochemical study of iron, chromium and tungsten aminocarbenes: Role of ligand structure and central metal nature
  作者：Irena Hoskovcová、Jana Roháčová、Dalimil Dvořák、Tomáš Tobrman、Stanislav Záliš、Radka Zvěřinová、Jiří Ludvík

  DOI：10.1016/j.electacta.2010.02.057

  日期：2010.11

  (b) the substitution on the carbene ligand and (c) the nature of the central metal atom. The analysis of measured data confirms that the reduction center is localized on the carbene moiety and is strongly influenced by both electronic and sterical properties of its substituents. The oxidation proceeds on the metal and depends mainly on its nature and on the π-acidity of the ligands. Electrochemistry

  合成了具有中心Fe，Cr或W原子并具有不同卡宾取代基的多个Fischer型氨基卡宾配合物系列，并通过dc极谱法和循环伏安法进行了电化学研究。关于（a）配位类型，（b）卡宾配体上的取代和（c）中心原子的性质，使用线性自由能关系（LFER）方法评估了还原和氧化电位的变化和变化。金属原子。对测量数据的分析证实，还原中心位于卡宾部分上，并受其取代基的电子和空间性质的强烈影响。氧化在金属上进行，并且主要取决于其性质和配体的π-酸度。因此，电化学是描述和理解分子电子结构和氧化还原特性的重要实验方法。通过DFT计算HOMO和LUMO轨道的形状和成分来支持实验结果。
• Study of the Origin of the Hindered Rotation of an Aryl Ring in Chromium Aminocarbene Complexes Bearing an Aromatic Ring Attached to the Carbene Carbon Atom
  作者：Tomáš Tobrman、Luděk Meca、Hana Dvořáková、Jiří Černý、Dalimil Dvořák

  DOI：10.1021/om0605837

  日期：2006.11.1

  substituted chromium aminocarbene complexes cis-tetracarbonyl[(η2-N-allyl-N-allylamino)(4-X-phenyl)carbene]chromium(0) (X = MeO, Me, H, Cl, CO2Me, CF3) were prepared by the reaction of the corresponding N,N-diallylamides with Na2Cr(CO)5 and Me3SiCl. Using dynamic NMR, the rotational barrier of the aryl ring in these complexes was established. The obtained values are higher for the complexes bearing electron

  取代的铬络合物aminocarbene顺-tetracarbonyl [（η 2 - Ñ -allyl- ñ -烯丙基氨基）（4-X-苯基）卡宾]铬（0）（X =的MeO中，Me，是H，Cl，CO 2 Me中，CF 3）是通过相应的N，N-二烯丙基酰胺与Na 2 Cr（CO）5和Me 3反应制备的氯化硅。使用动态NMR，建立了这些配合物中芳基环的旋转势垒。与带有电子受体的配合物相比，带有电子受体的配合物的所得值更高，并且与哈米特方程式相对应。这表明铬氨基卡宾络合物中芳环的受限旋转是空间效应和共轭效应之间的平衡。前者增加了障碍，后者则通过稳定旋转的过渡状态来减小障碍。这一发现与这样的事实相兼容，在相关的顺式-tetracarbonyl [（Ñ -烷基η 2 - ñ -烯丙基氨基）（苯基）卡宾]铬（0）配合物（烷基=甲基，乙基，我-Pr）旋转势垒随着取代基空间需求的增长而稳定增长。将甲基引入芳基环的邻位导致即使对于N
• Easy access to enamides: a mild nickel-catalysed alkene isomerization of allylamides
  作者：Lu Wang、Chao Liu、Ruopeng Bai、Yani Pan、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c3cc43875a

  日期：——

  The first Ni-catalysed alkene isomerization of allylamides for the synthesis of enamides was demonstrated. Various substituted N-allylamides were found to be suitable substrates for this isomerization. Isotopic labelling experiments showed that it is an intramolecular hydrogen transfer process.

  首次证明了烯丙基酰胺在镍催化下的烯烃异构化反应可用于合成烯酰胺。研究发现，各种取代的 N-烯丙基酰胺是这种异构化反应的合适底物。同位素标记实验表明，这是一个分子内氢转移过程。
• Visible-light-induced photocatalyst-free activation of alkynyl triflones for trifluoromethylalkynylation of unactivated 1,6-dialkenes
  作者：Yong-Hao Li、An-Xiang Huang、Fu-Yi Zhang、Kai Sun、Bing Yu

  DOI：10.1039/d3gc01841e

  日期：——

  A visible-light-induced trifluoromethylalkynylation of 1,6-dialkenes was developed under transition-metal-free and photocatalyst-free conditions, enabling the construction of three C–C bonds in a single preparation step.

  在无过渡金属和无光催化剂的条件下，开发了一种可见光诱导的 1,6- 二烯三氟甲基炔化反应，可在单一制备步骤中构建三个 C-C 键。
• 一种光催化1,6-二烯烃的三氟甲基炔基化反应及应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN116813471A

  公开（公告）日：2023-09-29

  本发明公开了一种含有光催化1,6‑二烯烃的三氟甲基炔基化反应及应用。以1，6‑二烯烃和炔基三氟甲砜作为原料，在过氧化二甲苯酰和醋酸钠添加剂存在下，以甲基叔丁基醚作为反应溶剂，在室温下反应得到一种含有三氟甲基和炔基的五元环化合物。该合成方法反应条件温和、操作简便安全，原料廉价易得，是一种环境友好的绿色合成方法。通过该方法，可以成功实现1,6‑二烯烃的三氟甲基炔基化反应，所得的产物可以作为重要的有机合成子，经过进一步氧化或者还原反应制备得到系列含有三氟甲基的分子结构。