(2E,6Z,9Z,12Z)-1-bromopentadeca-2,6,9,12-tetraene | 234087-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (2E,6Z,9Z,12Z)-1-bromopentadeca-2,6,9,12-tetraene
• 英文别名: 1-bromo-2E,6Z,9Z,12Z-pentadecatetraene
• CAS: 234087-74-2
• 化学式: C₁₅H₂₃Br
• 分子量: 283.252
• InChiKey: ODKIVRDWRDXRPE-TWMAVKMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6Z,9Z,12Z)-1-bromopentadeca-2,6,9,12-tetraene 在 lithium hydroxide monohydrate 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2E,6Z,9Z,12Z)-1-phenylsulfonyl-2,5,9,12-pentadecatetraene
  参考文献：
  名称：

  Crucigasterin 277的首次合成-一种来自地中海被膜假单胞菌Pseudomonas crucigaster的多不饱和C-18氨基醇

  摘要：

  从二十碳五烯酸（EPA）和d-丙氨酸开始，描述了（2 R，3 S）-crucigasterin 277的首次合成，这是一种来自地中海被膜的假单胞菌十字花科植物的多不饱和C-18氨基醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.06.009
• 作为产物：
  描述：

  all-(Z)-methyl 5,6-epoxy-8,11,14,17-eicosatetraenoate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 过碘酸 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (2E,6Z,9Z,12Z)-1-bromopentadeca-2,6,9,12-tetraene
  参考文献：
  名称：

  一些与二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸有关的多不饱和含硫和氧的脂肪酸的合成。

  摘要：

  为了选择性增强二十碳五烯酸（EPA）和二十二碳六烯酸（DHA）的有益生物学作用，已经分别从EPA和DHA开始合成了链中含有硫或氧原子的许多多不饱和脂肪酸。这些酸的氧化降解导致相应的醛全-（Z）-3,6,9,12-十五碳烯醛和全-（Z）-3,6,9,12,15-十八碳烯醛。与DBU的反应分别将这些醛定量地转化为共轭异构体（2E，6Z，9Z，12Z）-十五碳烯醛和（2E，6Z，9Z，12Z，15Z）-十八碳烯醛。通过一系列反应将四种醛转化，所述反应包括还原成醇，卤化并用巯基酯取代成相应的含硫多不饱和脂肪酸酯。

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.53-0436