(1S,2S,5R,6R)-8,13-dioxa-11-thiatetracyclo[4.3.3.12,5.01,6]tridec-3-ene-7,9-dione | 75532-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (1S,2S,5R,6R)-8,13-dioxa-11-thiatetracyclo[4.3.3.12,5.01,6]tridec-3-ene-7,9-dione
• CAS: 75532-26-2
• 化学式: C₁₀H₈O₄S
• 分子量: 224.237
• InChiKey: LPBLWAOIBKPJOX-XCVPVQRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,5R,6R)-8,13-dioxa-11-thiatetracyclo[4.3.3.12,5.01,6]tridec-3-ene-7,9-dione 在 氢气 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以50 mg的产率得到cantharidin
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMMERCIALLY VIABLE SYNTHESIS OF CANTHARIDIN AND BIOACTIVE CANTHARIDIN DERIVATIVES
  [FR] SYNTHÈSE COMMERCIALEMENT VIABLE DE LA CANTHARIDINE ET DE DÉRIVÉS BIOACTIFS DE LA CANTHARIDINE

  摘要：

  公开号：

  WO2016100732A3
• 作为产物：
  描述：

  3-[(2-甲氧基-2-乙氧基)硫醇]甲基丙酸 在 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 水 、 sodium hydrogensulfite 、 溶剂黄146 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 (1S,2S,5R,6R)-8,13-dioxa-11-thiatetracyclo[4.3.3.12,5.01,6]tridec-3-ene-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  The novel method to synthesis of Cantharidin intermediate

  摘要：

  Sulfur-containing dehydrocantharidin(SD) was yielded (76% to 96%) by Diels-Alder reaction in an ionic-liquid system under ordinary pressure and temperature. We explored the influences of different ionic-liquid types, reaction temperatures, and reaction times in this reaction. We found that the optimal reaction temperature was about 35 degrees C, the reaction time was 20 h, and the most suitable ionic liquid was 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate. Furthermore, in the recycling process of ionic liquid, we found that CH3CN was the most suitable extraction solvent. We explored four steps in the synthetic route to SD and achieved a good yield of 38% in total. We envisage that this process could be further developed at an industrial scale for the synthesis of Cantharidin and is destined to be an environmentally friendly way to solve the lack of cantharis as a natural resource.

  DOI：

  10.33224/rrch/2019.64.3.09

文献信息

• Commercially viable synthesis of cantharidin and bioactive cantharidin derivatives
  申请人：Verrica Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10745413B2

  公开（公告）日：2020-08-18

  The present disclosure provides methods for synthesizing cantharidin and cantharidin derivatives.

  本公开提供了合成可他利定和可他利定衍生物的方法。
• [EN] SYNTHESIS OF CANTHARIDIN<br/>[FR] SYNTHÈSE DE CANTHARIDINE
  申请人：VERRICA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2019070980A3

  公开（公告）日：2019-05-16
• Simple, efficient total synthesis of cantharidin via a high-pressure Diels-Alder reaction
  作者：William G. Dauben、Carl R. Kessel、Kazuo H. Takemura

  DOI：10.1021/ja00542a060

  日期：1980.10
• Organic reactions at high pressure. The preparative scale synthesis of cantharidin
  作者：William G. Dauben、John M. Gerdes、David B. Smith

  DOI：10.1021/jo00214a034

  日期：1985.7
• Total Synthesis of (−)-Palasonin and (+)-Palasonin and Related Chemistry
  作者：William G. Dauben、Joe Y. L. Lam、Zhen R. Guo

  DOI：10.1021/jo960210n

  日期：1996.1.1