N-[6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)萘-2-基]甲烷磺酰胺 | 1132940-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N-[6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)萘-2-基]甲烷磺酰胺
• 英文名称: N-(6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-yl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-[6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-yl]methanesulfonamide
• CAS: 1132940-88-5
• 化学式: C₁₇H₂₂BNO₄S
• 分子量: 347.243
• InChiKey: PZNVTOFDKURNCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)萘-2-基]甲烷磺酰胺 在 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 methyl 2-(5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-fluoro-2-methoxy-3-(6-(methylsulfonamido)naphthalen-2-yl)phenyl)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AS HEPATITIS C VIRUS (HCV) INHIBITORS AND USES THEREOF IN MEDICINE
  [FR] COMPOSÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C (VHC) ET LEURS UTILISATIONS EN MÉDECINE

  摘要：

  本文提供了式（I）的化合物，或其立体异构体、几何异构体、对映体、互变异构体、N-氧化物、水合物、溶剂合物、代谢物、药学上可接受的盐或其前药，用于治疗HCV感染或丙型肝炎。本文还提供了含有这些化合物的药物组合物以及使用本发明的化合物或其药物组合物治疗HCV感染或丙型肝炎的方法。

  公开号：

  WO2015197028A1
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘胺盐酸盐 在 吡啶 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-[6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)萘-2-基]甲烷磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AS HEPATITIS C VIRUS (HCV) INHIBITORS AND USES THEREOF IN MEDICINE
  [FR] COMPOSÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C (VHC) ET LEURS UTILISATIONS EN MÉDECINE

  摘要：

  本文提供了式（I）的化合物，或其立体异构体、几何异构体、对映体、互变异构体、N-氧化物、水合物、溶剂合物、代谢物、药学上可接受的盐或其前药，用于治疗HCV感染或丙型肝炎。本文还提供了含有这些化合物的药物组合物以及使用本发明的化合物或其药物组合物治疗HCV感染或丙型肝炎的方法。

  公开号：

  WO2015197028A1
• 作为试剂：
  描述：

  3-溴-5-叔丁基-4-甲氧基苯基氨基甲酸叔丁酯 、 N-[6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)萘-2-基]甲烷磺酰胺 在 N-[6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)萘-2-基]甲烷磺酰胺 作用下， 以76的产率得到tert-butyl 3-tert-butyl-4-methoxy-5-(6-(methylsulfonamido)naphthalen-2-yl)phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] URACIL OR THYMINE DERIVATIVE FOR TREATING HEPATITIS C
  [FR] DÉRIVÉ D'URACILE OU DE THYMINE POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  本申请涉及式I的化合物，可用于治疗丙型肝炎（HCV）感染。在所披露的化合物结构中，尿嘧啶或胸腺嘧啶衍生物通过苯基链连接成为融合的2环环系（R6），或通过额外的两个原子链连接成为5-6成员单环（R6）。该申请进一步披露了两种特定化合物的多晶形和假多晶形：N-（6-（3-叔丁基-5-（2>4-二氧-3,4-二氢嘧啶-1（2H）-y！）2-甲氧基苯基）萘-2-基）甲烷磺酰胺和（E）-N-（4-（3-叔丁基-5-（2,4-二氧-3）4-二氢嘧啶-1（2H）-yl）2-甲氧基-苯乙烯基苯基）甲烷磺酰胺。

  公开号：

  WO2009039127A1

文献信息

• [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2010111437A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  This invention relates to: (a) compounds and salts thereof that, inter alia, inhibit HCV; (b) intermediates useful for the preparation of such compounds and salts; (c) compositions comprising such compounds and salts; (d) methods for preparing such intermediates, compounds, salts, and compositions; (e) methods of use of such compounds, salts, and compositions; and (f) kits comprising such compounds, salts, and compositions.

  这项发明涉及：(a) 抑制HCV等化合物及其盐；(b) 用于制备这种化合物和盐的中间体；(c) 包括这种化合物和盐的组合物；(d) 制备这种中间体、化合物、盐和组合物的方法；(e) 使用这种化合物、盐和组合物的方法；以及(f) 包括这种化合物、盐和组合物的试剂盒。
• [EN] ANTI-INFECTIVE PYRIMIDINES AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS ANTI-INFECTIEUX ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2009039134A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  This invention relates to: (a) compounds and salts thereof that, inter alia, inhibit HCV; (b) intermediates useful for the preparation of such compounds and salts; (c) compositions comprising such compounds and salts; (d) methods for preparing such intermediates, compounds, salts, and compositions; (e) methods of use of such compounds, salts, and compositions; and (f) kits comprising such compounds, salts, and compositions.

  这项发明涉及：(a) 抑制HCV等化合物及其盐；(b) 用于制备这种化合物和盐的中间体；(c) 包括这种化合物和盐的组合物；(d) 制备这种中间体、化合物、盐和组合物的方法；(e) 使用这种化合物、盐和组合物的方法；以及(f) 包括这种化合物、盐和组合物的试剂盒。
• HETEROCYCLIC ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：SCHOENFELD RYAN CRAIG

  公开号：US20110123490A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  Compounds having the formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R a , R b , R c , R d and n are as defined herein are Hepatitis C virus NS5b polymerase inhibitors. Also disclosed are compositions and methods for treating an HCV infection and inhibiting HCV replication.

  具有以下式I的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、Ra、Rb、Rc、Rd和n的定义如本文所述，是丙型肝炎病毒NS5b聚合酶抑制剂。还公开了用于治疗HCV感染和抑制HCV复制的组合物和方法。
• Discovery and Development of Metal-Catalyzed Coupling Reactions in the Synthesis of Dasabuvir, an HCV-Polymerase Inhibitor
  作者：David M. Barnes、Shashank Shekhar、Travis B. Dunn、Jufang H. Barkalow、Vincent S. Chan、Thaddeus S. Franczyk、Anthony R. Haight、John E. Hengeveld、Lawrence Kolaczkowski、Brian J. Kotecki、Guangxin Liang、James C. Marek、Maureen A. McLaughlin、Donna K. Montavon、James J. Napier

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02690

  日期：2019.4.19

  coupling reactions were developed. First, the copper-catalyzed coupling of uracil with aryl iodides, employing picolinamide 16 as the ligand, was discovered. Later, the palladium-catalyzed sulfonamidation of aryl nonaflate 33 was developed, promoted by electron-rich palladium complexes, including the novel phosphine ligand, VincePhos (50). This made possible a convergent, highly efficient synthesis

  Dasabuvir ( 1 ) 是一种 HCV 聚合酶抑制剂，已被开发为三组分直接作用抗病毒联合疗法的一部分。在合成路线的开发过程中，开发了两种新的偶联反应。首先，发现了使用吡啶酰胺16作为配体的尿嘧啶与芳基碘化物的铜催化偶联。后来，在富电子钯配合物（包括新型膦配体 VincePhos ( 50 )）的推动下，开发了钯催化的芳基非磺酸盐33 的磺酰胺化反应。这使得达沙布韦的收敛、高效合成成为可能，显着降低了该过程的诱变杂质负担。
• 一种磺酰胺类化合物、制备方法及应用
  申请人：王玉珍

  公开号：CN112778216A

  公开（公告）日：2021-05-11

  本发明属于医药领域，涉及一种磺酰胺类化合物、制备方法及应用。所述的磺酰胺类化合物结构式如式I所示：药理学研究表明，本发明制备的化合物可作为半胱氨酸蛋白酶抑制剂，用于制备治疗或预防糖尿病，动脉粥样硬化，腹主动脉瘤，外周动脉疾病或糖尿病性肾病的药物中。