α-Oximino-acetessigsaeure-p-bromanilid | 721-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-Oximino-acetessigsaeure-p-bromanilid
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)-2-hydroxyimino-3-oxobutyramide；N-(4-bromophenyl)-2-hydroxyimino-3-oxobutanamide
• CAS: 721-89-1
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂O₃
• 分子量: 285.097
• InChiKey: RERHJUDKIFTQCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  78.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Oximino-acetessigsaeure-p-bromanilid 在 水 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl [4-(4-bromophenylcarbamoyl)-1,5-dimethyl-1H-imidazol-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过 2-未取代的咪唑 3-氧化物与乙炔二甲酸二甲酯的反应直接获得（咪唑-2-基）乙酸酯

  摘要：

  描述了一种制备 1,4,5-三取代（咪唑-2-基）乙酸酯的新方法，该方法基于相应的咪唑 3-氧化物与乙炔二甲酸二甲酯 (DMAD) 的反应。产物的形成通过正式的 1,3-偶极环加成和随后的草酰裂解来合理化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001594
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-溴苯基)-3-氧丁酰胺 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 α-Oximino-acetessigsaeure-p-bromanilid
  参考文献：
  名称：

  通过 2-未取代的咪唑 3-氧化物与乙炔二甲酸二甲酯的反应直接获得（咪唑-2-基）乙酸酯

  摘要：

  描述了一种制备 1,4,5-三取代（咪唑-2-基）乙酸酯的新方法，该方法基于相应的咪唑 3-氧化物与乙炔二甲酸二甲酯 (DMAD) 的反应。产物的形成通过正式的 1,3-偶极环加成和随后的草酰裂解来合理化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001594

文献信息

• Synthesis and selected transformations of 3-oxido-1H-imidazole-4-carboxamides
  作者：Grzegorz Mloston、Marcin Jasiński

  DOI：10.1135/cccc2010012

  日期：——

  An efficient synthesis of newN-alkyl- andN-aryl-3-oxido-1H-imidazole-4-carboxamides based on exploration of inexpensive, commercially available ethyl acetoacetate, paraformaldehyde and primary amines is described. Representative compounds were tested in selected transformations, such as ‘sulfur-transfer reaction’ leading to imidazole-2-thiones and isomerization to corresponding imidazol-2-ones. Strong intramolecular hydrogen bonding via theN-oxide function results in the reduced reactivity of 3-oxido-1H-imidazole-4-carboxamides in both reactions. Moreover, the palladium catalyzed C(2)-arylation of imidazole ring as well as azide-alkyne [3+2] cycloaddition using theN-propargyl substituted 4-carboxamide derived from an imidazole 3-oxide as a dipolarophile, were also studied.

  基于对廉价、商业可获得的乙酰乙酸乙酯、多聚甲醛和一级胺的探索，描述了一种高效合成新的N-烷基和N-芳基-3-氧代-1H-咪唑-4-羧酰胺。代表性化合物在选择性转化中进行了测试，例如引导到咪唑-2-硫醚的“硫转移反应”和异构化为相应的咪唑-2-酮。通过N-氧化物功能强的分子内氢键作用导致3-氧代-1H-咪唑-4-羧酰胺在两种反应中的反应性降低。此外，还研究了钯催化的咪唑环上的C(2)-芳基化反应，以及使用从咪唑-3-氧代衍生的N-丙炔基取代的4-羧酰胺作为双极亲核试剂的偶氮炔[3+2]环加成反应。
• Synthesis and selected transformations of 2-unsubstituted 1-(adamantyloxy)imidazole 3-oxides: straightforward access to non-symmetric 1,3-dialkoxyimidazolium salts
  作者：Grzegorz Mlostoń、Małgorzata Celeda、Katarzyna Urbaniak、Marcin Jasiński、Vladyslav Bakhonsky、Peter R Schreiner、Heinz Heimgartner

  DOI：10.3762/bjoc.15.43

  日期：——

  Adamantyloxyamine reacts with formaldehyde to give N-(adamantyloxy)formaldimine as a room-temperature-stable compound that exists in solution in monomeric form. This product was used for reactions with α-hydroxyiminoketones leading to a new class of 2-unsubstituted imidazole 3-oxides bearing the adamantyloxy substituent at N(1). Their reactions with 2,2,4,4-tetramethylcyclobutane-1,3-dithione or with

  金刚烷酰氧基胺与甲醛反应，得到N-（金刚烷氧基）甲醛甲胺，其为室温稳定的化合物，其以单体形式存在于溶液中。该产物用于与α-羟基亚氨基酮的反应，从而导致一类新的2-未取代的咪唑3-氧化物，在N（1）处带有金刚烷氧基取代基。它们与2,2,4,4-四甲基环丁烷-1,3-二硫酮或与乙酸酐的反应类似于1-烷基咪唑3-氧化物的反应，分别得到咪唑-2-硫酮和咪唑-2-酮。用阮内镍处理1-（金刚烷氧基）咪唑3-氧化物可得到相应的咪唑衍生物，而不会裂解N（1）-O键。最后，新咪唑N的O-烷基化反应1-溴戊烷或1-溴十二烷的二氧化钛可直接获得各种取代的非对称1,3-二烷氧基咪唑鎓盐。在氢溴酸存在下，金刚烷酰氧基胺与乙二醛和甲醛反应，生成对称的1,3-二（金刚烷氧基）-1 H-咪唑鎓溴化物，收率很高。后者在元素硫存在下用三乙胺脱质子化，可以原位生成相应的咪唑-2-亚基，后者捕获元素硫，最终生成1,3-二氢-2 H-咪唑-2-硫酮。
• 4,5-Dioxo-imidazolinium Cation Activation of 1-Acyl-1-carbamoyl Oximes: Access to Cyanoformamides Using Dichloroimidazolidinedione
  作者：Yu Gao、Zhihao Zhang、Zhenjiang Li、Tianfo Guo、Yuejia Zhu、Zhiwei Yao、Bo Liu、Yongqiang Li、Kai Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02992

  日期：2020.1.17

  Cyanoformamides are prevalent as versatile building blocks for accessing synthetically useful intermediates and biologically active compounds. The development of a milder, simpler, and more efficient approach to cyanoformamides is nontrivial. Herein, we demonstrate the effectiveness of 4,S-dioxo-imidazolinium cation activation for transforming 1-aryl-1-carbamoyl oximes to cyanoformamides. By making use of the readily available and highly modifiable dichloroimidazolidinediones (DCIDs), this novel method of activation offers reactivity remarkably greater than that of other reported protocols, exhibits a high functional group compatibility with mild conditions, and could be scaled up easily. More than 30 examples are demonstrated with good to excellent yields in short reaction times. This research not only provides a mild and efficient alternative approach to assembling a portfolio of cyanoformamides but also extends the dichloroimidazolidinedione-mediated chemistry to encompass the C-C bond cleavage reaction.
• Straightforward Access to (Imidazol-2-yl)acetates by Reaction of 2-Unsubstituted Imidazole 3-Oxides with Dimethyl Acetylenedicarboxylate
  作者：Grzegorz Mlostoń、Marcin Jasiński、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/ejoc.201001594

  日期：2011.5

  A new method for the preparation of 1,4,5-trisubstituted (imidazol-2-yl)acetates, based on the reaction of the corresponding imidazole 3-oxides with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) is described. Formation of the products is rationalized by a formal 1,3-dipolar cycloaddition and subsequent oxaloyl cleavage.

  描述了一种制备 1,4,5-三取代（咪唑-2-基）乙酸酯的新方法，该方法基于相应的咪唑 3-氧化物与乙炔二甲酸二甲酯 (DMAD) 的反应。产物的形成通过正式的 1,3-偶极环加成和随后的草酰裂解来合理化。