4-methyl-N-(pyridin-4-yl-methylene)benzenesulfonamide | 208641-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(pyridin-4-yl-methylene)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-Methyl-N-[(pyridin-4-yl)methylidene]benzene-1-sulfonamide；4-methyl-N-(pyridin-4-ylmethylidene)benzenesulfonamide
• CAS: 208641-14-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 260.316
• InChiKey: DMJPIRURZPTCRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(pyridin-4-yl-methylene)benzenesulfonamide 、 邻苯二甲醛 在 3-乙基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑溴化物 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到3-(pyridin-4-yl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  NHC介导的Stetter-Aldol和Imino-Stetter-Aldol将多米诺环化为Naphthalen-1（2 H）-ones和异喹啉

  摘要：

  已开发出N-杂环卡宾催化的串联苯甲醛和α，β-不饱和酮亚胺的Stetter-aldol反应，以提供官能化的萘-1（2 H）-一衍生物作为正式的[4 + 2]环化产物。有趣的是，醛亚胺的反应导致形成异喹啉衍生物，而不是预期的茚满酮衍生物作为[4 + 1]环化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00337
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 对甲苯磺酰胺 在 硅酸四乙酯 作用下， 生成 4-methyl-N-(pyridin-4-yl-methylene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  环丙烯烯催化的Aza-Morita-Baylis-Hillman反应

  摘要：

  使用双（二烷基）cyclopropenylidene（BAC）催化已经研制成功，它依赖于一个正式的极性转换迈克尔受体亲核试剂的活化。

  DOI：

  10.1039/c6cc06201f

文献信息

• A palladium-catalyzed synthesis of (hetero)aryl-substituted imidazoles from aryl halides, imines and carbon monoxide
  作者：Jevgenijs Tjutrins、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1039/c6sc04371b

  日期：——

  We describe here a tandem catalytic route to prepare imidazoles in a single operation from aryl iodides, imines and CO. The reaction involves a catalytic carbonylation of aryl halides with imines to form 1,3-dipoles, which undergo spontaneous 1,3-dipolar cycloaddition. Overall, this offers an alternative to coupling reactions to construct the (hetero)aryl-imidazole motif, where variation of the building

  我们在这里描述了一种串联催化路线，通过单次操作由芳基碘化物、亚胺和CO制备咪唑。该反应涉及芳基卤化物与亚胺的催化羰基化形成1,3-偶极子，然后发生自发的1,3-偶极环加成反应。总体而言，这为构建（杂）芳基-咪唑基序的偶联反应提供了一种替代方案，其中结构单元的变化可以允许合成广泛的咪唑家族，并独立控制所有取代基。
• Lithium Acetate-catalyzed Mannich-type Reaction between Trimethylsilyl Enolates and Aldimines in a Water-containing DMF
  作者：Eiki Takahashi、Hidehiko Fujisawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2004.936

  日期：2004.7

  Lithium acetate-catalyzed Mannich-type reaction between trimethylsilyl enolates and aldimines proceeded smoothly in dry or even in a water-containing DMF to afford the corresponding β-amino carbonyl compounds in good to high yields under mild conditions.

  乙酸锂催化的三甲基甲硅烷基烯醇化物和醛亚胺之间的曼尼希型反应在干燥或什至在含水 DMF 中顺利进行，在温和条件下以良好至高产率得到相应的 β-氨基羰基化合物。
• Rhodium‐Catalysed Asymmetric Arylation of Pyridylimines
  作者：Yan Hu、Chenhong Wang、Huilong Zhu、Junhao Xing、Xiaowei Dou

  DOI：10.1002/adsc.202101281

  日期：2022.2

  The catalytic asymmetric arylation of pyridylimines was developed. A range of pyridylimines reacted with arylboronic acids under rhodium catalysis to produce pyridine-incorporating chiral diarylmethylamines in 46% to 99% yield with 90:10 to 99.5:0.5 er, thus providing a method for the preparation of these important chiral pharmacophores.

  开发了吡啶亚胺的催化不对称芳基化。一系列吡啶亚胺在铑催化下与芳基硼酸反应，以 46% 至 99% 的收率和 90:10 至 99.5:0.5 er 生成含有吡啶的手性二芳基甲胺，从而为这些重要的手性药效团的制备提供了一种方法。
• Photoredox-Catalyzed Synthesis of β-Amino Alcohols: Hydroxymethylation of Imines with α-Silyl Ether as Hydroxymethyl Radical Precursor
  作者：Arjun Gontala、Hyunho Huh、Sang Kook Woo

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03633

  日期：2023.1.13

  alcohols using two simple starting materials. Herein, we present a novel method for a divergent synthesis of β-amino ethers and β-amino alcohols in a sequential one-pot protocol under high-efficiency, mild, and metal- or metal-free conditions. Especially, TMSCH2OPMP was developed as a synthetic equivalent of α-hydroxymethyl radical in an in situ photocatalyzed oxidative PMP group deprotection strategy under

  碳-碳键形成是使用两种简单的起始原料合成氨基醇的有效方法。在此，我们提出了一种新方法，用于在高效、温和和无金属或无金属条件下，通过连续的一锅法合成 β-氨基醚和 β-氨基醇。特别是，TMSCH 2 OPMP 被开发为在空气下原位光催化氧化 PMP 基团脱保护策略中的 α-羟甲基自由基的合成等价物。初步的机理研究为涉及光诱导的 α-烷氧基甲基自由基和超氧化物的反应机理提供了证据。
• A Novel Method for the Synthesis of <i>N</i>-Sulfonylaldimines by ZnO as a Recyclable Neutral Catalyst Under Solvent-Free Conditions
  作者：Mona Hosseini-Sarvari、Hashem Sharghi

  DOI：10.1080/10426500701372355

  日期：2007.7.19

  ZnO acts as an effective catalyst for the rapid synthesis of a range of N-sulfonylaldimines from aromatic aldehydes and sulfonamides under solvent free conditions. The ZnO powder can be reused up to three times after simple washing with distilled water and ethyl acetate.