N-sulfinyl-4-fluoroaniline | 52326-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-sulfinyl-4-fluoroaniline
• 英文别名: 4-fluoro-N-sulfinylaniline；((4-fluorophenyl)imino)-λ⁴-sulfanone；1-fluoro-4-(sulfinylamino)benzene
• CAS: 52326-08-6
• 化学式: C₆H₄FNOS
• 分子量: 157.168
• InChiKey: RUFSBUHKAUZDKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-sulfinyl-4-fluoroaniline 在 次氯酸叔丁酯 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 3-{[(4-fluoroanilino)oxo-sec-butyl-1λ6-sulfanylidene]amino}propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Six-Membered Cyclic Sulfonimidamides

  摘要：

  A general synthetic route to six-membered cyclic N-aryl- and N-alkyl-substituted sulfonimidamides via an intramolecular ring closure of suitably functionalised acyclic sulfonimidamides is described. The structure of this new ring system was confirmed by various analytical methods and in one example by X-ray structural analysis.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339760
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 在 氯化亚砜 作用下， 生成 N-sulfinyl-4-fluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化：酮和N-亚磺酰基苯胺的对映选择性形式[2 + 2]环加成反应

  摘要：

  摇摆的结果：使用N杂环卡宾催化剂时，1,2-噻嗪丁-3-氧化物的两种对映体均以非常高的收率获得，并具有出色的对映选择性（参见方案; MS =分子筛，TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。产物可以通过氧化或还原轻松地转化为3-氧代-β-杜马酰胺，α-巯基酰胺和β-巯基胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201102488

文献信息

• Reactions of N-sulfinylfluoroalkanesulfonyl amines with nucleophiles containing reactive hydrogen
  作者：Ai-Wen Li、Bin Xu、Chao-Xian Wang、Shi-Zheng Zhu

  DOI：10.1016/0022-1139(93)03060-y

  日期：1994.10

  The reactions of N-sulfinylfluoroalkanesulfonyl amines, RfSO2NSO (1), with malonate or dialkyl phosphite gave 1:1 adducts RfSO2NHS (O) Nu [Nu = CH(COOEt)2, P(O)(OMe)2], and with alcohols or phenols formed RfSO2NH2 and the sulfites O=S(OR)2 by double addition [R=CH3, CMe3, H(CF2)2CH2, C6H5, C6F5]. Trans-sulfinylation occurred during the reaction of 1 with anilines (C6H5NH2, 4-FC6H4NH2 and C6F5NH2).

  的反应Ñ -sulfinylfluoroalkanesulfonyl胺，R ˚F SO 2 NSO（1）中，用丙二酸或二烷基亚磷酸酯，得到1：1个加合物- [R ˚F SO 2 NHS（O）女[女= CH（COOEt烷基）2，P（O）（ OMe）2 ]，并与醇或酚形成R f SO 2 NH 2和亚硫酸盐O = S（OR）2通过重复添加[R = CH 3，CMe 3，H（CF 2）2 CH 2，C 6高5，高6 F 5]。的反应过程中发生的反式亚磺酰化1与苯胺（C 6 H ^ 5 NH 2，4-FC 6 H ^ 4 NH 2和C 6 ˚F 5 NH 2）。
• Cycloadditions of Donor–Acceptor Cyclopropanes and ‐butanes using S=N‐Containing Reagents: Access to Cyclic Sulfinamides, Sulfonamides, and Sulfinamidines
  作者：Gwyndaf A. Oliver、Maximilian N. Loch、André U. Augustin、Pit Steinbach、Mohammed Sharique、Uttam K. Tambar、Peter G. Jones、Christoph Bannwarth、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/anie.202106596

  日期：2021.12

  By employing (3+2)- and (4+2)-cycloadditions of donor–acceptor (D–A) cyclopropanes and cyclobutanes with N-sulfinylamines and sulfur diimides, a variety of isothiazolidines and thiazinanes were synthesized. Use of a sulfinylamine bearing a leaving group, followed by oxidation, led to formal insertion of HNSO2 providing γ-sultams with no N-substitution.

  通过供体-受体（D-A）环丙烷和环丁烷与N-亚磺酰胺和硫二酰亚胺的（3+2）-和（4+2）-环加成，合成了多种异噻唑烷和噻嗪烷。使用带有离去基团的亚磺酰胺，然后进行氧化，导致HNSO 2的正式插入，提供没有N-取代的γ-磺内酰胺。
• Synthesis of benzothiazine sulfonamides via heteroatomic Diels–Alder reaction of para-fluoro-N-sulfinylaniline with bicyclo[2.2.1]heptenes
  作者：Ya. V. Veremeichik、D. N. Shurpik、O. A. Lodochnikova、V. V. Plemenkov

  DOI：10.1134/s1070363216020158

  日期：2016.2

  4-fluoro-N-sulfinylaniline with norbornene and norbornadiene has afforded the Diels–Alder adducts of benzothiazine structure that have been oxidized into the corresponding benzothiazine sulfonamides. Structure of the obtained compounds and stereochemistry of the diene addition and epoxidation of norbornene olefin bonds have established by means of X-ray diffraction method.

  4-氟-N-亚磺酰基苯胺与降冰片烯和降冰片二烯的反应提供了苯并噻嗪结构的狄尔斯-阿尔德加合物，已被氧化成相应的苯并噻嗪磺酰胺。借助于X射线衍射法已经建立了所得化合物的结构和降冰片烯烯烃键的二烯加成和环氧化的立体化学。
• Reactions of fluorine-containing N-sulfinylamides with carboxylic acids and acid anhydrides
  作者：ShiZheng Zhu、Bin Xu、Jie Zhang

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03282-i

  日期：1995.10

  Heating N-sulfinylperfluoroalkane sulfonylamides, RtSO2NSO, or N-sulfinylpentafluoroaniline, C6F5NSO, with carboxylic acids in the presence of catalytic amounts of SOCl2 gave N-perfluoroalkane sulfonylamides, RtSO2NHCOR, or N-pentafluorophenylamides, C6F5NHCOR, respectively. Acid anhydrides reacted similarly with RtSO2NSO or C6F5NSO to form N-perfluoroalkane sulfonylimides or N-pentafluorophenylimides

  加热Ñ -sulfinylperfluoroalkane sulfonylamides，R吨SO 2 NSO，或Ñ -sulfinylpentafluoroaniline，C 6 ˚F 5 NSO，以在催化量的SOCl的存在羧酸2得到Ñ -perfluoroalkane sulfonylamides，R吨SO 2 NHCOR，或ñ -五氟苯基酰胺，分别为C 6 F 5 NHCOR。酸酐与R t SO 2 NSO或C 6 F 5 NSO类似地反应形成N-全氟烷磺酰亚胺或N-五氟苯基酰亚胺。
• Photoredox Alkylation of Sulfinylamine Enables the Synthesis of Highly Functionalized Sulfinamides and S(VI) Derivatives
  作者：Ling Li、Shi-qi Zhang、Yue Chen、Xin Cui、Gang Zhao、Zhuo Tang、Guang-xun Li

  DOI：10.1021/acscatal.2c05169

  日期：2022.12.16

  Sulfinamides have widespread applications in organic synthesis, especially for the preparation of S(VI) derivatives such as sulfonimidamide and sulfonimidate ester. The previous methods for the preparation of these compounds are restricted to an aryl substituent or Grignard reagent with limited functional groups. Here, we disclosed a photocatalyzed approach for obtaining these compounds with high functionalization

  亚磺酰胺在有机合成中有着广泛的应用，特别是用于制备磺酰亚胺和磺酰亚胺酯等S(VI)衍生物。以前制备这些化合物的方法仅限于芳基取代基或具有有限官能团的格氏试剂。在这里，我们公开了一种获得这些具有高官能化水平的化合物的光催化方法。易于获得的 1,4-二氢吡啶，可提供以 C sp 3为中心的烷基自由基，与易于获得的N顺利反应-亚磺酰胺以良好的产率生产相应的亚磺酰胺。此外，通过在一锅中连续添加卤素试剂和N-或O-中心的亲核试剂，可以将产生的亚磺酰胺转化为相应的磺酰亚胺和磺酰亚胺酯。该方法不仅可以实现克级亚磺胺类药物的制备，而且保证了一系列药物或天然产物的后修饰。