2-methoxy-4-propylthiobenzoic acid | 95420-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-4-propylthiobenzoic acid
• 英文别名: 2-Methoxy-4-propylsulfanylbenzoic acid
• CAS: 95420-88-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃S
• 分子量: 226.296
• InChiKey: JEDGEPVOAIDPMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-4-propylthiobenzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 N-butyl-2-methoxy-4-propylsulfanylaniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-inflammatory Activity of Antioxidants, 4-Alkylthio-o-anisidine Derivatives.

  摘要：

  为了寻找针对自身免疫疾病的抗炎药物，我们合成了具有抗氧化活性的4-烷基硫-o-氨基苯甲醚衍生物，并测试了它们对小鼠阿尔图斯反应的抗炎活性。实验表明，包括阿尔图斯反应、芒果糖蛋白A、佛波酯和焦磷酸诱导的大鼠水肿在内的实验性炎症都被4-丙基硫-o-氨基苯甲醚抑制，该化合物抑制了大鼠脑匀浆的自氧化，并抑制了小鼠血浆中脂多糖诱导的丙二醛水平升高。抗氧化剂可能在活性氧种类发挥重要作用的免疫复合物型炎症中是一种有效的药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.351
• 作为产物：
  描述：

  4-疏基-2-甲氧基苯甲酸 、 溴丙烷 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-methoxy-4-propylthiobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-inflammatory Activity of Antioxidants, 4-Alkylthio-o-anisidine Derivatives.

  摘要：

  为了寻找针对自身免疫疾病的抗炎药物，我们合成了具有抗氧化活性的4-烷基硫-o-氨基苯甲醚衍生物，并测试了它们对小鼠阿尔图斯反应的抗炎活性。实验表明，包括阿尔图斯反应、芒果糖蛋白A、佛波酯和焦磷酸诱导的大鼠水肿在内的实验性炎症都被4-丙基硫-o-氨基苯甲醚抑制，该化合物抑制了大鼠脑匀浆的自氧化，并抑制了小鼠血浆中脂多糖诱导的丙二醛水平升高。抗氧化剂可能在活性氧种类发挥重要作用的免疫复合物型炎症中是一种有效的药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.351

文献信息

• Structure-activity relationships of arylimidazopyridine cardiotonics: discovery and inotropic activity of 2-[2-methoxy-4-(methylsulfinyl)phenyl]-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
  作者：David W. Robertson、E. E. Beedle、Joseph H. Krushinski、G. Don Pollock、Harve Wilson、Virginia L. Wyss、J. Scott Hayes

  DOI：10.1021/jm00383a006

  日期：1985.6

  2-phenylimidazo[4,5-b]pyridines (e.g., sulmazole) or 8-phenylpurines. Furthermore, all imidazo[4,5-c]pyridine analogues we tested were orally active; in contrast, only one of the imidazo[4,5-b]pyridine derivatives, sulmazole, was significantly active. One of several highly active compounds in the [4,5-c] series was 50 (LY175326, 2-[2-methoxy-4-(methylsulfinyl)phenyl]-1H-imidazo[4,5-c]pyridine hydrochloride)

  最近，已经发现几种在实验动物和人体内具有正性和血管扩张活性的非儿茶酚胺，非糖苷强心药。原型化合物包括氨力农，舒马唑和芬诺酮。我们研究了一系列含有稠合到2-苯基咪唑的杂环的分子中最佳肌力活性所需的结构要求，发现2-苯基咪唑并[4,5-c]吡啶的效力通常比类似的2强5-10倍-苯基咪唑并[4，5-b]吡啶（例如，舒马唑）或8-苯基嘌呤。此外，我们测试的所有咪唑并[4,5-c]吡啶类似物均具有口服活性。相反，只有咪唑并[4,5-b]吡啶衍生物之一舒马唑具有明显的活性。[4,5-c]系列中几种高活性化合物之一是50（LY175326，2- [2-甲氧基-4-（甲基亚磺酰基）苯基] -1H-咪唑并[4，5-c]吡啶盐酸盐）。介绍了该系列的结构活性关系，并将其与咪唑并[4,5-b]吡啶和嘌呤系列进行了比较。
• ROBERTSON, D. W.;BEEDLE, E. E.;KRUSHINSKI, J. H.;DON, POLLOCK, G.;WILSON,+, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 6, 717-727
  作者：ROBERTSON, D. W.、BEEDLE, E. E.、KRUSHINSKI, J. H.、DON, POLLOCK, G.、WILSON,+

  DOI：——

  日期：——
• US3985891A
  申请人：——

  公开号：US3985891A

  公开（公告）日：1976-10-12