sodium pyrimidine-2-thiolate | 58289-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: sodium pyrimidine-2-thiolate
• 英文别名: Sodium;pyrimidine-2-thiolate
• CAS: 58289-71-7
• 化学式: C₄H₃N₂S*Na
• 分子量: 134.137
• InChiKey: HIXJPCXAARBDNH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.61
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium pyrimidine-2-thiolate 在 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,2'-二硫代二-嘧啶
  参考文献：
  名称：

  杂环取代的稳定硫胺基自由基：分离，ESR光谱和磁性（1）

  摘要：

  N-[（2-苄基噻唑基）硫基]-（1），N-[（2-苯并恶唑基）硫基]-（2）和N-（2-嘧啶基硫基）-2,4,6-三取代-苯基氨基（3 ）是由相应的胺氧化生成的。尽管2和3不够持久，无法分离，但1却非常持久，可以分离为自由基晶体。测量了未氘代和部分氘代的1-3个自由基的ESR光谱，并根据超精细偶合常数估算了自旋密度分布。进行了从头算的分子轨道计算，以更详细地讨论自旋密度分布。对一个自由基进行了单晶X射线晶体学分析。用SQUID测量了分离出的四个自由基的磁性能。两个自由基显示出铁磁相互作用，并用一维规则Heisenberg模型分析chiT与T曲线，得出2J / k（B）= 5.8和8.6K。其余两个自由基显示出反铁磁相互作用。使用居里-魏斯定律或二聚体模型对chiT vs T图进行分析得出theta = -1.4 K和2J / k（B）= -1370K。强反铁磁相互作用可以用X射线晶体学结果来解释。

  DOI：

  10.1021/jo000901q
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基嘧啶 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 sodium pyrimidine-2-thiolate
  参考文献：
  名称：

  硫醇盐配体对环铂（II）配合物发光性能的影响

  摘要：

  配合物[Pt（C ^ N）（PPh 3）Cl]（C ^ N = bzq（7,8-苯并喹啉基，A）和ppy（2-苯基吡啶基，B））与各种硫醇盐配体反应，得到配合物[Pt （C ^ N）（PPH 3）（к 1 -S-SR）〕，C ^ N = BZQ，R = SPh上（苯硫酚，1A）; C ^ N = ppy，R = SPh（1b）; C ^ N = bzq，R = Spy（吡啶-2-硫醇吡啶，2a）; C ^ N = ppy，R = Spy（2b）; C ^ N = bzq，R = SpyN（嘧啶-2-硫醇盐，3a）; C ^ N = ppy，R = SpyN（3b）。配合物1-3用NMR光谱表征，1a和1a的固态结构。通过X射线衍射法确定的图2a。用富含电子的硫醇盐代替氯化物配体会将最低能量的单重态和三重态激发态更改为具有从硫醇盐（具有某些金属特性的混合）到C ^ N配体的电荷转移的状态，这

  DOI：

  10.1039/c7dt03599c
• 作为试剂：
  描述：

  2,2-dinitropropane 在 sodium pyrimidine-2-thiolate 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 23.0h， 以15%的产率得到1-methyl-1-nitroethylpyrimidin-2-yl sulphide
  参考文献：
  名称：

  自由基-亲核取代（S RN 1）反应。第2部分。α-亚硝基硫化物的制备和反应

  摘要：

  一系列α-亚硝基硫化物[Me 2 C（SR）NO 2，其中R = 2-吡啶基，嘧啶-2-基，1,3-苯并噻唑-2-基，1-甲基咪唑-2-基和4， 5-二氢-1,3-噻唑-2-基]已经制备由氧化加成硫醇盐阴离子的至2-硝基丙烷的阴离子，小号ñ 2 2-硝基丙烷的上对称二硫化物的阴离子的攻击，和小号RN 1 2-取代-2-硝基丙烷与硫醇根阴离子的反应 α-亚硝基硫经过2-硝基丙烷阴离子和S RN的S RN 1取代1与硫醇根阴离子的取代或氧化还原反应。已经观察到1-甲基-1-硝基乙基嘧啶-2-基硫醚的自由基阴离子的电子自旋共振（esr）光谱。

  DOI：

  10.1039/p19840002327

文献信息

• 2-[(Phenylthio)methyl]pyridine derivatives: new antiinflammatory agents
  作者：Fortuna Haviv、Robert W. DeNet、Raymond J. Michaels、James D. Ratajczyk、George W. Carter、Patrick R. Young

  DOI：10.1021/jm00356a018

  日期：1983.2

  2-[(Phenylthio)methyl]pyridine derivatives inhibited the dermal reverse passive Arthus reaction (RPAR) in the rat. In the same model, indomethacin was inactive, and hydrocortisone was active. Compounds Ia-d also significantly reduced exudate volume and white blood cell accumulation in the pleural RPAR. This pattern of activity was similar to that of hydrocortisone and different from that of indomethacin

  2-[（（苯硫基）甲基]吡啶衍生物可抑制大鼠皮肤逆向被动Arthus反应（RPAR）。在同一模型中，消炎痛是无活性的，氢化可的松是有活性的。化合物Ia-d还显着减少了胸膜RPAR中的渗出液量和白细胞积聚。这种活性模式与氢化可的松相似，与消炎痛不同。
• Nucleophilic SN2 displacements on penicillin-6- and cephalosporin-7- triflates; 6β-iodopenicillanic acid, a new β-lactamase inhibitor
  作者：John E.G. Kemp、Michael D. Closier、Subramanian Narayanaswami、Mark H. Stefaniak

  DOI：10.1016/0040-4039(80)88017-8

  日期：1980.1

  Triflate or nonaflate esters of alkyl 6α (or β) hydroxypenicillanates are substituted (with inversion) by the soft nucleophiles iodide, bromide, chloride, azide, arylselenoxide,1 thiocyanate, thiols, and thiolacids; carbon nucleophiles fail. Methoxide (hard) attacks the lactam bond, opening both rings to give a known11 1,4 thiazine. Iodide substitutes 7α-trifloxycephalosporins, giving 7β-iodocephalosporins

  烷基6α（或β）羟基青霉酸酯的三氟甲磺酸酯或壬酸酯，被柔软的亲核试剂碘化物，溴化物，氯化物，叠氮化物，芳基硒氧化物，1硫氰酸盐，硫醇和硫醇盐取代（有反相）；碳亲核试剂失效。甲氧化物（硬）攻击内酰胺键，打开两个环，得到一个已知的11 1,4噻嗪。碘化物替代7α-三氟头孢菌素，得到7β-碘头孢菌素。
• The Synthesis of 4-Arylsulfanyl-substituted Kainoid Analogues from trans-4-Hydroxy-l-proline
  作者：Jack E Baldwin、Gareth J Pritchard、Douglas S Williamson

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00352-8

  日期：2000.9

  The potent neuroexcitatory activity of kainoid amino acids in the mammalian CNS places new analogues in high demand as tools for neuropharmacological research. A range of 4-arylsulfanyl-substituted kainoids has been synthesised in a parallel fashion via mesylate displacement by a number of aromatic and heteroaromatic thiolates upon (2S,3S,4R)-1-benzoyl-3-tert-butoxycarbonylmethyl-4-methanesulfo nyloxy

  哺乳动物中枢神经系统中类胡萝卜素氨基酸的强神经兴奋活性，对作为神经药理学研究工具的新类似物提出了很高的要求。通过在（2S，3S，4R）-1-苯甲酰基-3-叔丁氧基羰基甲基-4-甲磺酰氧基上的许多芳族和杂芳族硫醇盐通过甲磺酸酯取代反应以平行方式合成了一系列4-芳基硫烷基取代的类胡萝卜素吡咯烷-2-羧酸甲酯8，可以从反式4-羟基-L-脯氨酸5分八步得到。
• The synthesis of 4-arylsulfanyl-substituted kainoid analogues from trans-4-hydroxy-l-proline
  作者：Jack E Baldwin、Gareth J Pritchard、Douglas S Williamson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00770-0

  日期：2001.9

  The potent neuroexcitatory activity of kainoid amino acids in the mammalian CNS places new analogues in high demand as tools for neuropharmacological research. A range of 4-arylsulfanyl-substituted kainoids has been synthesised in a parallel fashion via mesylate displacement by a number of aromatic thiolates upon (2S,3S,4R)-1-benzoyl-3-tert-butoxycarbonylmethyl-4-methanesulfonyloxypyrrolidine-2-carboxylic

  哺乳动物中枢神经系统中类胡萝卜素氨基酸的强神经兴奋活性，对作为神经药理学研究工具的新类似物提出了很高的要求。通过（2 S，3 S，4 R）-1-苯甲酰基-3-叔丁氧基羰基甲基-4-甲磺酰基氧基吡咯烷上的许多芳族硫醇盐通过甲磺酸盐置换以平行方式合成了一系列4-芳基硫烷基取代的类胡萝卜素-2-羧酸甲酯9，可从反式-4-羟基-1-脯氨酸5分八个步骤获得。
• Reactions of 17-chloro-16-formylandrosta-5,16-diene with thiohydrazides of oxamic acids
  作者：I. V. Zavarzin、Ya. S. Antonov、E. I. Chernoburova、M. A. Shchetinina、N. G. Kolotyrkina、A. S. Shashkov

  DOI：10.1007/s11172-013-0384-7

  日期：2013.12

  Reactions of thiohydrazides of oxamic acids with 17-chloro-16-formylandrosta-5,16-diene give the corresponding thiohydrazones at the formyl group. Their subsequent reactions with alkali (het)arenethiolates yield 17-het(aryl)thio derivatives, being accompanied by cyclization of the thiooxalylhydrazone fragment into a 1,3,4-thiadiazole ring.

  氨基甲酸的硫酰肼与 17-氯-16-甲酰基雄甾-5,16-二烯反应，在甲酰基上产生相应的硫酰肼。随后，它们与碱（庚基）壬硫酸盐反应，生成 17-het（芳基）硫代衍生物，同时硫代酰肼片段环化为 1,3,4-噻二唑环。