H-Leu-NHNHPh | 14723-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Leu-NHNHPh
• 英文别名: leucine phenylhydrazide；L-leucine phenylhydrazide；(2S)-2-amino-4-methyl-N'-phenylpentanehydrazide
• CAS: 14723-87-6
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O
• 分子量: 221.302
• InChiKey: XVHGQSQBADOYOH-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Leu-NHNHPh 在 E_. coli BL₂₁ Star (DE₃) S₃₀ extract 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 L-亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  无细胞蛋白质合成过程中的原位脱保护和非天然氨基酸的掺入

  摘要：

  大肠杆菌BL21 Star（DE3）的S30提取物可用于无细胞蛋白质合成，可通过裂解α-羧基酰肼去除大量的α-氨基酸保护基团。甲基，苄基，叔丁基和金刚烷基酯; 叔丁基和金刚烷酰胺; α-氨基甲酰胺，乙酰胺，三氟乙酰胺和苯甲酰胺; 以及侧链酰肼和酯。在标准条件下产生游离氨基酸并将其掺入蛋白质中。该方法允许在原位进行氨基酸的脱保护以避免单独的加工步骤。这种方法的优势通过有效结合化学难治性（S）-4-氟亮氨酸（S）-4,5-脱氢亮氨酸和（2 S，3 R）-4-氯缬氨酸通过直接使用它们各自的前体即（S）-4-氟亮氨酸酰肼（S）-4,5转变成蛋白质脱氢亮氨酸酰肼和（2 S，3 R）-4-氯缬氨酸甲酯。这些结果还表明，氟，脱氢亮氨酸和氯缬氨酸通过正常的生物合成机制被掺入蛋白质中，分别代替亮氨酸和异亮氨酸。

  DOI：

  10.1002/chem.201203923
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Leu-NHNHPh 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到H-Leu-NHNHPh
  参考文献：
  名称：

  苯酰肼在肽合成中作为酶不稳定的保护基。

  摘要：

  用酪氨酸酶（EC 1.14.18.1）酶解氨基酸苯酰肼为肽的C端脱保护提供了一种新的，温和的，选择性的方法。所述方法的优点是在室温和pH 7下非常温和的氧化去除保护基，高的化学和区域选择性以及生物催化剂的可用性。即使在氧气饱和的溶液中，也未观察到敏感蛋氨酸残基的氧化。这些特征使得该方法适合于敏感肽缀合物的合成。机理数据表明，氧化加合物的水解是通过自由基机理进行的。

  DOI：

  10.1021/jo0259966

文献信息

• Green synthesis of new chiral 1-(arylamino)imidazo[2,1-<i>a</i>]isoindole-2,5-diones from the corresponding α-amino acid arylhydrazides in aqueous medium
  作者：Nadia Bouzayani、Jamil Kraїem、Sylvain Marque、Yakdhane Kacem、Abel Carlin-Sinclair、Jérôme Marrot、Béchir Ben Hassine

  DOI：10.3762/bjoc.14.271

  日期：——

  New chiral 1-(arylamino)imidazo[2,1-a]isoindole-2,5-dione derivatives were obtained in good to excellent yields via the cyclocondensation of 2-formylbenzoic acid and various α-amino acid arylhydrazides using water as the solvent in the presence of sodium dodecyl sulfate as the surfactant and under simple and minimum manipulation, without purification. The reaction is totally diastereoselective and

  通过以水为溶剂，通过2-甲酰基苯甲酸和各种α-氨基酸芳基酰肼的环缩合反应，获得了新的1-（芳基氨基）咪唑并[2,1-a]异吲哚-2,5-二酮衍生物。在十二烷基硫酸钠作为表面活性剂存在下，并且在简单且最少的操作下，无需纯化。该反应是完全非对映选择性的，并以相对反立体化学的方式进入到硝化的三环核。
• Stereocontrolled Total Synthesis of Muraymycin D1 Having a Dual Mode of Action against <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Katsuhiko Mitachi、Bilal A. Aleiwi、Christopher M. Schneider、Shajila Siricilla、Michio Kurosu

  DOI：10.1021/jacs.6b07395

  日期：2016.10.5

  A stereocontrolled first total synthesis of muraymycin D1 (1) has been achieved. The synthetic route is highly stereoselective, featuring (1) selective β-ribosylation of the C2-methylated amino ribose, (2) selective Strecker reaction, and (3) ring-opening reaction of a diastereomeric mixture of a diaminolactone to synthesize muraymycidine (epi-capreomycidine). The acid-cleavable protecting groups for

  已经实现了首次立体控制的 muraymycin D1 (1) 全合成。该合成路线具有高度立体选择性，其特点是（1）C2-甲基化氨基核糖的选择性β-核糖基化，（2）选择性Strecker反应，以及（3）二氨基内酯的非对映异构混合物的开环反应合成muraymycidine（epi -capreomycidine)。仲醇和尿苷脲基氮的酸可裂解保护基团用于与 Boc 和 tBu 基团同时脱保护。Muraymycin D1 (1) 及其酰胺衍生物（2 和 3）表现出对结核分枝杆菌的生长抑制活性（MIC50 = 1.56-6.25 μg/mL）和对细菌磷酸转移酶（MurX 和 WecA）的强酶抑制活性（IC50 = 0.096- 0.69 微米）。
• Synthesis of new chiral bis-imidazolidin-4-ones: comparison between the classic method and green chemistry conditions
  作者：Nadia Bouzayani、Wassima Talbi、Sylvain Marque、Yakdhane Kacem、Béchir Ben Hassine

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.297

  日期：——

  Novel bis-imidazolidin-4-ones were synthesized in moderate to good yields through the cyclocondensation of o-, mand p-phthalaldehydes with various substituted phenylhydrazides. These nitrogenated cyclic compounds were prepared via green chemistry conditions using microwave irradiation.

  通过邻苯二甲醛、对苯二甲醛和各种取代苯酰肼的环缩合反应，以中等至良好的收率合成了新型双咪唑啉 4-酮。这些含氮环状化合物是通过使用微波辐射的绿色化学条件制备的。
• Enzymatic Peptide Synthesis by the Coupling of (Z)-α-Dehydroglutamate with L-α-Amino Acids Using Papain
  作者：Chung-gi Shin、Nobuyuki Takahashi

  DOI：10.1246/cl.1989.747

  日期：1989.5

  Enzymatic coupling of N-protected α,γ-dimethyl α-dehydroglutamate with L-α-leucine amide using papain at pH 8.0 was first achieved to give α-dehydroglutamylleucine derivatives.

  首次在 pH 8.0 条件下，利用木瓜蛋白酶将 N 保护的 α,γ-二甲基 α-脱氨基谷氨酸与 L-α-亮氨酸胺酯进行酶促耦合，成功合成了 α-脱氨基谷氨酸亮氨酸衍生物。
• Synthesis of 3-Substituted Dihydro-1-phenylamino-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazole-2,5(3H,6H)-diones fromα-Amino Acid Phenylhydrazides and Levulinic Acid
  作者：Giancarlo Verardo、Paola Geatti、Marcello Merli、Elena E. Castellarin

  DOI：10.1002/ejoc.200400112

  日期：2004.7

  acid to produce the imidazolidin-4-one intermediates 4, which undergo a second ring closure to afford the dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazole-2,5-dione derivatives 5. It has been established that the solvent polarity has a great influence on the rate of the second condensation reaction, but not on the first. A mechanism, supported by experimental evidence, has been proposed to explain how the imidazolidin-4-one

  α-氨基酸苯酰肼 1 容易与乙酰丙酸反应生成 imidazolidin-4-one 中间体 4，中间体 4 进行第二次闭环得到二氢-1H-吡咯并[1,2-a]咪唑-2,5-二酮衍生物 5. 已经确定溶剂极性对第二次缩合反应的速率有很大影响，但对第一次没有影响。已经提出了一种由实验证据支持的机制来解释作为两种非对映异构体混合物获得的 imidazolidin-4-one 中间体 4 如何产生双环衍生物 5 的单一异构体；这些化合物的绝对立体化学已通过 X 射线晶体学分析确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)