4-(6-氯-5-硝基-4-嘧啶)吗啉 | 54660-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 4-(6-氯-5-硝基-4-嘧啶)吗啉
• 英文名称: 4-(6-chloro-5-nitropyrimidin-4-yl)morpholine
• CAS: 54660-14-9
• 化学式: C₈H₉ClN₄O₃
• 分子量: 244.637
• InChiKey: MIPDXPRZNICKKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-氯-5-硝基-4-嘧啶)吗啉 在 sodium methoxide-d3 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-[9-Benzyl-8-(trideuteriomethoxy)purin-6-yl]morpholine
  参考文献：
  名称：

  6-二烷基氨基-9-苄基-8-甲氧基嘌呤和6-二烷基氨基-9-苄基嘌呤-8-酮与甲基N-苄基-N-(6-二烷基氨基-5-硝基嘧啶-4-)反应的新型高效合成yl)甘氨酸盐与醇钠

  摘要：

  通过甲基N-苄基-N-(6-二烷基氨基-5-硝基嘧啶-4-)反应合成6-二烷基氨基-9-苄基-8-甲氧基嘌呤和6-二烷基氨基-9-苄基嘌呤-8-酮的新型简单合成描述了含有醇钠的基)甘氨酸盐。

  DOI：

  10.1055/s-2006-941566
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 4,6-二氯-5-硝基嘧啶 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以79.8%的产率得到4-(6-氯-5-硝基-4-嘧啶)吗啉
  参考文献：
  名称：

  氯取代的5-硝基嘧啶与胺的钯催化胺化

  摘要：

  摘要开发了一种简洁高效的方法，通过钯催化氯取代的5-硝基嘧啶和胺的胺化反应合成单取代和二取代的嘧啶产品。这种合成方法可以高产率地生产具有良好官能团耐受性的各种二取代的嘧啶，并为合成具有生物活性的核苷和嘌呤的重要中间体提供了补充工具。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.11.019

文献信息

• 噻唑并嘧啶类化合物及其制备方法、用途和药物组合物
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN113620976B

  公开（公告）日：2023-09-26

  本发明属医药技术领域，具体涉及噻唑并嘧啶类化合物及其制备方法、用途和药物组合物。所述噻唑并嘧啶类化合物由式(I)所示，其为PI3K抑制剂，可以用于制备预防和/或治疗与PI3K活性相关的疾病的药物，如肿瘤、自身免疫性疾病、肾脏疾病、心血管疾病、炎症、代谢功能障碍、内分泌功能障碍或神经疾病。#imgabs0#
• Discovery of new thieno[2,3-d]pyrimidine and thiazolo[5,4-d]pyrimidine derivatives as orally active phosphoinositide 3-kinase inhibitors
  作者：Yan Sun、Rong Fu、Songwen Lin、Jingbo Zhang、Ming Ji、Yan Zhang、Deyu Wu、Kehui Zhang、Hua Tian、Mingyi Zhang、Li Sheng、Yan Li、Jing Jin、Xiaoguang Chen、Heng Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115890

  日期：2021.1

  carbons together with scaffold hopping, we designed and synthesized two new series of thieno[2,3-d]pyrimidine and thiazolo[5,4-d]pyrimidine derivatives for use as PI3K inhibitors. Our structure–activity relationship studies led to the identification of thieno[2,3-d]pyrimidine 6a and thiazolo[5,4-d]pyrimidine 7a, which exhibited remarkable nanomolar PI3K potency, good antiproliferative activity, favorable

  由于PI3K信号异常是许多类型癌症的特征，因此口服活性PI3K抑制剂的开发对于靶向癌症治疗具有重要意义。通过整合降低芳族特性/增加sp 3碳含量的策略以及支架跳跃，我们设计并合成了两个新系列的噻吩并[2,3-d]嘧啶和噻唑并[5,4-d]嘧啶衍生物。作为PI3K抑制剂。我们的结构-活性关系研究导致了噻吩并[2,3-d]嘧啶6a和噻唑并[5,4-d]嘧啶7a的鉴定，其表现出显着的纳摩尔PI3K效力，良好的抗增殖活性，良好的药代动力学特性和显着的体内抗癌功效。值得注意的是，与噻吩并[2,3-d]嘧啶6a相比，噻唑并[5,4-d]嘧啶7a具有更好的抗癌活性和类药物特性，值得进一步临床前评估其在癌症治疗中的用途。
• New synthetic route to diaminonitropyrazoles as precursors of energetic materials
  作者：Jérôme Guillard、Fanny Goujon、Perrine Badol、Didier Poullain

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01301-7

  日期：2003.7

  Treatment of nitropyrimidine derivatives with (N-substituted) hydrazines (2 equiv.) gave 1-(substituted)-3,5-diamino-4-nitropyrazole, providing a very mild conversion of pyrimidines into pyrazoles. This reaction provided a convenient route to precursors for new efficient and insensitive explosives.

  用（N-取代的）肼（2当量）处理硝基嘧啶衍生物得到1-（取代的）-3,5-二氨基-4-硝基吡唑，提供嘧啶非常温和的转化为吡唑。该反应为制备新型高效和不敏感炸药的前体提供了便利的途径。
• Heterocyclic studies. Part XIII. Ready ring cleavage of some pyrimidine derivatives to give highly substituted ethylenes
  作者：Jim Clark、I. Gelling、I. W. Southon、M. S. Morton

  DOI：10.1039/j39700000494

  日期：——

  Treatment of 6-chloro-4-dialkylamino-5-nitropyrimidines (Ia–d) under acidic conditions resulted in ring cleavage and formation of 3-amino-3-dialkylamino-2-nitroacrylonitriles (IIIa–d). Similar treatment of 4-amino- or 4-alkylamino-6-chloro-5-nitropyrimidines also gave acrylonitriles (IIIe–i) but 4-amino- or 4-alkylamino-5-nitropyrimidin-6(1H)-ones (IIe–i) were formed at the same time.

  在酸性条件下处理6-氯-4-二烷基氨基-5-硝基嘧啶（Ia–d）会导致环断裂并形成3-氨基-3-二烷基氨基-2-硝基丙烯腈（IIIa–d）。对4-氨基-或4-烷基氨基-6-氯-5-硝基嘧啶的类似处理也得到了丙烯腈（IIIe–i），但4-氨基或4-烷基氨基-5-硝基嘧啶-6（1 H）-一个（IIe） –i）是同时成立的。
• [EN] FUSED PYRIMIDINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF MENIN-MLL INTERACTION<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIMIDINE FUSIONNÉE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE L'INTERACTION MÉNINE-MLL
  申请人：BIOMEA FUSION INC

  公开号：WO2022133064A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  Disclosed herein are heterocyclic compounds that inhibit the binding of menin and MLL or MLL fusion proteins. Also described are specific irreversible inhibitors of menin-MLL interaction. Also disclosed are pharmaceutical compositions that include the compounds. Methods of using the menin-MLL irreversible inhibitors are disclosed, alone or in combination with other therapeutic agents, for the treatment of autoimmune diseases or conditions, heteroimmune diseases or conditions, cancer, including lymphoma, leukemia and other diseases or conditions dependent on menin-MLL interaction.

  本文披露了一些杂环化合物，可以抑制Menin和MLL或MLL融合蛋白的结合。同时，还描述了特定的不可逆Menin-MLL相互作用抑制剂。还披露了包括这些化合物的药物组合物。披露了使用Menin-MLL不可逆抑制剂的方法，单独或与其他治疗剂联合使用，用于治疗自身免疫疾病或状况、异种免疫疾病或状况、癌症，包括淋巴瘤、白血病和其他依赖于Menin-MLL相互作用的疾病或状况。