5-acetoxy-4,5-dihydroisobenzofuran | 99758-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 5-acetoxy-4,5-dihydroisobenzofuran
• 英文别名: 4,5-Dihydro-2-benzofuran-5-yl acetate
• CAS: 99758-17-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: PBNKNXMTVNOTHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetoxy-4,5-dihydroisobenzofuran 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 邻苯二甲醛
  参考文献：
  名称：

  有效合成4-取代的邻苯二甲醛类似物：迈向新的结构单元

  摘要：

  4-甲氧基邻-phthalaldehyde和4-羟基邻-phthalaldehyde是各种胺的荧光分析和复杂的分子结构的阐述潜在有用的分子。然而，文献通常以非常低的产率（低于5％）描述了它们的合成，这主要是由于最后的氧化步骤效率低下。在本文中，我们报告了由于不稳定关键中间体4，5-二氢异苯并呋喃-5-醇的保护步骤而可靠地合成了4个取代的邻苯二甲醛类似物，总产率为51％。还研究了氧化和脱保护步骤，以提供这两种二醛化合物的有效利用，这可能会增加它们的未来应用。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.67
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-4,5-dihydroisobenzofuran 、 乙酸酐 以 吡啶 为溶剂， 反应 72.0h， 以95%的产率得到5-acetoxy-4,5-dihydroisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  有效合成4-取代的邻苯二甲醛类似物：迈向新的结构单元

  摘要：

  4-甲氧基邻-phthalaldehyde和4-羟基邻-phthalaldehyde是各种胺的荧光分析和复杂的分子结构的阐述潜在有用的分子。然而，文献通常以非常低的产率（低于5％）描述了它们的合成，这主要是由于最后的氧化步骤效率低下。在本文中，我们报告了由于不稳定关键中间体4，5-二氢异苯并呋喃-5-醇的保护步骤而可靠地合成了4个取代的邻苯二甲醛类似物，总产率为51％。还研究了氧化和脱保护步骤，以提供这两种二醛化合物的有效利用，这可能会增加它们的未来应用。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.67

文献信息

• Novel ring transfer reaction of furans via intramolecular Diels-Alder reaction of allene intermediate: a new double annulation reaction
  作者：Kenji Hayakawa、Yasuchika Yamaguchi、Ken Kanematsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98138-3

  日期：1985.1

  A novel ring tansfer reaction of furans to fused furans by tandem intramolecular Diels-Alder reaction and base-catalyzed ring-opening of the adducts has been developed.

  通过串联分子内Diels-Alder反应和加合物的碱催化开环，已经开发了呋喃向稠合呋喃的新型环转移反应。
• HAYAKAWA, KENJI;YAMAGUCHI, YASUCHIKA;KANEMATSU, KEN, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 22, 2689-2692
  作者：HAYAKAWA, KENJI、YAMAGUCHI, YASUCHIKA、KANEMATSU, KEN

  DOI：——

  日期：——
• Efficient synthesis of 4-substituted-<i>ortho</i>-phthalaldehyde analogues: toward the emergence of new building blocks
  作者：Clémence Moitessier、Ahmad Rifai、Pierre-Edouard Danjou、Isabelle Mallard、Francine Cazier-Dennin

  DOI：10.3762/bjoc.15.67

  日期：——

  variety of amines and for the elaboration of complex molecular architectures. Nevertheless, literature generally describes their synthesis in very low yield (below 5%), mainly due to the inefficiency of the last oxidation step. In this paper, we report a reliable synthesis of 4-substituted-ortho-phthalaldehyde analogues in 51% overall yield owing to the addition of a protecting step of the unstable

  4-甲氧基邻-phthalaldehyde和4-羟基邻-phthalaldehyde是各种胺的荧光分析和复杂的分子结构的阐述潜在有用的分子。然而，文献通常以非常低的产率（低于5％）描述了它们的合成，这主要是由于最后的氧化步骤效率低下。在本文中，我们报告了由于不稳定关键中间体4，5-二氢异苯并呋喃-5-醇的保护步骤而可靠地合成了4个取代的邻苯二甲醛类似物，总产率为51％。还研究了氧化和脱保护步骤，以提供这两种二醛化合物的有效利用，这可能会增加它们的未来应用。