2-methylbenzeneselenol | 37773-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylbenzeneselenol
• CAS: 37773-21-0
• 化学式: C₇H₈Se
• 分子量: 171.101
• InChiKey: GGMXPRXKGKFJNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  87 °C(Press: 14 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylbenzeneselenol 在 硝酸 作用下， 生成 toluene-2-seleninic acid
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Seleno Ortho- and Meta-Cresols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01265a504
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 selenium 作用下， 生成 2-methylbenzeneselenol
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Seleno Ortho- and Meta-Cresols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01265a504

文献信息

• Sulfur, selenium and tellurium containing amines act as effective carbonic anhydrase activators
  作者：Damiano Tanini、Antonella Capperucci、Claudiu T. Supuran、Andrea Angeli

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.062

  日期：2019.6

  A new series of β-aminochalcogenides were designed and synthesized to identify new carbonic anhydrase activator (CAA) agents as novel tools for the management of several neurodegenerative and metabolic disorders which represent a clinical challenge without effective therapies available. Some β-aminoselenides and β-aminotellurides showed effective CA activating effects and a potent antioxidant activity

  设计并合成了一系列新的β-氨基硫属元素化物，以鉴定新的碳酸酐酶激活剂（CAA），作为治疗几种神经退行性和代谢性疾病的新工具，这代表了在没有有效治疗方法的情况下的临床挑战。一些β-氨基硒化物和β-氨基碲化物显示出有效的CA活化作用和有效的抗氧化活性。CAA可用于记忆疗法和CA缺乏症候群。
• Metal-free visible-light induced cyclization/substitution cascade reaction of alkyne-tethered cyclohexadienones and diselenides: access to 5-hydroxy-3-selenyl-4a,8a-dihydro-2<i>H</i>-chromen-6(5<i>H</i>)-ones
  作者：Xian-Li Ma、Qian Wang、Xi-Yuan Feng、Zu-Yu Mo、Ying-Ming Pan、Yan-Yan Chen、Mao Xin、Yan-Li Xu

  DOI：10.1039/c9gc00570f

  日期：——

  A simple and efficient Se-radical triggered cyclization/substitution cascade reaction of alkyne-tethered cyclohexadienones to afford 5-hydroxy-3-selenyl-4a,8a-dihydro-2H-chromen-6(5H)-ones has been developed. This transformation via the 3,5-diselenyl-4a,8a-dihydro-2H-chromen-6(5H)-one intermediate followed by hydrolysis in the presence of CsOAc affords the desired product 3. The resulting products

  已开发出一种简单有效的炔烃系环己二酮的自由基自由基引发的环化/取代级联反应，以提供5-羟基-3-硒烯基-4a，8a-二氢-2 H-铬基-6（5 H）-ones。通过3,5-二烯基-4a，8a-二氢-2 H-铬n-6（5 H）-中间体的这种转化，然后在CsOAc的存在下进行水解，得到了所需的产物3。使用MTT测定法测试所得产物的体外抗癌活性，并且化合物3e和3q显示出有效的癌细胞生长抑制活性。
• Copper-Mediated Selective Mono- and Sequential Organochalcogenation of C–H Bonds: Synthesis of Hybrid Unsymmetrical Aryl Ferrocene Chalcogenides
  作者：Moh. Sattar、Krishna Patidar、Raviraj Ananda Thorat、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00311

  日期：2019.6.7

  mono-organothiolation of the C–H bond in ferroceneamide has been developed using aryl/alkyl disulfide substrates. The sequential ferrocene C–H organochalcogenation (chalcogen = S, Se, and Te) has also been established for the synthesis of novel hybrid unsymmetrical aryl chalcogenides with the aid of a catalytic amount of Cu(OAc)2 under ambient reaction conditions. The developed protocol results in a broad functional

  使用芳基/烷基二硫化物底物已开发出了一种由8-氨基喹啉定向的铜/ 1,10-菲咯啉介导的二茂铁酰胺中C–H键的选择性单有机硫代化。还建立了顺序二茂铁CH-H有机硫属化合物（硫属元素= S，Se和Te），用于借助催化量的Cu（OAc）2合成新型杂化不对称芳基硫属元素化物。在环境反应条件下。制定的协议导致宽泛的官能团耐受性，以允许将烷基，芳基，杂芳基，溴，氯和硝基的二有机二卤化二氰化物用作偶联伙伴。此外，在C–H有机硫属元素化后，可轻松除去8-氨基喹啉引导基团，以提供醛官能团。对铜介导的选择性单有机硫醇化反应的机理了解表明，在极性较小的溶剂乙腈中，刚性双配位的1,10-菲咯啉配体和来自Cu（I）的新生成的铜（II）对于选择性单C至关重要二茂铁酰胺的-H功能化。
• Syntheses of hydrido selenophenolato iron(II) complexes and their catalytic application in hydrosilylation of aldehydes and ketones
  作者：Yangyang Wang、Shishuai Ren、Wenbo Zhang、Benjing Xue、Xinghao Qi、Hongjian Sun、Xiaoyan Li、Olaf Fuhr、Dieter Fenske

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.06.015

  日期：2018.9

  for this process. Furthermore, α,β-unsaturated alcohols could be obtained from the selective reduction reactions of the corresponding α,β-unsaturated carbonyls catalyzed by hydrido iron(II) complex 5. This catalytic system has good tolerance for some common groups but it is easy to reduce the nitro group to an amino group. The experiments indicate that the chemoselectivity for this catalytic system is

  三种新颖的硒代酚醛氢化铁（II）配合物[顺式-（H）（SeAr）Fe（PMe 3）4 ]（4–6）（Ar = C 6 H 5（4），p -MeOC 6 H 4（5）和ö -MeC 6 ħ 4（6））至铁（PME的反应制备3）4与selenophenols ArSeH（1-3经由硒-H活化）。铁络合物氢基4，5和6可以催化醛和酮的氢化硅烷化。其中络合物5是该方法的最佳催化剂。此外，由氢化铁（II）配合物5催化的相应α，β-不饱和羰基的选择性还原反应可以得到α，β-不饱和醇。该催化体系对某些常见基团具有良好的耐受性，但易于将硝基还原为氨基。实验表明，该催化体系的化学选择性为CHO> NO 2 > C（O）CH 3。通过X射线衍射确定6的晶体结构。
• Click Reaction of Selenols with Isocyanates: Rapid Access to Selenocarbamates as Peroxide‐Switchable Reservoir of Thiol‐Peroxidase‐Like Catalysts
  作者：Antonella Capperucci、Alessandra Petrucci、Cristina Faggi、Damiano Tanini

  DOI：10.1002/adsc.202100611

  日期：2021.9.7

  nucleophiles, isocyanates selectively couple with selenols. Selenocarbamates exhibited thiol-peroxidase-like properties, enabling the reduction of hydrogen peroxide at the expense of thiols, which are converted into the corresponding disulfides. A series of control experiments suggested that the catalytic mechanism proceeds through a pathway, involving a H2O2-promoted transcarbamoylation reaction leading

  硒醇在温和的无催化剂条件下与异氰酸酯反应，以良好的收率和高选择性生成硒代氨基甲酸酯，而不是潜在的竞争亲核加成。该方法能够结合多种官能团，从而提供对广泛的密集官能化硒代氨基甲酸酯的访问。在竞争性以杂原子为中心的亲核试剂存在下，异氰酸酯选择性地与硒醇偶联。硒氨基甲酸酯表现出类似硫醇过氧化物酶的特性，能够以硫醇为代价还原过氧化氢，硫醇被转化为相应的二硫化物。一系列控制实验表明催化机制通过一个途径进行，涉及 H 2 O 2- 促进氨基甲酰化反应，产生硫代氨基甲酸酯，同时释放具有催化活性的硒酸阴离子。通过过氧化物驱动的硫醇 - 硒醇交换，硒代氨基甲酸酯表现为具有硫醇过氧化物酶样活性的硒酸阴离子的等价物。