SKA-22 | 16586-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: SKA-22
• 英文别名: (2-aminobenzo[d]thiazol-6-yl)(phenyl)methanone；2-Amino-6-benzoylbenzothiazol；(2-Amino-1,3-benzothiazol-6-yl)-phenylmethanone
• CAS: 16586-50-8
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂OS
• 分子量: 254.312
• InChiKey: AZPQDVBFLIUGQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  SKA-22 在 盐酸 、 羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以33%的产率得到(2-aminobenzo[d]thiazol-6-yl)(phenyl)methanone oxime
  参考文献：
  名称：

  [EN] AGRICULTURAL CHEMICALS
  [FR] PRODUITS CHIMIQUES AGRICOLES

  摘要：

  本发明涉及烟酸衍生物，用于治疗植物的真菌性病害。

  公开号：

  WO2019141980A1
• 作为产物：
  描述：

  potassium thioacyanate 、 4-氨基二苯甲酮 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到SKA-22
  参考文献：
  名称：

  取代的2-苯并噻唑胺作为钠通量抑制剂：定量结构-活性关系和抗惊厥活性

  摘要：

  已经测试了32种芳基取代的2-苯并噻唑胺调节大鼠皮质切片中钠通量的能力。应用于这些衍生物的QSAR分析显示，随着钠亲油性的增加，亲油性减小，尺寸减小和苯并环取代基的电子吸收增加，效力都有提高的趋势。另外，发现苯环的4-或5-取代降低了效力。亲脂性提高，体积小和电子撤离的结合严重限制了苯环上可容忍哪些基团，因此表明在该系列中已制备了最佳取代模式。这些化合物中有九种是有效的维拉替丁诱导的钠通量（NaF1）抑制剂。在最大电击（MES）分析中，这九种化合物也被证明具有抗惊厥作用。另外十四种2-苯并噻唑胺在MES筛选中显示出活性，但在NaF1分析中未显示出活性。这些衍生物可能以通量范例无法识别的方式在钠通道上相互作用，或者它们可能是通过体内的另一种机制起作用。

  DOI：

  10.1002/jps.2600831013

文献信息

• Visible-light photoredox catalytic approach for the direct synthesis of 2-aminobenzothiazoles from anilines
  作者：Manjula Singh、Lal Dhar S. Yadav、Rana Krishna Pal Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151700

  日期：2020.3

  A novel, highly efficient and convenient approach for the visible-light-promoted direct synthesis of 2-aminobenzothiazoles from anilines and ammonium thiocyanate is presented. The reaction involves addition/cyclization cascade of SCN radical and anilines under photoredox catalysis with Ru(bpy)3Cl2. The salient features of the protocol include the utilization of atmospheric oxygen and visible light

  提出了一种新颖，高效，便捷的方法，用于可见光促进苯胺和硫氰酸铵直接合成2-氨基苯并噻唑。该反应涉及在Ru（bpy）3 Cl 2的光氧化还原催化下，SCN自由基和苯胺的加成/环化级联。该协议的显着特征包括在室温下利用大气中的氧气和可见光作为清洁，廉价和可持续的资源。
• Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0669380A2

  公开（公告）日：1995-08-30

  Ein Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen wird beschrieben, bei dem man als Diazokomponente ein Aminodiphenylamin verwendet. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man bei 35 bis 65 °C das Amin, ein Alkalinitrit und eine Mineralsäure kontinuierlich zu der Diazoverbindung umsetzt, wobei man das Alkalinitrit in 3 bis 15 %igem Überschuss verwendet, und anschliessend die Diazoverbindung mit einer Kupplungskomponente kuppelt. Nach dem erfindungsgemässen Verfahren lassen sich Azofarbstoffe mit hoher Qualitätskonstanz und Ausbeute herstellen.

  描述了一种制备偶氮染料的工艺，其中使用氨基二苯胺作为重氮组分。该工艺的特点是，胺、亚硝酸碱和矿物酸在 35 至 65 °C的温度下连续反应生成重氮化合物，亚硝酸碱的使用过量为 3 至 15%，然后重氮化合物与偶联组分偶联。采用本发明的工艺可以生产出质量稳定、产量高的偶氮染料。
• Expansion of tumor infiltrating lymphocytes with potassium channel agonists and therapeutic uses thereof
  申请人：Iovance Biotherapeutics, Inc.

  公开号：US11357841B2

  公开（公告）日：2022-06-14

  Methods of expanding tumor infiltrating lymphocytes (TILs) using a potassium channel agonist, such as a KCa3.1 (IK channel) agonist, and uses of such expanded TILs in the treatment of diseases such as cancer are disclosed herein.

  本文公开了使用钾通道激动剂（如 KCa3.1（IK 通道）激动剂）扩增肿瘤浸润淋巴细胞（TILs）的方法，以及这种扩增的 TILs 在治疗癌症等疾病中的用途。
• Bordi; Mor; Morini, Il Farmaco, 1994, vol. 49, # 3, p. 153 - 166
  作者：Bordi、Mor、Morini、Plazzi、Silva、Vitali、Caretta

  DOI：——

  日期：——
• Carbon Dioxide as the C1 Source for Direct C−H Functionalization of Aromatic Heterocycles
  作者：Oleg Vechorkin、Nathalie Hirt、Xile Hu

  DOI：10.1021/ol101450u

  日期：2010.8.6

  A simple and straightforward method has been developed for the direct carboxylation of aromatic heterocylces such as oxazoles, thiazoles, and oxadiazoles using CO(2) as the C1 source. The reactions require no metal catalyst and only Cs(2)CO(3) as the base. A good functional group tolerance is achieved.