2,6-diamino-4-morpholino-pyrimidine | 24867-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,6-diamino-4-morpholino-pyrimidine
• 英文别名: 6-morpholinopyrimidine-2,4-diamine；6-morpholin-4-yl-pyrimidine-2,4-diamine；2,4-Diamino-6-morpholinopyrimidine；6-morpholin-4-ylpyrimidine-2,4-diamine
• CAS: 24867-27-4
• 化学式: C₈H₁₃N₅O
• 分子量: 195.224
• InChiKey: DFSFIKNJVGWSMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184 °C
• 沸点：
  536.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diamino-4-morpholino-pyrimidine 、 potassium thioacyanate 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到6-morpholino-5-thiocyanatopyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  新型5-氨基噻唑并[4,5- d ]嘧啶类的合成，作为大肠杆菌和金黄色葡萄球菌SecA抑制剂

  摘要：

  报道了5-氨基噻唑并[4，5- d ]嘧啶的文库的有效合成。描述了氯的区域选择性置换以及区域选择性重氮化反应，其允许通过连续反应在支架上引入结构多样性。该聚焦文库的筛选导致发现了来自大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的SecA抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.10.027
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 2,4-二氨基-6-氯嘧啶 生成 2,6-diamino-4-morpholino-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新型抗过敏药。第一部分：嘧啶酰胺衍生物的合成和药理作用。

  摘要：

  我们已经合成了许多嘧啶酰胺衍生物。新型嘧啶双乙醇酰胺衍生物在口服给药的大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）分析中显示出中等抑制作用。在这些化合物中，2,4-双（甲氧基乙酰氨基）-6-哌啶子基嘧啶（2i）表现出显着的抑制作用。但是，化合物（2i）在低于10（-4）M时不抑制抗原诱导的组胺或SRS-A从豚鼠的肺碎片中释放。2i衍生物在大鼠PCA分析中也具有显着或中等活性。在酰胺PCA测定中，在酰胺羰基的α位上没有氧原子的化合物2h和没有酰胺羰基的化合物17没有显示出抑制作用。我们认为，酰胺羰基和酰胺羰基α位的氧原子均在抑制大鼠PCA反应中起重要作用。这些嘧啶双乙醇酰胺衍生物具有新颖的结构和独特的活性，表明它们可能在治疗过敏性疾病中可能有用。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00064-9

文献信息

• Amination of Heteroaryl Chlorides: Palladium Catalysis or S_NAr in Green Solvents?
  作者：Katie Walsh、Helen F. Sneddon、Christopher J. Moody

  DOI：10.1002/cssc.201300239

  日期：2013.8

  reaction of heteroaryl chlorides in the pyrimidine, pyrazine and quinazoline series with amines in water in the presence of KF results in a facile SNAr reaction and N‐arylation. The reaction is less satisfactory with pyridines unless an additional electron‐withdrawing group is present. The results showed that the transition‐metal‐free SNAr reaction not only compares favourably to palladium‐catalysed

  嘧啶、吡嗪和喹唑啉系列中的杂芳基氯化物与水中的胺在 KF 存在下发生反应，导致容易的 S N Ar 反应和N芳基化。除非存在额外的吸电子基团，否则吡啶的反应不太令人满意。结果表明，无过渡金属的 S N Ar 反应不仅优于钯催化的偶联反应，而且在碱和溶剂方面也可以在环境可接受的（“绿色”）条件下进行。
• [EN] 2-(IMIDAZOLYLAMINO)-PYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS JAK KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-(IMIDAZOLYLAMINO)-PYRIDINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA JAK KINASE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2010020810A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present inv ention relates to compounds of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein Ring A is 5- or 6-membered heteroaryl, wherein said 5- or 6-membered heteroaryl is optionally substituted on carbon with one or more R6, and wherein if said 5- or 6- membcred heteroaryl contains an -NH- moiety, that -NH- moiety is optionally substituted with R6; D is selected from N and C-R3; E is selected from N and C-R4, wherein at least one of D and E is carbon; X is selected from -NH-, -O-, and -S-; and to their pharmaceutical compositions, methods of use, and methods for their preparation. These compounds provide a treatment for myeloproliferative disorders and cancer.

  本发明涉及以下式（I）化合物或其药学上可接受的盐，其中环A为5-或6-成员杂芳基，其中该5-或6-成员杂芳基在碳上可选地取代一个或多个R6，如果所述的5-或6-成员杂芳基含有一个-NH-基团，则该-NH-基团可选地取代为R6；D选自N和C-R3；E选自N和C-R4，其中D和E中至少有一个是碳；X选自-NH-，-O-和-S-；以及它们的药物组合物、使用方法和制备方法。这些化合物提供了治疗骨髓增生性疾病和癌症的方法。
• Synthesis of Medicinally Interesting 2,4-Diamino-9<i>H</i>-pyrimido[4,5-<i>b</i>]indol-6-ols via Extension of the Nenitzescu Reaction
  作者：Reinhard Troschütz、Bernd Dotzauer

  DOI：10.1055/s-2004-822887

  日期：——

  The title compounds 6 were prepared by a one-step procedure from 1,4-benzoquinone (1) and pyrimidine-2,4,6-triamines 2 via an extension of the Nenitzescu reaction. Formation of 9H-pyrimido[4,5-b]indoles 6 can be calculated by 1 3 C NMR values of C-5 of the pyrimidine-2,4,6-triamines 2.

  标题化合物 6 通过一步法从 1,4-苯醌 (1) 和嘧啶-2,4,6-三胺 2 经由 Nenitzescu 反应的延伸制备。9H-嘧啶并[4,5-b]吲哚6的形成可以通过嘧啶-2,4,6-三胺2的C-5的1 3 C NMR值计算。
• 2,4-Diamino-9H-pyrimido[4,5-b]indol-5-ols: Synthesis, in vitro cytotoxic activity, and QSAR investigations
  作者：Bernd Dotzauer、Renate Grünert、Patrick J. Bednarski、Harald Lanig、Jens Landwehr、Reinhard Troschütz

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.06.051

  日期：2006.11

  A series of novel 2,4-diaminopyrimido[4,5-b]indol-6-ols has been synthesized and the in vitro cytotoxic activities were evaluated against four human cancer cell lines originating from solid tumors. An increase in activity was observed when a heteroaromatic ring was annulated on side g of the pyrimido[4,5-b]indole system to give compounds with activities comparable to ellipticine and cisplatin. To understand

  合成了一系列新颖的2,4-二氨基嘧啶[4,5-b]吲哚6-醇，并针对四种源自实体瘤的人类癌细胞系评估了体外细胞毒活性。当在嘧啶并[4，5-b]吲哚系统的g侧上环杂芳环时，观察到活性增加，从而得到具有与玫瑰树碱和顺铂相当的活性的化合物。为了了解实验性细胞毒性活性，进行了QSAR研究，结果表明实验性IC和预测IC之间具有很好的线性关系（50）。
• Pyridopyrimidine, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0189045A2

  公开（公告）日：1986-07-30

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Pyridopyrimidine der allgemeinen Formel in welche R1 bis R7 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel, insbesondere in kreislaufbeeinflussenden Mitteln.

  本发明涉及通式为 R1 至 R7 的新吡啶嘧啶（其中 R1 至 R7 具有描述中给出的含义）、制备它们的几种工艺以及它们作为药物的用途，特别是在循环影响剂中的用途。