2,5-diphenyl-penta-2,4-dienenitrile | 6443-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-diphenyl-penta-2,4-dienenitrile
• 英文别名: 2,5-diphenylpenta-2,4-dienenitrile
• CAS: 6443-79-4
• 化学式: C₁₇H₁₃N
• 分子量: 231.297
• InChiKey: MEAXDVRKAWCVJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diphenyl-penta-2,4-dienenitrile 在 sodium hydroxide 、 乙醚 、 potassium ethoxide 、 水 、 dinitrogen tetraoxide 作用下， 生成 苯基顺酐
  参考文献：
  名称：

  Neber; Paeschke, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 2147

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-diphenyl-3,3'-(2,4-diphenyl-cyclobutane-1,3-diyl)-di-acrylonitrile 生成 2,5-diphenyl-penta-2,4-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  Stobbe, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 3402

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Generation and Reaction of Ammonium Ylides in Basic Two-Phase Systems
  作者：Anna Kowalkowska、Dorota Sucho?biak、Andrzej Jo?czyk

  DOI：10.1002/ejoc.200400556

  日期：2005.3

  Reaction of the quaternary ammonium salts 2a–i with electrophilic alkenes 3, active alkylating agents 7 or aromatic aldehydes 11, carried out in basic two-phase systems A–D, afforded cyclopropanes 4, cyanoalkenes 8 or cyanooxiranes 12 respectively, via the corresponding ammonium ylides 2+ –. The method is very simple, and gives cyclopropanes 4 and cyanoalkenes 8 in high yield. Under similar conditions

  季铵盐 2a-i 与亲电烯烃 3、活性烷化剂 7 或芳香醛 11 在碱性两相​​体系 A-D 中进行反应，通过相应的铵分别得到环丙烷 4、氰基烯烃 8 或氰基环氧乙烷 12叶立德 2+ -。该方法非常简单，可以高收率得到环丙烷4和氰基烯烃8。在类似条件下，1-氰基二烯 8aa,ba 在 γ,δ-双键处发生环丙烷化，形成乙烯基环丙烷 9a,b。从文献、1H NMR 光谱数据、NOE 实验或 X 射线单晶分析中阐明了制备的环丙烷的立体化学。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• [5C + 1N] Annulation of 2,4-pentadienenitriles with hydroxylamine: a synthetic route to multi-substituted 2-aminopyridines
  作者：Xiaoqing Xin、Peng Huang、Dexuan Xiang、Rui Zhang、Fengyu Zhao、Ning Zhang、Dewen Dong

  DOI：10.1039/c2ob27053f

  日期：——

  A facile and efficient synthetic route to multi-substituted 2-aminopyridines has been developed via a formal [5C + 1N] annulation of readily available 2,4-pentadienenitriles with hydroxylamine (NH2OH) under very mild conditions, which involves sequential intermolecular aza-nucleophilic addition of hydroxylamine, intramolecular aza-cyclization, and dehydration reactions.

  开发了一种简便且高效的合成多取代2-氨基吡啶的方法，通过在非常温和的条件下，将易于获得的2,4-戊二烯腈与羟胺（NH2OH）进行形式上的[5C + 1N]环化反应，涉及连续的分子间氮亲核加成、分子内氮环化和脱水反应。
• 一种烯基腈的合成方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN113620838B

  公开（公告）日：2022-07-12

  本发明公开了一种烯基腈的合成方法，包括以下步骤：首先将铑催化剂和膦配体按比例称量放入釜中，再加入溶剂将其两者溶解，随后加入腈类化合物，烯烃或炔烃，碱，并在反应釜中充入CO和H2，后加热反应，反应通过氢甲酰化反应和Knoevenagel反应机制得到烯基腈类化合物。其中腈类底物范围广泛，苯乙腈中芳基的对位和间位的取代基为吸电子基团或供电子基团都能取得不错的效果，且将芳基换成杂环也能够实现。该方法的反应条件温和，操作简单，原料容易得到，底物来源广泛，可转化为多种其他有用的分子，具有很强的实用性。
• 一种1,3-共轭二烯化合物、其制备方法及应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN109796297B

  公开（公告）日：2021-09-03

  本发明公开了一种1,3‑共轭二烯化合物、其制备方法及应用。本发明提供了一种1,3‑共轭二烯化合物的制备方法，其包括下列步骤：有机溶剂中，在钯催化剂、膦配体和碱性试剂的存在下，将含有如式I所示的结构片段的芳香卤化物与含有如式II所示的结构片段的烯基硼化合物进行如下所示的1,4‑Pd迁移/suzuki偶联反应，得到含有如式III所示的1,3‑共轭二烯的结构片段的化合物即可。该制备方法具有较高的立体选择性和产物构型单一性；底物普适性好，可兼容缺电子烯烃、富电子烯烃、多取代烯烃；且具有反应条件温和、官能团兼容性广等特点。本发明提供的1,3‑丁二烯类化合物可实现较高的聚集诱导发光效应。
• Amine-functionalized bifunctional Co^III-NHC complexes: highly effective phosphine-free catalysts for the α-alkylation of nitriles
  作者：Biswaranjan Boity、Misba Sidiqque、Arnab Rit

  DOI：10.1039/d3cc05454c

  日期：——

  Robust bifunctional Co^III –complexes featuring amine-functionalized NHC ligands have been developed as highly effective catalysts for the nitrile α-alkylation with diverse alcohols, spanning from aliphatic to aromatic including the secondary ones.

  以胺功能化 NHC 配体为特征的强大的双功能 CoIII - 复合物已被开发为高效催化剂，用于腈类 α - 烷基化与从脂肪族到芳香族的各种醇类（包括仲醇）的反应。