克菌丹 | 133-06-2

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀菌剂 - 其他杀菌剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 克菌丹
• 中文别名: 开普顿；普丹；2-二甲酰亚胺；N-(三氯甲硫基)-环己-4-烯-1,2-二甲酰亚胺；N-三氯甲硫四氫酞醯亞胺；3a,4,7,7a-四氢-2-(三氯甲基硫)-1H异吲哚-1,3-(2H)-二酮；盖普丹；1,2,3,6-四氢-N-(三氯甲硫基)邻苯二酰亚胺
• 英文名称: captan
• 英文别名: 3a,4,7,7a-tetrahydro-2-[(trichloromethyl)thio]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；N-(trichloromethylthio)-4-cyclohexene-1,2-dicarboximide；1,2,3,6-tetrahydro-N-(trichloromethylthio)phthalimide；N-(trichloromethylthio)-cyclohex-4-ene-1,2-dicarboximide；2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione
• CAS: 133-06-2
• 化学式: C₉H₈Cl₃NO₂S
• mdl: MFCD00041811
• 分子量: 300.593
• InChiKey: LDVVMCZRFWMZSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178°C
• 沸点：
  314.2°C (rough estimate)
• 密度：
  1.74
• 闪点：
  2 °C
• 溶解度：
  氯仿：微溶，甲醇：微溶
• 暴露限值：
  ACGIH TLV: TWA 5 mg/m3.
• LogP：
  2.57 at 25℃
• 物理描述：
  Captan is a white solid dissolved in a liquid carrier. It is a water emulsifiable liquid. It can cause illness by inhalation, skin absorption and/or ingestion. The primary hazard of this material is that it poses a threat to the environment. In case of release immediate steps should be taken to limit its spread to the environment. Since it is a liquid it can easily penetrate the soil to contaminate groundwater. It is used as a fungicide.
• 颜色/状态：
  White to cream powder
• 气味：
  Odorless [Note: Commercial product has a pungent odor]
• 蒸汽压力：
  9X10-8 mm Hg at 25 °C
• 稳定性/保质期：
  白色结晶，无气味，在26℃时的溶解度（g/100ml）如下：氯仿7.78、四氯乙烷8.15、环己酮4.96、二氧六环4.70、苯2.13、甲苯0.69、庚烷0.04、乙醇0.29、乙醚0.25。几乎不溶于水，相对密度为1.74，熔点为178℃，半数致死量（大鼠，经口）为9000mg/kg。 对皮肤及黏膜有刺激作用。
• 分解：
  Hydrolysed slowly at neutral pH, rapidly in alkali. Thermal DT50 /50% degradation time/ >4 yr (80 °C), 14.2 day (120 °C).
• 腐蚀性：
  Noncorrosive
• 燃烧热：
  -7100 BTU/lb = -3940 cal/g = -165X10+5 J/kg (est)
• 保留指数：
  2019;2030;2000;2018.7;2018.5;2018.5;2005.5;2023.1;2021.4;1992.7;2000;1999;2000;2001.6;2013.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

在口服暴露后，克菌丹类杀菌剂在体内迅速代谢，产生两种可以在尿液中检测到的代谢物：四氢phthalimide（THPI）和噻唑烷-2-硫酮-4-羧酸（TTCA）。这两种物质都被认为是职业暴露的有用生物标志物。

Following oral exposure, captan fungicides are rapidly metabolized in the body to yield two metabolites that can be measured in the urine: tetrahydrophthalimide (THPI) and thiazolidine-2-thione-4-carboxilic acid (TTCA). Both are considered useful biomarkers for occupational exposure.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

对克菌丹的广泛研究表明，它很容易从胃肠道吸收，迅速代谢，并从体内排出。已经阐明了四氢酞酰亚胺和三氯甲硫基团的可能代谢途径。在大鼠中，四氢酞酰亚胺基团在48小时内排出了92%，在96小时内排出了97%（85%通过尿液排出，12%通过粪便排出）。三氯甲硫基团转化为光气，光气进一步代谢为噻唑啉-2-硫酮-4-羧酸，该物质通过口服给药的大鼠尿液排出；二氧化碳也是通过中间形成碳酰硫的光气代谢产物。光气也可以被肠道中的亚硫酸盐解毒，并通过口服给药的大鼠尿液排出，产生二硫代双(甲烷磺酸)及其二硫单体氧化物衍生物。

Extensive studies of captan have shown that it is readily absorbed from the gastrointestinal tract, rapidly metabolized, and eliminated from the body. The probable metabolic pathways of both the tetrahydrophthalimide and trichloromethylthio moieties have been elucidated. In rats, the tetrahydrophthalimide moiety is excreted, 92% in 48 hr and 97% in 96 hr (85% in the urine and 12 in the feces. The trichloromethylthio moiety is converted to thiophosgene, which is further metabolized to thiazolidine-2-thione-4-carboxylic acid, which is excreted in the urine of orally dosed rats; carbon dioxide is also a product of the metabolism of thiophosgene through the intermediate formation of carbonyl sulfide. Thiophosgene is also detoxified by sulfites present in the gut and is excreted in the urine of orally dosed rats to yield dithiobis(methanesulfonic acid) and its disulfide monooxide derivative.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

Captan 在体外被肝脏混合功能氧化酶代谢成碳酰硫，这表明它有一条类似于体内发生的代谢途径。

Captan is metabolized in vitro by liver mixed-function oxidases to carbonyl sulfide, suggesting a pathway similar to that which occurs in vivo.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

肠道中的降解似乎在灭菌剂的代谢过程中起着主要作用。在细胞硫醇化合物的存在下，分子中的三氯甲基硫基团会产生有毒代谢物硫光气。它进一步代谢为噻唑啉-2-硫酮-4-羧酸，这种物质会从口服给药的大鼠尿液中排出；二氧化碳也是硫光气代谢的产物，其中间形成硫代碳酸（23%的施用放射性碳以(14)CO2的形式呼出）。硫光气也可以通过肠道中的亚硫酸盐进行解毒，并在口服给药的大鼠尿液中排出，产生二硫双（甲烷磺酸）及其二硫氧化物衍生物。

Degradation in the gut appears to play a major role in the metabolism of captan. The toxic metabolite thiophosgene is produced from the trichloromethylthio moiety of the molecule in the presence of cellular thiol compounds. It is further metabolized to thiazolidine-2-thione-4-carboxylic acid, which is excreted in the urine of orally doses rats; carbon dioxide is also a product of the metabolism of thiophosgene with the intermediate formation of carbonyl sulfide (23% of the administered radiocarbon is expired as (14)CO2). Thiophosgene is also detoxified by sulfites present in the gut and is excreted in the urine of orally dosed rats to yield dithiobis(methanesulfonic acid) and its disulfide monooxide derivative.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

识别和使用：克菌丹是一种白色固体。纯净的克菌丹无味。工业产品是一种无定形粉末，颜色从无色到米色，具有刺激性气味。克菌丹是一种杀菌剂，用于控制许多水果、观赏植物和蔬菜作物的病害。它也用作喷雾、根浸或种子处理，以保护幼苗免受腐烂和猝倒病的侵害。克菌丹还用作墙纸浆和激素生根粉中的杀菌剂。人类暴露和毒性：过度暴露的潜在症状包括眼睛、皮肤、上呼吸道的刺激；视力模糊；皮炎，皮肤敏感；呼吸困难；腹泻，呕吐。已经注意到皮炎和结膜炎。克菌丹在人类中引起了过敏性皮炎和眼睛刺激。成年农场工人的意外事故和他们的孩子的次要暴露可能会发生。常见的人类暴露途径是口服、皮肤和吸入。在职业暴露于克菌丹的成年男性中，面部和手背出现持续性红斑、瘙痒和脱屑，皮肤测试显示对克菌丹有反应。将10微克/毫升克菌丹加入人类胚胎肺细胞L-132中5小时，导致DNA合成减少50%，染色体断裂增加40%，主要是染色单体型。克菌丹在0.001至1毫摩尔浓度范围内，在SV-40转化的人VA-4细胞中诱导了非计划性DNA合成，无论是否加入未诱导的大鼠肝微粒体。当人类肺成纤维细胞暴露于0.003-1毫摩尔克菌丹，无论是否加入未诱导的小鼠肝微粒体时，得到了阴性结果。在用5微克/毫升克菌丹（纯度为91.5%）处理的人类淋巴细胞中观察到了非计划性DNA合成的轻微增加。动物研究：动物实验的证据表明，大量摄入可能会产生如腹泻和呕吐等胃肠道效应。在小鼠但不是在大鼠的研究中已经证明了致癌潜力。绵羊和牛对克菌丹特别敏感。克菌丹是一种烷化剂，在体外系统中显示了遗传毒性。长期给予小鼠高剂量的克菌丹饮食，导致小肠良性肿瘤和恶性肿瘤的诱导。在大鼠中，一项研究表明肾脏肿瘤增加。关于克菌丹的致畸性的研究是矛盾的。在啮齿类动物和灵长类动物中没有发现致畸效应。在仓鼠研究中没有注意到致畸性。在另一项研究中，从开始就使用克菌丹处理，克菌丹诱导了中枢神经系统和四肢缺陷。在兔子的研究中，一项致畸性研究为阴性，而另一项则展示了四肢和头部缺陷以及腭裂。在一项研究中，狗没有产生缺陷，但在另一项研究中诱导了尾巴闭合缺陷和脑积水。许多研究者发现在体外测试系统中，当克菌丹直接接触易感细胞时，它是致突变和遗传毒性的。然而，大多数研究者认为在健康、完整、未受损害的高等动物中，克菌丹不是致突变或遗传毒性的，除了在极高剂量下可能。克菌丹在没有代谢激活的情况下诱导了鼠伤寒沙门氏菌TA100、TA1535、TA98、TA1537和TA1538株的反向突变。加入代谢激活后，完全或部分抑制了致突变活性，而用人类胃液预处理该化合物已被报道增强了致突变性。生态毒理学研究：如果克菌丹制剂释放到水中环境中，可能会对环境造成风险。

IDENTIFICATION AND USE: Captan is a white solid. Pure captan is odorless. The technical product is an amorphous powder which is colorless to beige with a pungent odor. Captan is a fungicide used to control diseases of many fruit and ornamental and vegetable crops. It is also used as a spray, root dip or seed treatment to protect young plants against rot and damping off. Captan is also used as a fungicide in wall paper pastes and in hormone rooting powders. HUMAN EXPOSURE AND TOXICITY: Potential symptoms of overexposure are irritation of eyes, skin, upper respiratory system; blurred vision; dermatitis, skin sensitization; dyspnea; diarrhea, vomiting. Dermatitis and conjunctivitis have been noted. Captan has caused allergic dermatitis and eye irritation in man. Accidents among adult farm workers and secondary exposure of their children can occur. Common human exposure is by the oral, dermal and inhalation routes. In adult male with occupational exposure to captan, who had persistent erythema, itching and desquamation of the face and backs of the hand, skin testing revealed reaction to captan. Addition of 10 ug/mL captan for five hours to human embryonic lung cells L-132 resulted in a 50% reduction of DNA synthesis and a 40% increase in chromosomal breaks, mainly of the chromatid type. Captan induced unscheduled DNA synthesis in SV-40 transformed human VA-4 cells at concentrations ranging from 0.001 to 1 mM, with or without uninduced rat liver microsomal preparations. Negative results were obtained when human lung fibroblasts were exposed to 0.003-1 mM captan with or without uninduced mouse liver microsomal preparation. A small increase in unscheduled DNA synthesis was observed in human lymphocytes treated with 5 ug/mL captan (91.5 % pure). ANIMAL STUDIES: Evidence from animal experiments indicates that ingestion of large quantities may produce gastrointestinal effects such as diarrhea and vomiting. Studies in mice but not in rats have demonstrated a carcinogenic potential. Sheep and cattle are especially susceptable to captan. Captan, which is an alkylating agent, has shown genotoxic properties in in vitro systems. Long term administration of high dietary levels of captan to mice resulted in the induction of benign and malignant tumors of the small intestine. In rats, one study indicated the increase of kidney tumors. Studies concerning the teratogenicity of captan are contradictory. In mice and primates there is no evidence of a teratogenic effect. In hamster study no teratogenicity was noted. In another study where captan treatment was initiated at the beginning, captan induced central nervous system and limb defects. In rabbits one study for teratogenicity was negative while another demonstrated limb and head defects and cleft palate. In the dog, no defects were produced in one study, but tail, closure defects and hydrocephalus was induced in another. Many investigators have found captan to be mutagenic and genotoxic under in vitro testing systems when brought into direct contact with susceptible cells. However, most investigators believe captan is not mutagenic or genotoxic in healthy, intact, uncompromised higher animals, except, perhaps, at extremely high dosage. Captan induced reverse mutations in Salmonella typhimurium strains TA100, TA1535, TA98, TA1537 and TA1538 without metabolic activation. Addition of metabolic activation resulted in total or partial suppression of mutagenic activity, while pretreatment of the compound with human gastric juice has been reported to enhance mutagenicity. ECOTOXICITY STUDIES: Captan formulations may pose an environmental risk if released into an aquatic environment.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

致癌性分类：1）人类证据：无足够数据；2）动物证据：有限证据。对人类致癌风险的总体评估为第3组：该物质对人类致癌性不可分类。/来自表格/

Classification of carcinogenicity: 1) evidence in humans: no adequate data; 2) evidence in animals: limited evidence. Overall summary evaluation of carcinogenic risk to humans is Group 3: The agent is not classifiable as to its carcinogenicity to humans. /From table/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

A3；已确认对动物有致癌性，但对人类的相关性未知。

A3; Confirmed animal carcinogen with unknown relevance to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌剂：克菌丹

IARC Carcinogenic Agent:Captan

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：对其对人类的致癌性无法分类

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

吸收、分配和排泄

Captan和folpet是农业中广泛使用的两种杀菌剂，但生物监测数据大多限于测量工人点尿样本中的captan代谢物浓度，这使结果在内部剂量估计、根据执行的任务的日常变化以及最可能的暴露途径方面的解释复杂化。本研究旨在对田野工作者进行重复的生物暴露测量，以更好地评估captan和folpet的内部剂量以及根据任务的主要进入途径，并建立最适当的采样和分析策略。在一周典型的工作日（连续七天）中，对2名树木种植者和3名葡萄种植者的特定和非特定暴露生物标志物的详细尿排泄时间过程进行了确定，包括喷洒和收获活动。评估了尿测量表达式（调整或不调整肌酐的排泄率值或给定时间段的累积量（8、12和24小时））的影响。然后，通过使用动力学模型，从24小时累积尿量估计吸收剂量和主要进入途径。时间过程显示，喷洒活动期间的暴露水平高于收获活动。模型模拟还表明，在研究工作者中吸收有限，主要通过皮肤途径暴露。它进一步指出了以体重调整的量在重复的24小时尿样中表达生物标志物值的优势，与点样本中的浓度或排泄率相比，无需进行肌酐校正。

Captan and folpet are two fungicides largely used in agriculture, but biomonitoring data are mostly limited to measurements of captan metabolite concentrations in spot urine samples of workers, which complicate interpretation of results in terms of internal dose estimation, daily variations according to tasks performed, and most plausible routes of exposure. This study aimed at performing repeated biological measurements of exposure to captan and folpet in field workers (i) to better assess internal dose along with main routes-of-entry according to tasks and (ii) to establish most appropriate sampling and analysis strategies. The detailed urinary excretion time courses of specific and non-specific biomarkers of exposure to captan and folpet were established in tree farmers (n = 2) and grape growers (n = 3) over a typical workweek (seven consecutive days), including spraying and harvest activities. The impact of the expression of urinary measurements [excretion rate values adjusted or not for creatinine or cumulative amounts over given time periods (8, 12, and 24 hr)] was evaluated. Absorbed doses and main routes-of-entry were then estimated from the 24-hr cumulative urinary amounts through the use of a kinetic model. The time courses showed that exposure levels were higher during spraying than harvest activities. Model simulations also suggest a limited absorption in the studied workers and an exposure mostly through the dermal route. It further pointed out the advantage of expressing biomarker values in terms of body weight-adjusted amounts in repeated 24-hr urine collections as compared to concentrations or excretion rates in spot samples, without the necessity for creatinine corrections.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

广谱杀菌剂的研究表明，它容易被胃肠道吸收，迅速代谢并从体内排出。已经阐明了四氢酞酰亚胺和三氯甲硫基团的可能代谢途径。在大鼠中，四氢酞酰亚胺基团在48小时内排出了92%，在96小时内排出了97%（85%通过尿液排出，12%通过粪便排出）。三氯甲硫基团转化为光气，光气进一步代谢为噻唑啉-2-硫酮-4-羧酸，通过口服给药的大鼠尿液中排出；二氧化碳也是通过中间形成碳酰硫的光气代谢的产物。光气也可以被肠道中的亚硫酸盐解毒，并通过口服给药的大鼠尿液排出，产生二硫代双（甲烷磺酸）及其二硫键单氧化物衍生物。

Extensive studies of captan have shown that it is readily absorbed from the gastrointestinal tract, rapidly metabolized, and eliminated from the body. The probable metabolic pathways of both the tetrahydrophthalimide and trichloromethylthio moieties have been elucidated. In rats, the tetrahydrophthalimide moiety is excreted, 92% in 48 hr and 97% in 96 hr (85% in the urine and 12 in the feces. The trichloromethylthio moiety is converted to thiophosgene, which is further metabolized to thiazolidine-2-thione-4-carboxylic acid, which is excreted in the urine of orally dosed rats; carbon dioxide is also a product of the metabolism of thiophosgene through the intermediate formation of carbonyl sulfide. Thiophosgene is also detoxified by sulfites present in the gut and is excreted in the urine of orally dosed rats to yield dithiobis(methanesulfonic acid) and its disulfide monooxide derivative.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

Captan 从胃肠道迅速吸收并在血液中迅速代谢。它不会在组织中积累，并且容易与含有巯基的化合物反应。

Captan is rapidly absorbed from GI tract and rapidly /metabolized/ in the blood. It does not accumulate in tissues and reacts readily with thiol-containing compounds.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在口服（35）S-克菌丹后，90%以上的放射性物质在24小时内通过粪便和尿液排出，3天内几乎达到100%；在器官中检测到的放射性物质或结合在蛋白质和核酸中的比例约为0.01-0.05%。

After an oral dose of (35)S-captan, more than 90% of the radioactivity was excreted in the feces and urine within 24 hours, and almost 100 % within 3 days; 0.01-0.05% of the radioactivity was detected in organs or incorporated in proteins and nucleic acids.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 职业暴露等级：
  B
• 职业暴露限值：
  TWA: 5 mg/m3
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S29,S36/37,S36/37/39,S45,S61
• 危险类别码：
  R23,R40,R43,R50,R41
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2930909057
• 危险品运输编号：
  UN 3077/9099
• RTECS号：
  GW5075000
• 储存条件：
  1. 密封保存。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	灭菌丹；N-三氯甲硫基邻苯二甲酰亚胺
化学品英文名称：	Capran；Orthocide
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	133-06-2
分子式：	C 9 H 8 Cl 3 NO 2 S
分子量：	300.59

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：灭菌丹；N-三氯甲硫基邻苯二甲酰亚胺

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。对皮肤及粘膜有刺激作用，能引起皮肤过敏反应。资料报道，有致突变作用。
环境危害：
燃爆危险：

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。受高热分解产生有毒的腐蚀性烟气。
有害燃烧产物：
灭火方法及灭火剂：	抗溶性泡沫、干粉、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，用砂土吸收，倒至空旷地方深埋。将污染地面撒上苏打灰，用水冲洗，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：
储存注意事项：

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：5mg／m3 美
监测方法：
工程控制：	严加密闭，提供充分的局部排风。
呼吸系统防护：	作业工人应该佩戴防尘口罩。
眼睛防护：	可采用安全面罩。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色晶体，工业品为淡黄色粉末。
pH：
熔点(℃)：	160～175
沸点(℃)：
相对密度(水=1)：	1．74(20℃)
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 9 H 8 Cl 3 NO 2 S
分子量：	300.59
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，溶于氯仿、苯、乙醚等。
主要用途：	用作杀菌剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氯化氢、氧化硫。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	属低毒类 LD50：1000mg／kg(大鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉，通风仓间内。远离火种、热源。专人保管。保持容器密封。应与氧化剂、碱类、食用化工原料分开存放。不能与粮食、食物、种子、饲料、各种日用品混装、混运。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。分装和
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	6
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

根据提供的信息，以下是关于克菌丹的一些关键点总结：

基本性质：

• 类别：农药。
• 毒性分级：低毒。
• 急性毒性（大鼠口服LD50）：9000毫克/公斤；小鼠为7000毫克/公斤。

主要用途：

• 用作保护性杀菌剂，适用于多种作物的病害防治，包括但不限于：
  • 大麦、小麦、燕麦等谷物类。
  • 水稻、玉米等粮食作物。
  • 棉花、蔬菜、果树及瓜类等经济作物。

防治效果：

• 对许多作物病害有良好防治效果，如水稻纹枯病、稻瘟病、小麦秆锈病以及苹果腐烂病等。
• 尤其在大麦赤霉病的防治中表现突出，仅次于多菌灵。

化学合成过程简述：

1. 中间体制备：首先通过丁二烯与顺丁烯二酸酐反应生成1,2,3,6-四氢苯二甲酸酐；
2. 然后将该中间体与氨作用合成1,2,3,6-四氢苯二甲酰亚胺；
3. 最终，以1,2,3,4-四氢化邻苯二甲酰亚胺为原料，在碱性条件下与三氯硫氯甲烷反应得到克菌丹。

物理化学特性：

• 不溶于石油醚。
• 在pH7中分解迅速；在pH5和10中分别需要32.4小时及小于两分钟，而在80℃以上高温下则非常稳定。

生产方法：

生产过程包括三个主要步骤：首先是制备四氢化邻苯二甲酸酐，其次是合成四氢化邻苯二甲酰亚胺，最后通过特定条件下的化学反应得到克菌丹。

使用注意事项及安全措施：

• 库房应保持通风并维持低温干燥。
• 与其他食品原料严格分开储存运输。
• 在使用过程中要注意防火防爆措施，避免接触眼睛、皮肤等敏感部位，并采取适当的个人防护措施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  克菌丹 在 氧气 作用下， 生成 硫丙磷
  参考文献：
  名称：

  Estimation of dioxin emission from fires in chemicals

  摘要：

  The formation of the 17 toxic 2,3,7,8-substituted PCDDs and PCDFs during combustion of selected chemicals were measured by high-resolution GC/MS. The 16 chemicals studied were commonly used chlorinated pesticides, industrial chemicals, and PVC. In a series of experiments carried out in a DIN 53,436 furnace, 2.5 g of these compounds were burned at 500 degrees C and 900 degrees C, respectively. The resultant yields ranged from 740 ng ITEQ/g for pentachlorophenol, to below 0.01 ng ITEQ/g for PVC and dichlobenil. The results show that some chemicals generate PCDD/F in very high possibly dangerous - amounts during burning, whereas others generate insignificant amounts. The influence of scale were studied for chlorobenzene and 4-chloro-3-nitro-benzoic acid in additional experiments, carried out in a cone calorimeter burning 20 g substance, and in ISO 9705 room test burning about 50 kg. A good agreement between the results for large and small scale indicated that formation of PCCD/F during a fire may be estimated from laboratory experiments. This suggest laboratory test may be used to screen for chemicals posing a hazard for release of PCDD/F during fires. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0045-6535(99)00231-3
• 作为产物：
  描述：

  Sodium;3-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindol-1-olate 、 三氯硫氯甲烷 生成 克菌丹
  参考文献：
  名称：

  ANTOHE, N.;SAUCIUC, A.;NEAMT, P.;IONESCU, M.;LUPU, V.;CRISTEA, V.;BORDIAN+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINES AS FUNGICIDES<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES, UTILISÉES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2010136475A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein wherein the substituents have the definitions as defined in claim 1or a salt or a N-oxide thereof, their use and methods for the control and/or prevention of microbial infection, particularly fungal infection, in plants and to processes for the preparation of these compounds.

  本发明涉及一种具有如下式（I）的化合物，其中取代基具有权利要求1中定义的定义，或其盐或N-氧化物，它们的用途以及用于控制和/或预防植物中微生物感染，特别是真菌感染的方法，以及制备这些化合物的方法。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。

表征谱图