三氯硫氯甲烷 | 594-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 三氯硫氯甲烷
• 中文别名: 四氯甲硫醇；四氯硫碳酰；全氯甲硫醇；过氯甲硫醇；高氯甲硫醇
• 英文名称: chlorothio-trichloro-methane
• 英文别名: Trichloromethanesulfenyl chloride；perchloromethyl mercaptan；trichloromethyl thiohypochlorite
• CAS: 594-42-3
• 化学式: CCl₄S
• 分子量: 185.889
• InChiKey: RYFZYYUIAZYQLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：

  1. 与硫一起加热至160℃时，会生成四氯化碳、二氯化硫、硫光气和全氯代二甲基二硫化物；遇碱分解为二氧化碳、氯化氢和硫。在潮湿空气中微分解。

  2. 本品对小鼠的半数致死量为0.296 mg/L。人体急性中毒严重者会出现眼睛和呼吸道黏膜立即受到刺激，心动过速、苍白、气促、咳嗽、呕吐感、腹痛等症状；20至24小时后可能发展成中毒性支气管肺炎，伴有明显的呼吸困难及血氧减少。死亡病例肺部可见弥漫性阴影，血压下降、心律不齐，心脏和呼吸明显抑制，无尿，36小时内死亡。一般中毒者通常在数周内痊愈。工作场所空气中最高容许浓度为0.1×10^-6。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其蒸汽、通过皮肤接触以及摄入进入人体。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its vapour, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 暴露途径

吸入，皮肤吸收，吞食，皮肤和/或眼睛接触

inhalation, skin absorption, ingestion, skin and/or eye contact

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 症状

眼睛、皮肤、鼻子、喉咙刺激；流泪（泪水排出）；咳嗽、呼吸困难（呼吸困难）、深呼吸疼痛、粗糙罗音；呕吐；苍白、心动过速；酸中毒；无尿；肝脏、肾脏损害

irritation eyes, skin, nose, throat; lacrimation (discharge of tears); cough, dyspnea (breathing difficulty), deep breath pain, coarse rales; vomiting; pallor, tachycardia; acidosis; anuria; liver, kidney damage

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。喉咙痛。呼吸困难。恶心。呕吐。抽搐。

Cough. Sore throat. Laboured breathing. Nausea. Vomiting. Convulsions.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

红斑。疼痛。

Redness. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

制备方法与用途

制备方法

由二硫化碳与氯气在稀盐酸存在下反应而得。氯化反应锅的回流冷冻盐水温度维持在2℃，将12%的盐酸及二硫化碳（摩尔比为CS₂:Cl₂=1:5）加入反应锅中，同时开动搅拌并通入氯气，控制氯气流量使反应温度保持在(26±2)℃。通常反应3小时后，当测定氯化液中的三氯硫氯甲烷相对密度达到1.68以上时，停止通氯和搅拌、静置、分离，即得成品，收率约为80%-90%。

合成制备方法

同样由二硫化碳与氯气在稀盐酸存在下反应而得。氯化反应锅的回流冷冻盐水温度维持在2℃，将12%的盐酸及二硫化碳（摩尔比为CS₂：Cl₂＝1：5)加入反应锅中，同时开动搅拌并通入氯气，控制氯气流量使反应温度保持在(26±2)℃。通常反应3小时后，当测定氯化液中的三氯硫氯甲烷相对密度达到1.68以上时，停止通氯和搅拌、静置、分离，即得成品，收率约为80%-90%。

用途简介

该品是染料、农药等有机合成的中间体。例如过氯甲硫醇分别与1,2,3,6-四氢苯二甲酰亚胺和邻苯二甲酰亚胺合成即可制得农药杀菌剂克菌丹和灭菌丹。

用途

该品同样是染料、农药等有机合成的中间体。例如过氯甲硫醇分别与1,2,3,6-四氢苯二甲酰亚胺和邻苯二甲酰亚胺合成即可制得农药杀菌剂克菌丹和灭菌丹。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯硫氯甲烷 在 iron(III) trifluoride 、 18-冠醚-6 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以66.4%的产率得到二氯氟甲基次磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  N,N-二甲基-N-苯基-(N-氟二氯甲硫基)-磺酰 胺的合成工艺

  摘要：

  本发明公开了一种N,N-二甲基-N-苯基-(N-氟二氯甲硫基)-磺酰胺的合成工艺，该合成工艺采用氟化铁做氟化物，以氟二氯甲基硫酰氯的甲苯溶液和N,N-二甲基-N’-苯基磺酰胺在一定的反应条件下重结晶后制得N,N-二甲基-N-苯基-(N-氟二氯甲硫基)-磺酰胺。该合成工艺先合成中间体，在中间体的制备环节中能提高中间体的利用率和收率，且反应后的剩余物质便于回收利用，大大节约成本且降低环境污染，在中间体合成过程中采用氟化铁作为氟化物不仅提高了N,N-二甲基-N-苯基-(N-氟二氯甲硫基)-磺酰胺的收率，且对环境影响小，解决了现有方法原料成本高、产生的“三废”对环境危害大、收率很低且不稳定而导致N,N-二甲基-N-苯基-(N-氟二氯甲硫基)-磺酰胺难于工业化生产等问题。

  公开号：

  CN103755600B
• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸甲酯 在 氯 作用下， 生成 三氯硫氯甲烷
  参考文献：
  名称：

  James, Journal of the Chemical Society, 1887, vol. 51, p. 269

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯硫代苯甲酰胺 在 mercury(II) diacetate 、 三氯硫氯甲烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-chloro-phenyl)-[1,4,2]dithiazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Noel,D.; Vialle,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 2239

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The action of hydrazine hydrate on isodithiobiurets
  作者：John S. Davidson

  DOI：10.1039/j39670002471

  日期：——

  Hydrazine hydrate reacts with warm ethanolic solutions of 1-aryl-4-methyl-4-isodithiobiurets to yield 3-amino-5-anilino-1,2,4-triazoles, but 2-ethyl-1-phenyl-2-isodithiobiuret afforded 3-anilino-5-mercapto-1,2,4-triazole.

  水合肼与1-芳基-4-甲基-4-异二硫代缩二脲的温热乙醇溶液反应，生成3-氨基-5-苯胺基1,2,4-三唑，但得到了2-乙基-1-苯基-2-异二硫代缩二脲3-苯胺基5-巯基-1,2,4-三唑
• Novel Pyrazole Derivatives and their use as Positive Allosteric Modulators of Metabotropic Glutamate Receptors
  申请人：Boléa Christelle

  公开号：US20120122907A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  The present invention relates to novel compounds of Formula (I), wherein M, P, X 1 , (A) m and (B) n are defined as in Formula (I); invention compounds are modulators of metabotropic glutamate receptors—subtype 4 (“mGluR4”) which are useful for the treatment or prevention of central nervous system disorders as well as other disorders modulated by mGluR4 receptors. The invention is also directed to pharmaceutical compositions and the use of such compounds in the manufacture of medicaments, as well as to the use of such compounds for the prevention and treatment of such diseases in which mGluR4 is involved.

  本发明涉及公式（I）的新化合物，其中M、P、X1、（A）m和（B）n的定义如公式（I）中所述；发明的化合物是代谢型谷氨酸受体亚型4（“mGluR4”）的调节剂，对于治疗或预防中枢神经系统疾病以及其他受mGluR4受体调节的疾病具有用处。该发明还涉及制药组合物以及利用这些化合物制造药物的用途，以及利用这些化合物预防和治疗mGluR4参与的疾病的用途。
• 1, 2, 4-Thiadiazol-5-Ylpiperazine derivatives useful in the treatment of neurodegenerative diseases
  申请人：Griffioen Gerard

  公开号：US20140128404A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The present invention relates to a compound of formula (IA) The present invention also relates to the use of the compound of formula IA for treating certain neurodegenerative disorders characterized by cytotoxic TAU misfolding and/or aggregation.

  本发明涉及一种化合物的公式（IA）。本发明还涉及利用公式IA化合物治疗由细胞毒性TAU错误折叠和/或聚集特征的某些神经退行性疾病。
• Highly reactive sulfinates. The synthesis, solvolysis and rearrangement of benzyl trichloromethanesulfinates
  作者：Samuel Braverman、Ytzhak Duar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88389-7

  日期：1990.1

  Benzyl trichloromethanesulfinates are easily obtained by oxidation of the corresponding sulfenates, in excellent yields. Examination of their reactivity revealed some unique features. In contrast to benzyl arenesulfinates which undergo solvolysis with complete S-O bond fission, these esters undergo solvolysis with exclusive C-O bond fission, and with a rate enhancement by a factor of 6 powers of ten

  苄基三氯甲烷亚磺酸盐很容易通过氧化相应的亚磺酸盐而获得，产率很高。检查它们的反应性显示出一些独特的特征。与通过完全SO键裂变进行溶剂分解的苄基亚芳基磺酸盐相反，这些酯通过独家CO键裂变进行溶剂分解，并且速率可提高10倍6的倍数，与甲苯磺酸甲苯磺酸酯相当。类似地，与苄基亚芳基磺酸盐不同，这些酯在极性非羟基溶剂中加热时，容易重排成亚砜。已在各种条件下对这些反应进行了动力学研究，并通过检查Hammett和Winstein相关性分析了溶剂分解对取代基和溶剂作用的敏感性。讨论了两种反应的机理。
• [DE] SUBSTITUIERTE 1-PROPIOLYL-PIPERAZINE MIT AFFINITÄT FÜR DEN MGLUR5 REZEPTOR ZUR BEHANDLUNG VON SCHMERZZUSTÄNDEN<br/>[EN] SUBSTITUTED 1-PROPIOLYLPIPERAZINES HAVING AN AFFINITY FOR THE MGLUR5 RECEPTOR IN ORDER TO TREAT PAINFUL CONDITIONS<br/>[FR] 1-PROPIOLYLPIPERAZINES SUBSTITUEES PRESENTANT UNE AFFINITE POUR LE RECEPTEUR MGLUR5, UTILISEES POUR LE TRAITEMENT DE DOULEURS
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2006002981A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  Die vorliegende Erfindung betrifft substituierte 1-Propiolyl-piperazine gemäss Formel (I), Verfahren zu ihrer Herstellung, Arzneimittel enthaltend diese Verbindungen sowie deren Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln. (I), worin X für N oder C-R2 steht und n einem Wert zwischen 0-8 entspricht.

  这项发明涉及按照式(I)的取代的1-丙炔基哌嗪，其制备方法，包含这些化合物的药物以及它们用于制备药物的用途。(I)，其中X代表N或C-R2，n为0-8之间的值。

表征谱图