(E)-methyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-manno-hex-5-enopyranoside | 342789-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-manno-hex-5-enopyranoside
• 英文别名: [(E)-[(3S,4S,5S,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-ylidene]methyl] acetate
• CAS: 342789-68-8
• 化学式: C₃₀H₃₂O₇
• 分子量: 504.58
• InChiKey: OEDHUQCWQOCUCM-QTNBODOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-manno-hex-5-enopyranoside 在 palladium dihydroxide 、 palladium dichloride sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 L-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯天然肌醇及其非对映异构体的新型合成。

  摘要：

  已经发现各种肌醇多磷酸盐引发许多重要的生物学过程。尽管在过去的十年中已经发现了这种磷酸肌醇信号系统的知识，但许多因素仍不清楚。由于这个原因，对D-肌醇特别是新颖类似物的供应的需求增加，以更详细地研究这些生物学机制。在此，我们报告了从6-O-乙酰基-5-烯吡喃糖苷开始的肌醇所有非对映异构体的高效合成。发现用催化量的二氯化钯可以有效地进行6-O-乙酰基-5-烯吡喃糖苷到相应的取代的环己酮的转化（费里尔-II重排）。所获得的β-羟基酮的立体选择性还原提供了所有肌醇非对映异构体的前体，具有良好至优异的产率以及高的立体选择性。这些对映体纯的肌醇非对映异构体的良好可及性导致D-肌醇1,4,5-三磷酸和D-肌醇1,3,4,5-四磷酸的有效合成。

  DOI：

  10.1021/jo001575h
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-三(苄氧基)-6-甲氧基四氢-2H-吡喃-2-基)甲醇 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-methyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-manno-hex-5-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Reducing the conformational flexibility of carbohydrates: locking the 6-hydroxyl group by cyclopropanes

  摘要：

  六羟基己糖苷的6-羟基在C-5处通过螺环化的环丙烷单元被立体化学上锁定。相应的葡萄糖和甘露糖衍生物被合成，并研究了它们在糖苷化反应中的行为。

  DOI：

  10.1039/c1cc14025f