6-[2-(2,5-dimethoxyphenyl)ethynyl]-4-ethylquinazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-[2-(2,5-dimethoxyphenyl)ethynyl]-4-ethylquinazoline
• 英文别名: 6-[2-(2,5-dimethoxyphenyl)ethynyl]-4-ethyl-quinazoline
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 318.375
• InChiKey: ZNMXHFPXUQPUIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[2-(2,5-dimethoxyphenyl)ethynyl]-4-ethylquinazoline 在 钯 氢气 、 环己烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-[2-(2,5-dimethoxyphenyl)ethyl]-4-ethylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Trisubstituted phenyl derivatives

  摘要：

  本发明涉及I式化合物，其中取代基具有不同的含义，并且它们在预防或治疗炎症和增生性皮肤疾病和癌症方面的用途。

  公开号：

  US05990116A1
• 作为产物：
  描述：

  6-iodo-4-methoxyquinazoline 、 2-ethynyl-1,4-dimethoxybenzene 、 三乙胺 在 四(三苯基膦)钯 、 碘化亚铜 氩 、 水 、 乙酸乙酯 、 silica gel 、 cyclohexane, ethyl acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 以The pure title compound is obtained after chromatography (silica gel, cyclohexane/ethyl acetate=2/1) as colourless crystals的产率得到6-[2-(2,5-dimethoxyphenyl)ethynyl]-4-ethylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Trisubstituted phenyl derivatives

  摘要：

  本发明涉及I式化合物，其中取代基具有不同的含义，并且它们在预防或治疗炎症和增生性皮肤疾病和癌症方面的用途。

  公开号：

  US05990116A1

文献信息

• TRISUBSTITUTED PHENYL DERIVATIVES
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP0815087A1

  公开（公告）日：1998-01-07
• US5990116A
  申请人：——

  公开号：US5990116A

  公开（公告）日：1999-11-23
• [EN] TRISUBSTITUTED PHENYL DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PHENYLE A TRISUBSTITUTION
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO1996028430A1

  公开（公告）日：1996-09-19

  (EN) The invention concerns compounds of formula (I), wherein the substituents have various meanings, and their use in the prevention or treatment of inflammatory and proliferative skin diseases and cancer.(FR) L'invention se rapporte à des composés de la formule (I) dans laquelle les substituants possèdent plusieurs notations, et à l'utilisation de ceux-ci dans la prévention ou le traitement de maladies de la peau de type inflammatoire et prolifératif, ainsi que du cancer.
• A Practical Synthesis of 6-[2-(2,5-Dimethoxyphenyl)ethyl]-4-ethylquinazoline and the Art of Removing Palladium from the Products of Pd-Catalyzed Reactions
  作者：Kurt Königsberger、Guang-Pei Chen、Raeann R. Wu、Michael J. Girgis、Kapa Prasad、Oljan Repič、Thomas J. Blacklock

  DOI：10.1021/op034072x

  日期：2003.9.1

  A concise large-scale synthesis of 1, a new antimitotic agent is described. The key step was a one-pot Sonogashira cross-coupling of an aryl halide with a heteroaryl halide through an acetylene using the readily available 2-methyl-3-butyn-2-ol (7). An innovative approach for palladium removal was designed and successfully scaled-up on a multikilogram scale. The product was crystallized from the crude reaction mixture while keeping the residual palladium in the mother liquor by using Pd-scavenging agents such as N-acetylcysteine or thiourea.
• Trisubstituted phenyl derivatives
  申请人：Novartis AG

  公开号：US05990116A1

  公开（公告）日：1999-11-23

  The invention concerns compounds of formula I ##STR1## wherein the substituents have various meanings, and their use in the prevention or treatment of inflammatory and proliferative skin diseases and cancer.

  这项发明涉及到式I的化合物，其中取代基具有不同的含义，并且它们在预防或治疗炎症性和增生性皮肤疾病以及癌症方面的应用。