8,9-dioxohexadecane | 18229-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8,9-dioxohexadecane
• 英文别名: Hexadecane-8,9-dione；bicapryloyl
• CAS: 18229-29-3
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂
• 分子量: 254.413
• InChiKey: CWRWTVQQOXCDEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-52 °C
• 沸点：
  325.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.886±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-dioxohexadecane 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,4-dimethyl-2,3-(di-n-heptyl)pyrazinium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  N,N′-Dimethyl-2,3-dialkylpyrazinium salts as redox-switchable surfactants? Redox, spectral, EPR and surfactant properties

  摘要：

  N,Nâ²-二甲基-2,3-二烷基吡嗪盐在所有氧化还原阶段之间显示出可逆性转换，并在空气与水的界面上形成单层，这表明它们可用作氧化还原可切换表面活性剂。

  DOI：

  10.1039/b511923e
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 在 vanadium(V) oxytrichloride 、 氧气 、 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 8,9-dioxohexadecane
  参考文献：
  名称：

  一类非常简单的基于咪唑的脂质及其生物学性质

  摘要：

  合成了一系列在咪唑核心的骨架上带有两个烷基链的咪唑盐，类似于脂质的结构。使用革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌以及包括肿瘤细胞在内的真核细胞系对它们的抗菌活性和细胞毒性进行了评估。研究表明，骨架中烷基链的长度对于这些脂质模仿成分的抗生物膜活性至关重要。除了其生物活性外，还通过膜平衡和石英晶体微量天平（QCM）测量来显示其表面活性和膜相互作用。结构与活性之间的关系表明，独特的化学结构极大地促进了这类新型脂质的生物活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201502333

文献信息

• Lewis acid assisted permanganate oxidations
  作者：Sheng Lai、Donald G. Lee

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01227-9

  日期：2002.12

  Lewis acids combine with permanganate in acetone solutions to form a complex that has enhanced oxidizing capabilities. The use of Lewis acids under these conditions to promote permanganate oxidations is superior to the use of Bronsted acids because the latter promote enolization of the solvent and subsequent unproductive reduction of the oxidant. The products obtained from a variety of alkenes, alkynes

  路易斯酸与高锰酸盐在丙酮溶液中结合形成具有增强的氧化能力的复合物。在这些条件下使用路易斯酸来促进高锰酸盐氧化优于使用布朗斯台德酸，因为后者会促进溶剂的烯化和随后的氧化剂的无用还原。已经鉴定了从各种烯烃，炔烃，芳烃，硫化物，醇和醚中获得的产物，并提出了可能的反应机理。
• Long-chain acyloins and vicinal diketones
  作者：D. E. Ames、G. Hall、B. T. Warren

  DOI：10.1039/j39680002617

  日期：——

  Several methods for the preparation of long-chain vicinal diketones are examined. The acyloin condensation, followed by oxidation, provides an excellent route to symmetrical compounds but is not satisfactory for unsymmetrical diketones. The latter are prepared (i) from dialkylacetylenes by semihydrogenation, hydroxylation, and oxidation with aqueous N-bromosuccinimide; and (ii) from an α-acetoxy-acid

  研究了制备长链邻二酮的几种方法。酰基转移酶缩合，然后进行氧化，提供了一种制备对称化合物的极佳途径，但对于不对称二酮而言并不令人满意。后者由（i）由二烷基乙炔经半氢化，羟基化和用N-溴代琥珀酰亚胺水溶液氧化而制得；（ii）由α-乙酰氧基酰氯和双四氢吡喃基或二苄基烷基丙二酸酯的钠衍生物衍生，然后除去保护基并脱羧得到α-乙酰氧基-酮，然后将其水解和氧化。
• Catalytic Action of Azolium Salts. VI. Preparation of Benzoins and Acyloins by Condensation of Aldehydes Catalyzed by Azolium Salts.
  作者：Akira MIYASHITA、Yumiko SUZUKI、Ken-ichi IWAMOTO、Takeo HIGASHINO

  DOI：10.1248/cpb.42.2633

  日期：——

  Benzoins 4 (2-hydroxyethanones substituted with aryl groups at the 1- and 2-positions) were prepared by self-condensation of aromatic aldehydes 3 using catalytic amounts of azolium salts 1 and 2 in excellent yields.1, 3-Dimethylbenzimidazolium iodide (2) was an effective catalyst for the preparation of acyloins 6 (2-hydroxyethanones substituted with alkyl groups at the 1- and 2-positions) by self-condensation of aliphatic aldehydes 5. On the other hand, an attempt at the condensation of hexanal (5d) catalyzed by 1, 3-dimethylimidazolium iodide (1) failed to yield the acyloin 6d, and instead the aldol-type condensed product 8d was obtained.

  苯偶姻 4（在 1- 和 2-位置上带有芳基取代的 2-羟基乙酮）通过使用少量的唑盐 1 和 2 作为催化剂，由芳香醛 3 的自缩合反应高效制备得到。1,3-二甲基苯并咪唑碘盐（2）是制备乙偶姻 6（在 1- 和 2-位置上带有烷基取代的 2-羟基乙酮）的有效催化剂，通过脂肪醛 5 的自缩合反应实现。另一方面，使用 1,3-二甲基咪唑碘盐（1）催化己醛（5d）的缩合反应未能得到乙偶姻 6d，而是得到了醛醇型缩合产物 8d。
• Anisotropic, Organic Ionic Plastic Crystal Mesophases from Persubstituted Imidazolium Pentacyanocyclopentadienide Salts
  作者：Karel Goossens、Lena Rakers、Benoît Heinrich、Guillermo Ahumada、Takahiro Ichikawa、Bertrand Donnio、Tae Joo Shin、Christopher W. Bielawski、Frank Glorius

  DOI：10.1021/acs.chemmater.9b02338

  日期：2019.12.10

  pentacyanocyclopentadienide ([Cp(CN)5]−) counterions. Salts containing relatively small anions were obtained as low-melting solids, whereas those with [Cp(CN)5]− anions were found to be ionic liquids even below room temperature. A permethylated derivative, [(C1)5im][Cp(CN)5], proved to be exceptional. Upon heating, the salt self-organized into a new type of organic ionic plastic crystal (OIPC) mesophase, which was

  我们描述的合成，超分子组织，和对称1,2,3,4,5- pentaalkylimidazolium空前家族的热特性（[（C Ñ）5 IM] +）配备有卤化物，硝酸盐或pentacyanocyclopentadienide（[盐Cp（CN）5 ] -）抗衡离子。获得了包含相对较小阴离子的盐，为低熔点固体，而发现具有[Cp（CN）5 ] -阴离子的盐甚至在室温以下仍为离子液体。全甲基化衍生物，[（C 1）5 im] [Cp（CN）5]，被证明是例外。加热后，该盐自组织成新型有机离子塑料晶体（OIPC）中间相，称为M hex，其各向异性结构具有六边形有序旋转的阴离子叠层，该叠层位于由无序阳离子组成的连续区内。尽管没有长而柔性的链，中间相的结构类似于经典的柱状液晶相。在M十六进制中相中，阴离子柱周围的阳离子有效地发挥了“软化”结构成分的作用，与挠性链的作用方式大致相同。新型中间相的发现显示了二维的
• Reactions of organometallic compounds catalyzed by transition-metal complexes
  作者：N.A. Bumagin、Yu.V. Gulevich、I.P. Beletskaya

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87200-4

  日期：1985.3

  The reaction of aroyl chlorides (ArCOCl) with Et6Sn2 gives symmetrical ketones (Ar2CO) or α-diketones ((ArCO)2), depending on the nature of the palladium catalyst and the reaction conditions. The synthesis of α-diketones from AlkCOCl and HetCOCl has been performed for Alk = n-C7H15 and Het = 2-C4H3O (furyl). The palladium-catalyzed carbonylation of aryl iodides in the presence of Et6Sn2 may serve as

  芳族酰氯（ArCOCl）与Et 6 Sn 2的反应产生对称的酮（Ar 2 CO）或α-二酮（（ArCO）2），具体取决于钯催化剂的性质和反应条件。对于Alk ＝ nC 7 H 15和Het ＝ 2-C 4 H 3 O（呋喃基），已经由AlkCOCl和HetCOCl合成α-二酮。在Et 6 Sn 2的存在下钯催化的芳基碘化物的羰基化反应可作为另一条通往对称α-二酮的途径。从4-碘苯甲醚，一氧化碳和Et 6制备4,4'-二甲氧基苯的这种可能性已得到证明。锡2。