N-methyl-N-trimethylsilyl aniline | 17890-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-trimethylsilyl aniline
• 英文别名: N-trimethylsilyl-N-methylaniline；N-Methyl-N-(trimethylsilyl)anilin；N-Methyl-N-trimethylsilylaniline
• CAS: 17890-34-5
• 化学式: C₁₀H₁₇NSi
• 分子量: 179.337
• InChiKey: LUZXFCNMHQMIBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-112 °C(Press: 53 Torr)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-trimethylsilyl aniline 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 6.05h， 生成 (methylphenylcarbamoyl)sulfenyl chloride
  参考文献：
  名称：

  （N-甲基-N-苯基氨基甲酰基）磺酰氯，（（N-甲基-N-苯基氨基甲酰基）二硫代）羰基氯化物及相关化合物的合成途径，转变和令人惊讶的稳定性

  摘要：

  先前已经将标题化合物类别（（氨基甲酰基）亚磺酰氯和（（氨基甲酰基）二硫代）羰基氯）认为是有机硫化学中不稳定的，尽管可捕集的中间体。本工作报告了这些官能团的每一个：（i）在N-甲基苯胺家族中制备它的几种途径；（ii）通过几种光谱技术对其结构进行直接表征；（iii）其相当意外的稳定性以及其分解时的最终命运；（iv）一系列进一步的化学转化，产生高度稳定的衍生物，每个衍生物都经过全面表征。进行了相关的动力学和机理实验，包括一些被对甲基和2,6-二甲基取代的N-甲基苯胺。鉴于标题化合物可以分离并且相对稳定，它们可以在制备用于半胱氨酸的巯基功能的硫解和/或光不稳定保护基中以及在开发新的蛋白质合成和修饰试剂中找到应用。

  DOI：

  10.1021/jo201329n
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 N-甲基苯胺 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到N-methyl-N-trimethylsilyl aniline
  参考文献：
  名称：

  使用N，N-二取代的氨基二氟s四氟硼酸盐进行脱氧氟反应

  摘要：

  报道了N，N-二取代的氨基二氟s四氟硼酸盐的合成，并评价了它们作为脱氧氟化剂的行为。使用伯醇，仲醇和酮进行脱氧氟化反应。结果表明，试剂结构的细微修饰会明显影响脱氧氟化反应的反应性和选择性。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.05.019
• 作为试剂：
  描述：

  (methyldiethoxysilanylpropyl)-(triethoxysilanyloctyl)amine 在 三氟甲磺酸 、 N-methyl-N-trimethylsilyl aniline 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以75 %的产率得到2-ethoxy-2-methyl-N-(trimethoxysilyloctyl)-1-aza-2-silacyclopentane
  参考文献：
  名称：

  CN115873030

  摘要：

  公开号：

文献信息

• New Hindered Amide Base for Aryne Insertion into Si–P, Si–S, Si–N, and C–C Bonds
  作者：Milad Mesgar、Justin Nguyen-Le、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/jacs.8b07064

  日期：2018.10.24

  general method for a new, hindered lithium diadamantylamide (LDAM) base-promoted insertion of arynes into Si-P, Si-S, Si-N, and C-C bonds is described. Arynes are generated from easily available aryl triflates and halides. Subsequent reaction of the aryne with silylated phosphines, sulfides, or amines affords the insertion products. Furthermore, a one-step synthesis of anthracenes from aryl halides and

  描述了一种新的受阻锂二金刚胺 (LDAM) 碱促进芳炔插入 Si-P、Si-S、Si-N 和 CC 键的一般方法。芳烃是由容易获得的芳基三氟甲磺酸酯和卤化物生成的。芳炔与甲硅烷基化膦、硫化物或胺的后续反应提供插入产物。此外，还证明了从芳基卤化物和芳基酮一步合成蒽。氰基、芳基、烷基、三氟甲基、乙烯基、甲氧基、氯、氟甚至甲酰基部分与反应条件相容。与四甲基哌啶锂 (LiTMP) 促进的反应相比，新的氨基化锂提供了更高的产率。此外，LDAM 碱的庞大性基本上抑制了芳炔与碱的反应，允许使用芳基卤化物和三氟甲磺酸酯作为限制试剂。
• Silicon in benzamide directed ortho metalation. Formation and reactions of benzamide benzynes
  作者：K. Shankaran、V. Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81301-0

  日期：1984.1

  2-Trimethylsilyl-3-triflyl benzamide 3, undergoes fluoride-mediated 1,2-elimination to give the benzyne intermediate 4 which is trapped by cycloaddition (5), and nucleophilic reactions (6).

  2-三甲基甲硅烷基-3-三氟苯甲酰胺3，经过氟介导的1，2-消除，得到苯炔中间体4，其被环加成（5）和亲核反应（6）捕获。
• Development of a New Class of Chiral Phosphorus Ligands:  P-Chirogenic Diaminophosphine Oxides. A Unique Source of Enantioselection in Pd-Catalyzed Asymmetric Construction of Quaternary Carbons
  作者：Tetsuhiro Nemoto、Takamasa Masuda、Takayoshi Matsumoto、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1021/jo050800y

  日期：2005.9.1

  phosphorus compounds have been successfully applied to Pd-catalyzed asymmetric construction of tertiary and quaternary carbons. The actual ligand structure was the trivalent phosphorus species 17, which was generated in situ by BSA-induced P(V) to P(III) transformation of 6, the preligand. Detailed mechanistic studies, including asymmetric amplification and initial rate kinetics, revealed that complex 18

  我们最近开发了新的一类手性磷配体：P-手性二氨基膦氧化物。这些五价磷化合物已成功地应用于Pd催化的叔碳和季碳的不对称结构。实际的配体结构是三价磷物质17，它是由BSA诱导的6（前配体）的P（V）到P（III）转化原位生成的。详细的力学研究，包括不对称扩增和初始速率动力学，揭示了复杂的18 [Pd- 17（1：2）络合物]是活性催化剂。还阐明了配体侧臂上氮原子的重要功能。不对称季碳结构中对映体的来源是由N-Zn配位介导的次级配体底物相互作用。
• Aryne Relay Chemistry en Route to Aminoarenes: Synthesis of 3-Aminoaryne Precursors via Regioselective Silylamination of 3-(Triflyloxy)arynes
  作者：Suguru Yoshida、Yu Nakamura、Keisuke Uchida、Yuki Hazama、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03304

  日期：2016.12.2

  easily prepared by this method, in the presence of various arynophiles efficiently afforded diverse aniline derivatives, including a 5-aminocoumarin derivative, demonstrating the utility of aryne relay approach.

  描述了一种通过3-（三氟乙氧基）芳烃与N-甲硅烷基胺的区域选择性甲硅烷基化制备3-氨基-2-甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯的简便的合成方法。通过氟介导的3-氨基-2-甲硅烷基苯基三氟甲磺酸盐生成3-氨基联苯胺，通过这种方法容易制备，在各种嗜油菌的存在下有效地提供了多种苯胺衍生物，包括5-氨基香豆素衍生物，证明了芳烃中继法的实用性。
• [EN] DISUBSTITUTED-AMINODIFLUOROSULFINIUM SALTS, PROCESS FOR PREPARING SAME AND METHOD OF USE AS DEOXOFLUORINATION REAGENTS<br/>[FR] SELS DE (AMINO DISUBSTITUÉ)DIFLUOROSULFINIUM, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION EN TANT QUE RÉACTIFS DE DÉSOXOFLUORATION
  申请人：OMEGACHEM INC

  公开号：WO2010145037A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  The invention relates to disubstituted-aminodifluorosulfinium salts represented by the formula (I). Processes for preparing same and methods of use as deoxofluorinating reagent is also provided.

  该发明涉及由式(I)所表示的二取代氨基二氟亚砜盐。还提供了制备该盐的方法以及作为脱氟试剂使用的方法。