2-methyl-5-methoxy-1,4-naphthoquinone | 22266-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-5-methoxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 5-methoxy-2-methyl-1,4-naphthoquinone；5-methoxy-2-methylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 22266-99-5
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: ITNOIFSYUBMQKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  377.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-methoxy-1,4-naphthoquinone 在 三氯化铝 作用下， 以90%的产率得到兰雪醌
  参考文献：
  名称：

  另一个进入水管的通道

  摘要：

  5-甲氧基-1-萘酚 (2) 的氨甲基化和随后的酚曼尼希碱 6 氢解为 5-甲氧基-2-甲基-1-萘酚 (11) 提供了对白花丹素 (13) 的有效获取。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210504
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 在 sodium dithionite 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 双氧水 、 甲酸铵 、 乙酸酐 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.75h， 生成 2-methyl-5-methoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  小型合成1,4-萘醌的小型文库的高效合成与构效关系

  摘要：

  创建了一种高效合成的含氨基，羟基和烷基的萘醌的方法，这为具有各种取代基的各种衍生物的合成方法提供了新的见识。其中，在C-2处带有甲基和在C-5处带有羟基/氨基的衍生物在体外具有较高的抗增殖活性和低毒性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800207

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF PROSTATE CARCINOMA<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT D'UN CARCINOME DE LA PROSTATE
  申请人：PELLFICURE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016040896A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  Disclosed herein are 1,4-naphthoquinone analogs, pharmaceutical compositions that include one or more of such 1,4-naphthoquinone analogs, and methods of treating and/or ameliorating diseases and/or conditions associated with a cancer, such as prostate cancer with such 1,4-naphthoquinone analogs. Also included are combination therapies wherein a 1,4-naphthoquinone analog disclosed herein, and a hormone therapy agent are provided to a subject suffering from a condition such as cancer.

  披露的是1,4-萘醌类似物，包括一个或多个这样的1,4-萘醌类似物的药物组合物，以及使用这些1,4-萘醌类似物治疗和/或改善与癌症相关的疾病和/或状况的方法，例如前列腺癌。还包括组合疗法，其中向患有癌症等状况的主体提供在本发明中披露的1,4-萘醌类似物和激素治疗剂。
• Synthesis of Vitamin K and Related Naphthoquinones via Demethoxycarbonylative Annulations and a Retro-Wittig Rearrangement
  作者：Dipakranjan Mal、Ketaki Ghosh、Supriti Jana

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02920

  日期：2015.12.4

  Anionic annulations of 3-nucleofugal phthalides with α-alkyl(aryl)acrylates involving a demethoxycarbonylation provide a succinct synthesis of vitamin K and related naphthoquinones. Also reported is a new cascade reaction stemming from a Cope–retro-Wittig rearrangement. This cascade leads to direct formation of 1-hydroxy-4-prenyloxynaphthalene-2-carboxylates from the corresponding α-prenyl acrylate

  3-核真菌邻苯二甲酸酯与α-烷基（芳基）丙烯酸酯的阴离子环化涉及脱甲氧基羰基化，可简捷地合成维生素K和相关的萘醌。还报道了源自Cope-retro-Wittig重排的新的级联反应。该级联导致由相应的α-异戊烯基丙烯酸酯受体直接形成1-羟基-4-异戊烯氧基萘-2-羧酸酯。
• Bisketene Equivalents as Diels–Alder Dienes
  作者：Isuru Dissanayake、Jacob D. Hart、Emma C. Becroft、Christopher J. Sumby、Christopher G. Newton

  DOI：10.1021/jacs.0c06306

  日期：2020.8.5

  5-Bis(tert-butyldimethylsilyloxy)furans are established as vicinal bisketene equivalents for application as dienes in the Diels-Alder reaction. Cycloaddition with olefinic dienophiles, under exceptionally mild conditions, enables convergent access to highly substituted para-hydroquinones in unprotected form via a one-pot Diels-Alder/ring-opening/tautomerization sequence. The synthesis of para-benzoquinones from

  2,5-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）呋喃被确定为邻位双烯酮等价物，用于在 Diels-Alder 反应中用作二烯。在非常温和的条件下，与烯烃亲二烯体的环加成能够通过一锅 Diels-Alder/开环/互变异构化序列以未保护的形式聚合获得高度取代的对氢醌。还展示了从乙炔亲二烯体（包括苄）合成对苯醌，并且将 2,5-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯确定为合成对亚氨基醌的有效二烯。在天然产物合成中的应用能够实现克级规模的神经保护剂 (±)-indanostatin。
• Synthesis and Insect Antifeedant Activity of Plumbagin Derivatives with the Amino Acid Moiety
  作者：Thonthula Sreelatha、Atmakur Hymavathi、Katragadda Suresh Babu、Joish Madhusudana Murthy、Usha Rani Pathipati、Janaswamy Madhusudana Rao

  DOI：10.1021/jf901760h

  日期：2009.7.22

  A series of plumbagin derivatives (4a−4k) containing an amino acid moiety were synthesized under mild esterification conditions in excellent yields (35%−80%) and screened for their antifeedant activities in tobacco caterpillar (Spodoptera litura) and castor semilooper (Achaea janata) using a no-choice laboratory bioassay. The parent compound plumbagin lacked significant activity, but the analogues

  在温和的酯化条件下以极高的收率（35％-80％）合成了一系列包含氨基酸部分的李子衍生物（4a - 4k），并筛选了它们在烟草毛虫（Spodoptera litura）和蓖麻半loop（Achaea janata）中的拒食活性。），使用无选择的实验室生物测定法。母体化合物plumbagin没有明显的活性，但类似物可有效减少两种昆虫的摄食。N-乙酰基l的引入醌部分第三位置上的plumbagin迈克尔加成物的β-氨基酸侧链显着提高了拒食活性。局部给药后，一些类似物也有毒或引起发育异常。
• Tetracycline analogues with a selective inhibitory effect on HIF-1α
  作者：Y. Bendiabdellah、K. M. Rahman、B. Uranchimeg、K. S. Nahar、D. Antonow、R. H. Shoemaker、G. Melillo、G. Zinzalla、D. E. Thurston

  DOI：10.1039/c4md00111g

  日期：——

  As part of a programme to discover novel transcription factor inhibitors, a 40-membered library of tetracycline analogues was screened to identify potential HIF-1 inhibitors. Two novel analogues (5b and 5c) with significant HIF-1 modulation properties were identified. These molecules possess good cellular penetration properties, and provide significant down-regulation of VEGF in U251 cells.

  作为发现新型转录因子抑制剂计划的一部分，筛选了一个包含40个四环素类似物的库，以鉴定潜在的HIF-1抑制剂。发现了两种具有显著HIF-1调节特性的新型类似物（5b和5c）。这些分子具有良好的细胞渗透特性，并在U251细胞中显著下调VEGF的表达。