2,3-dimethyl-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone | 80596-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-dimethyl-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 5-hydroxy-2,3-dimethyl-1,4-naphthoquinone；5-Hydroxy-2,3-dimethyl-1,4-naphthochinon；2,3-dimethyljuglone；3-methyl plumbagin；3-methyl-plumbagin；3-Methylplumbagin；5-hydroxy-2,3-dimethylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 80596-51-6
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: WBPHCLSNRLPSPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C
• 沸点：
  385.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone 在 吡啶 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 cis-5-methoxy-2,3-dimethyl-1,4-diphenyl-1,4-dihydronaphthalen-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (.+-.)-Plumbazeylanone, A Naphthoquinone Trimer from Plumbago zeylanica.

  摘要：

  我们研究了 (±)-plumbazeylanone (1) 的全合成，这是一种基于两种不同途径 (I) 和 (II) 的萘醌三聚体。基于途径(I)的合成方法并不成功。然而，首次从白花丹素 (2a) 合成 1 是通过利用不对称亚甲基桥联二聚体 (20b)，以萘醌单元和萘单元作为关键中间体，基于途径 (II)，经过 11 个步骤实现的总收益率为5.9%。该合成的特点是萘基锂试剂 4a 与萘醌 20b 的 C-1 位进行区域选择性亲核 1, 2-加成，以及 1, 2-加合物 21b (1, 2-用 2 N-NaOH 将萘基迁移至 21b) 上的 C3 位。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.209
• 作为产物：
  描述：

  兰雪醌 在 aluminium(III) iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3-dimethyl-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (.+-.)-Plumbazeylanone, A Naphthoquinone Trimer from Plumbago zeylanica.

  摘要：

  我们研究了 (±)-plumbazeylanone (1) 的全合成，这是一种基于两种不同途径 (I) 和 (II) 的萘醌三聚体。基于途径(I)的合成方法并不成功。然而，首次从白花丹素 (2a) 合成 1 是通过利用不对称亚甲基桥联二聚体 (20b)，以萘醌单元和萘单元作为关键中间体，基于途径 (II)，经过 11 个步骤实现的总收益率为5.9%。该合成的特点是萘基锂试剂 4a 与萘醌 20b 的 C-1 位进行区域选择性亲核 1, 2-加成，以及 1, 2-加合物 21b (1, 2-用 2 N-NaOH 将萘基迁移至 21b) 上的 C3 位。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.209

文献信息

• Preparation of Naphthoquinone Derivatives from Plumbagin and Their Ichthyotoxicity.
  作者：Kazuhito OGIHARA、Rieko YAMASHIRO、Matsutake HIGA、Seiichi YOGI

  DOI：10.1248/cpb.45.437

  日期：——

  Various naphthoquinone derivatives were prepared from a natural product, 5-hydroxy-2-methyl-1, 4-naphthoquinone (plumbagin); these were mostly substituted at C-3 through carbon-carbon bond formation mediated by a metal-based oxidant such as lead tetraacetate in the presence of various carboxylic acids. The halogenated compounds showed stronger ichthyotoxicity than plumbagin, but other derivatives were less active.

  各种萘醌衍生物是从天然产物5-羟基-2-甲基-1,4-萘醌（铅醌）中制备的；这些衍生物主要通过金属氧化剂（如醋酸铅四乙酯）在多种羧酸存在下，通过碳-碳键形成在C-3位进行取代。卤素化化合物的鱼毒性比铅醌更强，但其他衍生物的活性较低。
• Untersuchungen an 1,4-Naphthochinonen, 7. Mitt. C-Methylierung von 1,4-Naphthochinonen
  作者：Gotthard Wurm、Uwe Geres

  DOI：10.1002/ardp.19843170706

  日期：——

  Durch Einwirkung von Fenton's Reagens auf Dimethylsulfoxid erfolgt C‐Methylierung des chinoiden Systems von 1,4‐Naphthochinonen durch CH 3• unter besonders milden Bedingungen. Die Ausbeuten sind abhängig von den Substituenten in 2‐ bzw. 3‐Stellung und von geeigneten Schutzgruppen der OH‐Funktion in 5‐Stellung.

  Fenton's 试剂对二甲基亚砜的作用导致1,4-萘醌的醌型系统在特别温和的条件下被CH 3 • 甲基化。产率取决于2-或3-位的取代基和5-位OH官能团的合适保护基。
• Dimethyl Sulfoxide and Anhydrous Copper (II) Sulfate as Alkylating Reagent for 1,4-Quinones
  作者：Vandana Bansal、Prakash C. Thapliyal、Rajinder N. Khanna

  DOI：10.1080/00397919508015851

  日期：1995.6

  Abstract 1,4-Quinones and its derivatives have been alkylated by dimethyl sulfoxide in the presence of anhydrous copper(II) sulfate at the active quinonoid position selectively, in a facile single step reaction with good yields.

  摘要 在无水硫酸铜 (II) 存在下，1,4-醌及其衍生物在活性醌类位置上被二甲基亚砜选择性地烷基化，采用简单的一步反应，产率良好。
• Inhibition of anaerobic glucose metabolism and corresponding composition as a natural non-toxic approach to cancer treatment
  申请人：Mazzio Anne Elizabeth

  公开号：US20060035981A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  This invention discloses a method and formulation for treatment/prevention of human and animal cancers. The invention is designed to exploit the vulnerability of cancer with regards to its anaerobic requirement for non-oxidative phosphorylation of glucose to derive energy, which is opposite to the host. The composition is comprised of a combination of one or more of (A) 2,3-dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone, ubiquinones (5-45) (B) compound(s) capable of augmenting oxidative phosphorylation such as a riboflavin containing compound and/or ubiquinone (50) (C) 2′,3,4′5,7-pentahydroxyflavone or a lactic acid dehydrogenase inhibitor and (D) compounds (s) that antagonize gluconeogenesis from non-glucose carbon based substrates. The combination of these substances should favor oxidative loss of carbon through decarboxylation reactions, suppress gluconeogenesis and initiate collapse of glycolysis in tumor tissue, a chemical manipulation that should be non-toxic or perhaps even beneficial to normal respiring host tissue. Pilot studies indicate the treatment to be effective without side effects.

  本发明公开了一种治疗/预防人类和动物癌症的方法和制剂。本发明旨在利用癌症对葡萄糖的非氧化磷酸化以获取能量的厌氧需求这一弱点，这一点与宿主相反。本发明的组合物由以下一种或多种成分组合而成 (A) 2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌、泛醌（5-45） (B) 能够增强氧化磷酸化的化合物，如含核黄素的化合物和/或泛醌（50） (C) 2′、3,4′5,7-五羟基黄酮或乳酸脱氢酶抑制剂；(D) 能拮抗非葡萄糖碳基底物葡萄糖生成的化合物。这些物质的组合应有利于通过脱羧反应氧化失碳，抑制葡萄糖生成，并启动肿瘤组织中糖酵解的崩溃，这种化学操作对正常呼吸的宿主组织应该是无毒的，甚至可能是有益的。试验研究表明，这种治疗方法有效且无副作用。
• Untersuchungen an 1,4-Naphthochinonen, 8. Mitt. Regioselektive radikalische C-Methylierung von Juglonmethylether
  作者：Gotthard Wurm、Uwe Geres

  DOI：10.1002/ardp.19843170316

  日期：——