3,5-dimethoxy-2-methyl-[1,4]naphthoquinone | 22273-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,5-dimethoxy-2-methyl-[1,4]naphthoquinone
• 英文别名: 2,8-dimethoxy-3-methyl-1,4-naphthoquinone；3,5-dimethoxy-2-methylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 22273-44-5
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: QSZMKGIICZJRPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C
• 沸点：
  413.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethoxy-2-methyl-[1,4]naphthoquinone 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到droserone-5-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对 1,4-萘醌的研究，第 20 版 1)：来自胡桃酮的 Droserone、ether 和异构体

  摘要：

  Droserone (13) 及其位置异构体 14 通过异构二乙酸酯 11 和 12 的自由基甲基化有效合成。3 或 2-甲基醚 4/3 雄酮或异雄酮通过 CH2N2 滴定由 13/14 区域特异性生产，5-甲基醚 17 和 18 通过二甲醚 15 和 16 的酸水解产生。 起始的最佳制造工艺材料 3- 和 2- 羟基胡桃酮（9 和 10）导致 CH3OH 添加到酸性氧化介质中的胡桃酮 (20) 或碱性反应条件下的 3-氯胡桃酮 (22)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230602
• 作为产物：
  描述：

  兰雪醌 在 盐酸 、 双氧水 、 sodium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.02h， 生成 3,5-dimethoxy-2-methyl-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  猪笼草的抗疟萘醌。

  摘要：

  猪笼草的根产生了plumbagin，2-甲基萘他沙林，十八烷基咖啡酸盐，异香兰酮和地塞龙。此外，还从plumbagin制备了七种衍生物。对这些天然和半合成化合物中的每一种进行了体外抗疟潜力的评估。

  DOI：

  10.1055/s-2006-957417

文献信息

• Preparation of Naphthoquinone Derivatives from Plumbagin and Their Ichthyotoxicity.
  作者：Kazuhito OGIHARA、Rieko YAMASHIRO、Matsutake HIGA、Seiichi YOGI

  DOI：10.1248/cpb.45.437

  日期：——

  Various naphthoquinone derivatives were prepared from a natural product, 5-hydroxy-2-methyl-1, 4-naphthoquinone (plumbagin); these were mostly substituted at C-3 through carbon-carbon bond formation mediated by a metal-based oxidant such as lead tetraacetate in the presence of various carboxylic acids. The halogenated compounds showed stronger ichthyotoxicity than plumbagin, but other derivatives were less active.

  各种萘醌衍生物是从天然产物5-羟基-2-甲基-1,4-萘醌（铅醌）中制备的；这些衍生物主要通过金属氧化剂（如醋酸铅四乙酯）在多种羧酸存在下，通过碳-碳键形成在C-3位进行取代。卤素化化合物的鱼毒性比铅醌更强，但其他衍生物的活性较低。
• Total Syntheses of Furaquinocin A, B, and E
  作者：Barry M. Trost、Oliver R. Thiel、Hon-Chung Tsui

  DOI：10.1021/ja0364118

  日期：2003.10.1

  A modular approach to the total synthesis of furaquinocins culminated in the total syntheses of furaquinocin A, B, and E. A Pd-catalyzed dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT) on carbonates derived from Baylis-Hillman adducts, followed by a reductive Heck cyclization allows the enantio- and diastereoselective construction of dihydrobenzofuran 32. Introduction of a double unsatured side chain

  使用交叉复分解或闭环复分解可以实现侧链的立体选择性延伸。获得的后期中间体成功转化为呋喃喹啉A和B。
• Naphtalene anti-psoriatic agents
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0282006A1

  公开（公告）日：1988-09-14

  Psoriasis in mammals is relieved by administering naphthalenes of the formula: wherein:     R¹ is lower alkoxy or optionally substituted phenoxy;     R² is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenoxy or optionally substituted phenylalkyl;     R³ is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halo, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenyl-lower-alkyl or optionally substituted phenyl-lower-­alkoxy, and m is 1 or 2;     X and Y may be different or are the same, and if different are either R⁴ or -C(O)W, and if the same are both -C(O)W, wherein     R⁴ is lower alkyl or optionally substituted phenyl-lower-alkyl;     W is -OR⁵ or -NR⁶R⁷,     wherein R⁵ is alkyl, optionally substituted phenyl or optionally substituted benzyl; and R⁶ and R⁷ are independently hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl or optionally substituted phenyl.

  哺乳动物的牛皮癣可通过服用式中的萘来缓解： 其中 R¹ 是低级烷氧基或任选取代的苯氧基； R² 是氢、低级烷基、低级烷氧基、任选取代的苯基、任选取代的苯氧基或任选取代的苯基烷基； R³ 是氢、低级烷基、低级烷氧基、卤代、任选取代的苯基、任选取代的苯基-低级烷基或任选取代的苯基-低级烷氧基，且 m 是 1 或 2； X 和 Y 可以不同或相同，如果不同，则为 R⁴ 或 -C(O)W，如果相同，则均为 -C(O)W、 其中 R⁴ 是低级烷基或任选取代的苯基-低级烷基； W 是-OR⁵或-NR⁶R⁷、 其中 R⁵ 是烷基、任选取代的苯基或任选取代的苄基；以及 R⁶ 和 R⁷ 独立地为氢、低级烷基、环烷基或任选取代的苯基。
• Naphthalene anti-psoriatic agents
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0282056A2

  公开（公告）日：1988-09-14

  Psoriasis in mammals is relieved by topically administering naphthalenes of the formula: wherein:     R¹ is lower alkoxy or optionally substituted phenoxy;     R² is hydrogen, lower alkyl, optionally substituted phenyl or optionally substituted phenyl-lower-alkyl;     R³ is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halo, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenyl-lower-alkyl or optionally substituted phenyl-lower-­alkoxy, and m is 1 or 2;     X and Y are different and are selected from the group consisting of hydrogen, R⁴ and -C(O)W, wherein     W is alkyl of one to seven carbon atoms, optionally substituted phenyl or optionally substituted benzyl; and     R⁴ is lower alkyl or optionally substituted phenyl-lower-alkyl.

  哺乳动物的牛皮癣可通过局部施用式中的萘来缓解： 其中 R¹ 是低级烷氧基或任选取代的苯氧基； R² 是氢、低级烷基、任选取代的苯基或任选取代的苯基-低级烷基； R³ 是氢、低级烷基、低级烷氧基、卤代、任选取代的苯基、任选取代的苯基-低级烷基或任选取代的苯基-低级烷氧基，且 m 是 1 或 2； X 和 Y 不同，且选自由氢、R⁴ 和-C(O)W 组成的组、 其中 W 是一至七个碳原子的烷基、任选取代的苯基或任选取代的苄基；和 R⁴ 是低级烷基或任选取代的苯基-低级烷基。
• A general, regiospecific synthesis of highly substituted quinones
  作者：Lanny S. Liebeskind、Suresh Iyer、Charles F. Jewell

  DOI：10.1021/jo00365a043

  日期：1986.7