5-acetoxy-2,3-dimethyl-1,4-naphthoquinone | 222738-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-acetoxy-2,3-dimethyl-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: (6,7-Dimethyl-5,8-dioxonaphthalen-1-yl) acetate
• CAS: 222738-49-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: WBJSNFLFBWKPME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetoxy-2,3-dimethyl-1,4-naphthoquinone 在 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 cis-5-methoxy-2,3-dimethyl-1,4-diphenyl-1,4-dihydronaphthalen-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (.+-.)-Plumbazeylanone, A Naphthoquinone Trimer from Plumbago zeylanica.

  摘要：

  我们研究了 (±)-plumbazeylanone (1) 的全合成，这是一种基于两种不同途径 (I) 和 (II) 的萘醌三聚体。基于途径(I)的合成方法并不成功。然而，首次从白花丹素 (2a) 合成 1 是通过利用不对称亚甲基桥联二聚体 (20b)，以萘醌单元和萘单元作为关键中间体，基于途径 (II)，经过 11 个步骤实现的总收益率为5.9%。该合成的特点是萘基锂试剂 4a 与萘醌 20b 的 C-1 位进行区域选择性亲核 1, 2-加成，以及 1, 2-加合物 21b (1, 2-用 2 N-NaOH 将萘基迁移至 21b) 上的 C3 位。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.209
• 作为产物：
  描述：

  兰雪醌 在 吡啶 、 aluminium(III) iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-acetoxy-2,3-dimethyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (.+-.)-Plumbazeylanone, A Naphthoquinone Trimer from Plumbago zeylanica.

  摘要：

  我们研究了 (±)-plumbazeylanone (1) 的全合成，这是一种基于两种不同途径 (I) 和 (II) 的萘醌三聚体。基于途径(I)的合成方法并不成功。然而，首次从白花丹素 (2a) 合成 1 是通过利用不对称亚甲基桥联二聚体 (20b)，以萘醌单元和萘单元作为关键中间体，基于途径 (II)，经过 11 个步骤实现的总收益率为5.9%。该合成的特点是萘基锂试剂 4a 与萘醌 20b 的 C-1 位进行区域选择性亲核 1, 2-加成，以及 1, 2-加合物 21b (1, 2-用 2 N-NaOH 将萘基迁移至 21b) 上的 C3 位。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.209