mesityl(4-nitrophenyl)iodonium trifluoromethanesulfonate | 1146127-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: mesityl(4-nitrophenyl)iodonium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 4-nitrophenyl(mesityl)iodonium trifluoromethanesulfonate；(4-nitrophenyl)(2'-mesityl)iodonium triflate；mesityl(4-nitrophenyl)iodonium triflate；(4-nitrophenyl)(2,4,6-trimethylphenyl)iodonium triflate；4-nitrophenyl(mesityl)iodonium triflate；(4-nitrophenyl)-(2,4,6-trimethylphenyl)iodanium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1146127-11-8
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₅H₁₅INO₂
• 分子量: 517.265
• InChiKey: UNBYRDXFZSZZIO-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  208 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mesityl(4-nitrophenyl)iodonium trifluoromethanesulfonate 在 5%-palladium/activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 48.42h， 生成 (R)-2-(dicyclohexylphosphinyl)-2'-(4-aminophenyl)-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  弱Arene C ？钯催化内酯的芳基化和乙烯基化中的H⋅⋅⋅O氢键

  摘要：

  作用力弱：在标题反应中，钯催化剂（参见左图）使用弱的CH⋅⋅⋅O氢键控制新立体中心的绝对构型。类似的钯催化剂（右）使用常规的NH····O氢键来引导立体选择。

  DOI：

  10.1002/anie.201300481
• 作为产物：
  描述：

  2-(diacetoxyiodo)mesitylene 、 4-硝基苯基硼酸 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 mesityl(4-nitrophenyl)iodonium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  精制硼-碘交换以获得多功能芳基化试剂

  摘要：

  芳基（中）碘鎓盐是多面芳基转移试剂，通过硼-碘交换合成。与以前的条件相比，对亲核（芳基硼）和亲电子（异丙叉基-λ 3 -碘）反应组分的改性可提高产率并加快反应时间。机理研究揭示了一种更像金属转移而不是 S E Ar 的途径。

  DOI：

  10.1039/d1cc06341c

文献信息

• Substrate or Solvent-Controlled Pd^II -Catalyzed Regioselective Arylation of Quinolin-4(1<i>H</i> )-ones Using Diaryliodonium Salts: Facile Access to Benzoxocine and Aaptamine Analogues
  作者：Manish K. Mehra、Shivani Sharma、Krishnan Rangan、Dalip Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.202000013

  日期：2020.5.3

  Substrate or solvent controlled regioselective C3, C5, and C8 arylation of quinolin‐4(1H)‐ones with diaryliodonium salts have been successfully achieved in high yields (up to 96 %). These protocols are applicable to a wide range of quinolone related heterocycles and provide potential access to naturally occurring benzoxocine and aaptamine analogues

  底物或溶剂控制的喹啉-4-（1 H）-酮与二芳基碘鎓盐的区域选择性C3，C5和C8芳基化已成功地实现了高收率（高达96％）。这些协议适用于多种与喹诺酮有关的杂环，并为潜在获得天然存在的苯佐辛和Aaptamine类似物提供了途径
• Palladium-catalyzed direct β-arylation of ketones with diaryliodonium salts: a stoichiometric heavy metal-free and user-friendly approach
  作者：Zhongxing Huang、Quynh P. Sam、Guangbin Dong

  DOI：10.1039/c5sc01636c

  日期：——

  A user-friendly protocol for the Pd-catalyzed direct [small beta]-arylation of ketones is described, which avoids the use of stoichiometric heavy metals.

  描述了一种用户友好的用于 Pd 催化的酮的直接[小β]芳基化的方案，该方案避免了化学计量重金属的使用。
• Transition Metal‐Free <i>N‐</i> Arylation of Amino Acid Esters with Diaryliodonium Salts
  作者：Gabriella Kervefors、Leonard Kersting、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/chem.202005351

  日期：2021.3.26

  A transition metal‐free approach for the N‐arylation of amino acid derivatives has been developed. Key to this method is the use of unsymmetric diaryliodonium salts with anisyl ligands, which proved important to obtain high chemoselectivity and yields. The scope includes the transfer of both electron deficient, electron rich and sterically hindered aryl groups with a variety of different functional

  已经开发出一种用于氨基酸衍生物N芳基化的无过渡金属方法。该方法的关键是使用带有茴香基配体的不对称二芳基碘盐，这被证明对于获得高化学选择性和产率非常重要。范围包括缺电子、富电子和空间位阻芳基与各种不同官能团的转移。此外，环状二芳基碘鎓盐成功地用于芳基化。获得保留对映体过量的N-芳基化产物。
• Visible-Light-Mediated Synthesis of Diaryl Ethers from Arylboronic Acids and Diaryliodonium Salts
  作者：Li Liu、Jiaqi Tang、Jian Qiang、Jian Li、Mingyang He

  DOI：10.3184/174751916x14597761998193

  日期：2016.5

  With visible-light irradiation, a simple and metal-free photocatalytic system for the synthesis of diaryl ethers from arylboronic acids and diaryliodonium salts has been developed. The reaction proceeded in high yield for a range of different substrates in the presence of eosin Y under mild reaction conditions.

  在可见光照射下，开发了一种简单且无金属的光催化体系，用于从芳基硼酸和二芳基碘盐合成二芳基醚。在温和的反应条件下，在曙红 Y 的存在下，对于一系列不同的底物，反应以高产率进行。
• Copper-catalyzed aerobic carboxygenation and N-arylation of [1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridines towards pyridinium triazolinone ylides
  作者：Sreekumar Pankajakshan、Zhi Guang Chng、Rakesh Ganguly、Teck Peng Loh

  DOI：10.1039/c4cc10061a

  日期：——

  Copper-catalyzed aerobic oxyarylation of [1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridines is developed. Notably molecular oxygen was utilized as one of the reagents and the transformation resulted in the formation of novel pyridinium triazolinone ylides. A basic mechanism for the one-pot process is proposed and further functionalization of the ylidic products were also presented.

  开发了铜催化的[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡啶的需氧氧化。值得注意的是，将分子氧用作试剂之一，并且该转化导致形成新颖的吡啶鎓三唑啉酮酰基化物。提出了一锅法的基本机理，并提出了糖化产物的进一步功能化。