1-phenyl-1-t-butoxycarbonylamino-2-(1-ethoxyethoxy)but-3-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-1-t-butoxycarbonylamino-2-(1-ethoxyethoxy)but-3-ene
• 英文别名: tert-butyl N-[2-(1-ethoxyethoxy)-1-phenylbut-3-enyl]carbamate
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₄
• 分子量: 335.444
• InChiKey: DETFWVOVMJAGMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-1-t-butoxycarbonylamino-2-(1-ethoxyethoxy)but-3-ene 、 magnesium sulfate 、 sodium sulfate 在 RuCl₃ 盐酸 、 sodium periodate 、 sodium chloride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以77%的产率得到threo-2-(1-Ethoxyethoxy)-3-tert-butyloxycarbonylamino-3-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for the stereoselective preparation of phenylisoserine

  摘要：

  揭示了一种制备苯基异丝氨酸衍生物的立体选择性过程。苄胺与引入苯基或叔丁氧羰基基团的试剂发生反应。产物经历双负离子化，然后与丙烯醛反应，产生醇同构体和反异构体的混合物。同构体经过色谱分离。随后，羟基被保护，产物被氧化以提供苯基异丝氨酸衍生物。

  公开号：

  US05290957A1
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-1-t-butoxycarbonylamino-2-hydroxybut-3-ene 、 乙烯基乙醚 在 吡啶 、 sodium chloride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到1-phenyl-1-t-butoxycarbonylamino-2-(1-ethoxyethoxy)but-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Process for the stereoselective preparation of phenylisoserine

  摘要：

  揭示了一种制备苯基异丝氨酸衍生物的立体选择性过程。苄胺与引入苯基或叔丁氧羰基基团的试剂发生反应。产物经历双负离子化，然后与丙烯醛反应，产生醇同构体和反异构体的混合物。同构体经过色谱分离。随后，羟基被保护，产物被氧化以提供苯基异丝氨酸衍生物。

  公开号：

  US05290957A1

文献信息

• US5290957A
  申请人：——

  公开号：US5290957A

  公开（公告）日：1994-03-01
• US5292921A
  申请人：——

  公开号：US5292921A

  公开（公告）日：1994-03-08
• Process for the stereoselective preparation of phenylisoserine
  申请人：Rhone Poulenc Rorer S.A.

  公开号：US05290957A1

  公开（公告）日：1994-03-01

  A stereoselective process for preparing phenylisoserine derivatives is disclosed. Benzylamine is reacted with an agent for introducing a phenyl or a t-butoxycarbonyl group. The product undergoes double anionization and then is reacted with acrolein to provide a mixture of alcohol syn and anti diasteroisomers. The syn isomer is isolated by chromatography. Whereupon, the hydroxyl is protected and the product is oxidized to provide the phenylisoserine derivative.

  揭示了一种制备苯基异丝氨酸衍生物的立体选择性过程。苄胺与引入苯基或叔丁氧羰基基团的试剂发生反应。产物经历双负离子化，然后与丙烯醛反应，产生醇同构体和反异构体的混合物。同构体经过色谱分离。随后，羟基被保护，产物被氧化以提供苯基异丝氨酸衍生物。