1-phenyl-1-t-butoxycarbonylamino-2-hydroxybut-3-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-1-t-butoxycarbonylamino-2-hydroxybut-3-ene
• 英文别名: tert-butyl N-(2-hydroxy-1-phenylbut-3-enyl)carbamate
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: AJPQGDKKFMFVDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-1-t-butoxycarbonylamino-2-hydroxybut-3-ene 、 乙烯基乙醚 在 吡啶 、 sodium chloride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到1-phenyl-1-t-butoxycarbonylamino-2-(1-ethoxyethoxy)but-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Process for the stereoselective preparation of phenylisoserine

  摘要：

  揭示了一种制备苯基异丝氨酸衍生物的立体选择性过程。苄胺与引入苯基或叔丁氧羰基基团的试剂发生反应。产物经历双负离子化，然后与丙烯醛反应，产生醇同构体和反异构体的混合物。同构体经过色谱分离。随后，羟基被保护，产物被氧化以提供苯基异丝氨酸衍生物。

  公开号：

  US05290957A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-2,3-丁二胺 、 苄基-氨基甲酸叔丁酯 、 丙烯醛 在 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以49%的产率得到1-phenyl-1-t-butoxycarbonylamino-2-hydroxybut-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Process for the stereoselective preparation of phenylisoserine

  摘要：

  揭示了一种制备苯基异丝氨酸衍生物的立体选择性过程。苄胺与引入苯基或叔丁氧羰基基团的试剂发生反应。产物经历双负离子化，然后与丙烯醛反应，产生醇同构体和反异构体的混合物。同构体经过色谱分离。随后，羟基被保护，产物被氧化以提供苯基异丝氨酸衍生物。

  公开号：

  US05290957A1

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING OXAZOLIDINE DERIVATIVES
  申请人：Rao Siripragada Mahender

  公开号：US20090131679A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  A process for preparing (4S,5R)-5-carboxymethyl-2,2-dimethyl-4-phenyl-oxazolidine-3-carboxylic acid t-butyl ester, an intermediate in the preparation of anticancer compounds having a taxane skeleton, such as paclitaxel, docetaxol, etc.

  一种制备(4S,5R)-5-羧甲基-2,2-二甲基-4-苯基-噁唑啉-3-羧酸叔丁酯的方法，该方法是制备具有紫杉醇骨架的抗癌化合物（如紫杉醇、多西他赛等）的中间体。
• US5290957A
  申请人：——

  公开号：US5290957A

  公开（公告）日：1994-03-01
• US5292921A
  申请人：——

  公开号：US5292921A

  公开（公告）日：1994-03-08
• US8338617B2
  申请人：——

  公开号：US8338617B2

  公开（公告）日：2012-12-25
• Process for the stereoselective preparation of phenylisoserine
  申请人：Rhone Poulenc Rorer S.A.

  公开号：US05290957A1

  公开（公告）日：1994-03-01

  A stereoselective process for preparing phenylisoserine derivatives is disclosed. Benzylamine is reacted with an agent for introducing a phenyl or a t-butoxycarbonyl group. The product undergoes double anionization and then is reacted with acrolein to provide a mixture of alcohol syn and anti diasteroisomers. The syn isomer is isolated by chromatography. Whereupon, the hydroxyl is protected and the product is oxidized to provide the phenylisoserine derivative.

  揭示了一种制备苯基异丝氨酸衍生物的立体选择性过程。苄胺与引入苯基或叔丁氧羰基基团的试剂发生反应。产物经历双负离子化，然后与丙烯醛反应，产生醇同构体和反异构体的混合物。同构体经过色谱分离。随后，羟基被保护，产物被氧化以提供苯基异丝氨酸衍生物。