2'-deoxy-5-fluoro-3'-O-(3-carboxypropanoyl)uridine | 133349-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-deoxy-5-fluoro-3'-O-(3-carboxypropanoyl)uridine
• 英文别名: 5-FUdrsuccOH；5-FUdrsucc；fl5Ura-dRibf-Suc；4-[(2R,3S,5R)-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxy-4-oxobutanoic acid
• CAS: 133349-29-8
• 化学式: C₁₃H₁₅FN₂O₈
• 分子量: 346.269
• InChiKey: JPLDCPZUQXUGKC-DJLDLDEBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 2'-deoxy-5-fluoro-3'-O-(3-carboxypropanoyl)uridine 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2008/74078

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2'-脱氧脲核苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2'-deoxy-5-fluoro-3'-O-(3-carboxypropanoyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  Brusa; Dosio; Coppo, Il Farmaco, 1997, vol. 52, # 2, p. 71 - 81

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective targeting of 2′-deoxy-5-fluorouridine to urokinase positive malignant cells in vitro
  作者：Kara L. Vine、Julie M. Locke、John B. Bremner、Stephen G. Pyne、Marie Ranson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.029

  日期：2010.5

  A urokinase targeting conjugate of 2'-deoxy-5-fluorouridine (5-FUdr) was synthesized and tested for tumor-cell selective cytotoxicity in vitro. The 5-FUdr prodrug 2'-deoxy-5-fluoro-3'-O-(3-carboxypropanoyl)uridine (5-FUdrsuccOH) containing an ester-labile succinate linker was attached to the specific urokinase inhibitor plasminogen activator inhibitor type II (PAI-2) and was found to preferentially kill urokinase-over expressing cancer cells. Up to 7 molecules of 5-FUdr were incorporated per PAI-2 molecule without affecting protein activity. This is the first time a small organic cytotoxin has been conjugated to PAI-2. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Brusa; Dosio; Coppo, Il Farmaco, 1997, vol. 52, # 2, p. 71 - 81
  作者：Brusa、Dosio、Coppo、Pacchioni、Arpicco、Crosasso、Cattel

  DOI：——

  日期：——
• WO2008/74078
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——