methyl (2S)-2-[bis(4-nitrophenoxy)phosphorylamino]propanoate | 1384863-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[bis(4-nitrophenoxy)phosphorylamino]propanoate
• CAS: 1384863-37-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₃O₉P
• 分子量: 425.291
• InChiKey: VPFZXLDISWIIOY-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[bis(4-nitrophenoxy)phosphorylamino]propanoate 、 5-氟-2'-脱氧脲核苷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (2S)-2-[[(2S,4aR,6R,7aS)-6-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-oxo-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-2-yl]amino]propanoate 、 methyl (2S)-2-[[(2R,4aR,6R,7aS)-6-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-oxo-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-2-yl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  5-氟-2'-脱氧尿苷环前核苷酸的合成与研究

  摘要：

  描述了一种利用新型的磷酰胺化试剂合成5-氟-2'-脱氧尿苷（FdUrd）的环状前核苷酸（cProTide）衍生物的一步法。通过NMR研究和建模建立了磷的立体化学。给出了代表性的FdUrd cProTide衍生物的细胞毒性数据。观察到的细胞间活性变化表明，筛选cProTide部分中有利于癌细胞代谢激活的结构变化是可行的，这可能导致FdUrd的治疗效果提高。所描述的方法适用于具有可用于修饰的5'-和3'-OH基团的所有抗癌和抗病毒核苷类似物，从而形成能够将5'-单磷酸酯传递至细胞的cProTide衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.06.011
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl (2S)-2-[bis(4-nitrophenoxy)phosphorylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  5-氟-2'-脱氧尿苷环前核苷酸的合成与研究

  摘要：

  描述了一种利用新型的磷酰胺化试剂合成5-氟-2'-脱氧尿苷（FdUrd）的环状前核苷酸（cProTide）衍生物的一步法。通过NMR研究和建模建立了磷的立体化学。给出了代表性的FdUrd cProTide衍生物的细胞毒性数据。观察到的细胞间活性变化表明，筛选cProTide部分中有利于癌细胞代谢激活的结构变化是可行的，这可能导致FdUrd的治疗效果提高。所描述的方法适用于具有可用于修饰的5'-和3'-OH基团的所有抗癌和抗病毒核苷类似物，从而形成能够将5'-单磷酸酯传递至细胞的cProTide衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.06.011

文献信息

• NUCLEOSIDE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Dousson Cyril

  公开号：US20170101431A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  Provided herein are compounds, compositions, and methods for the treatment of cancer, including leukemia. In one embodiment, compounds and compositions of nucleoside derivatives are disclosed, which can be administered either alone or in combination with other anti-cancer agents.