4,4'-二吡啶-N,N'-二氧二水合物 | 24573-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4,4'-二吡啶-N,N'-二氧二水合物
• 英文名称: 4,4'-bipyridine N,N'-dioxide
• 英文别名: 4,4'-dipyridyl N,N'-dioxide；4,4'-Bipyridine 1,1'-dioxide；4-(1-oxidopyridin-4-ylidene)pyridin-1-ium 1-oxide
• CAS: 24573-15-7
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• mdl: MFCD00134383
• 分子量: 188.186
• InChiKey: CEJJXIXKGPQQNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  298-299 °C
• 沸点：
  614.9±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  | 室温，惰性气体 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二吡啶-N,N'-二氧二水合物 在 10-phenyl-9-(2,4,6-trimethylphenyl)acridinium tetrafluoroborate 、 二异丙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80 %的产率得到4,4'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  氮杂芳基氮氧化物的无金属可见光催化脱氧：利用光子进行高效的绿色合成

  摘要：

  缺电子氮杂芳烃的区域选择性和化学选择性官能化通常需要将其转化为相应的N-氧化物，并随后在官能化后去除氧以得到所需的取代的氮杂芳烃。使用吖啶基有机光催化剂在蓝色 LED 光下开发了一种高效的无金属可见光光氧化还原催化氮杂环化合物N氧化物脱氧的方法。该方法的高效性和温和性已通过多种具有反应性官能团的氮杂环N-氧化物的较高脱氧产率得到证明。光催化还原的稳健性已通过将反应轻松放大至克级而得到证明，且反应产率没有太大变化。

  DOI：

  10.1002/asia.202400147
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-联吡啶 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4,4'-二吡啶-N,N'-二氧二水合物
  参考文献：
  名称：

  Selective formation of HCO2− and C2O42− in electrochemical reduction of CO2 catalyzed by mono- and di-nuclear ruthenium complexes

  摘要：

  在 MeCN 中，单核和双核钌络合物分别在有和无 H 2O 的情况下催化二氧化碳的电化学还原，生成 HCO 2H，以及微量 CO 和 C 2O 4 2â。

  DOI：

  10.1039/a707363a
• 作为试剂：
  描述：

  5,15-Bis(4-ethynylphenyl)-5,10,10,15,20,20-hexamethyl-21,22,23,24-tetrahydroporphyrin 在 4,4'-二吡啶-N,N'-二氧二水合物 、 四甲基乙二胺 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 以60%的产率得到1,14,19,19,24,37,42,42,51,51,68,68-Dodecamethyl-56,57,58,59,73,74,79,80-octazapentadecacyclo[35.9.9.914,24.22,5.210,13.225,28.233,36.115,18.120,23.138,41.143,46.147,50.152,55.164,67.169,72]octaconta-2(78),3,5(77),10,12,15,17,20,22,25(63),26,28(62),33(61),34,36(60),38,40,43,45,47,49,52,54,64,66,69,71,75-octacosaen-6,8,29,31-tetrayne
  参考文献：
  名称：

  Polyatomic Anion Assistance in the Assembly of [2]Pseudorotaxanes

  摘要：

  We describe the use, of polyatomic anions for the quantitative assembly of ion-paired complexes displaying pseudorotaxane topology. Our approach exploits the unique ion-pair recognition properties exhibited by noncovalent neutral receptors assembled through hydrogen-bonding interactions between a bis-calix[4]pyrrole macro cycle and linear bis-amidepyridyl-N-oxides. The complexation of bidentate polyatomic anions that are complementary in size and shape to the receptor's cavity, in which six NH hydrogen-bond donors converge, induces the exclusive formation of four particle-threaded assemblies.

  DOI：

  10.1021/ja301900s

文献信息

• Catalyst-free and selective oxidation of pyridine derivatives and tertiary amines to corresponding N-oxides with 1,2-diphenyl-1,1,2,2-tetrahydroperoxyethane
  作者：Davood Azarifar、Boshra Mahmoudi

  DOI：10.1007/s13738-015-0776-8

  日期：2016.4

  easily extracted from the reaction mixtures in excellent yields. Graphical abstractThe catalyst-free oxidation of various pyridine derivatives and tertiary amines to their corresponding N-oxides with 1,1,2,2-tetrahydroperoxy-1,2-diphenylethane as an efficient oxidant has been developed. The methodology proved to tolerate a number of functional groups. The reactions proceeded smoothly under solvent-free and

  摘要已经开发了各种吡啶衍生物和叔胺以有效的氧化剂1,1,2,2-四氢过氧-1,2-二苯乙烷无催化剂氧化为它们相应的N-氧化物的方法。事实证明，该方法可以耐受许多功能组。在室温下在无溶剂和温和条件下，反应可顺利进行。容易从反应混合物中以优异的产率提取所有产物。 图形概要已经开发了各种吡啶衍生物和叔胺以有效的氧化剂1,1,2,2-四氢过氧-1,2-二苯乙烷无催化剂氧化为它们相应的N-氧化物的方法。事实证明，该方法可以耐受许多功能组。在室温下在无溶剂和温和条件下，反应可顺利进行。容易从反应混合物中以优异的产率提取所有产物。
• Spectroelectrochemistry of alternating ambipolar copolymers of 4,4′- and 2,2′-bipyridine isomers and quaterthiophene
  作者：Pawel Zassowski、Sylwia Golba、Lukasz Skorka、Grazyna Szafraniec-Gorol、Marek Matussek、Dawid Zych、Witold Danikiewicz、Stanislaw Krompiec、Mieczyslaw Lapkowski、Aneta Slodek、Wojciech Domagala

  DOI：10.1016/j.electacta.2017.01.076

  日期：2017.3

  First report of π-conjugated push-pull copolymer systems with 4,4′-bipyridine moieties in the main macromolecular chain is presented. C-substitution pattern of electropolymerisable bithiophene pendants at the 4,4′-bipyridine unit offered the versatility to retain the latter as free amine, or convert it into bipyridylium salt. Both structures have been prepared and investigated, delivering the first

  首次报道了在大分子主链上具有4,4'-联吡啶部分的π-共轭推挽共聚物体系。在4,4'-联吡啶单元上的可电聚合联噻吩侧基的C取代模式提供了多功能性，可将后者保留为游离胺，或将其转化为联吡啶鎓盐。两种结构均已制备和研究，提供了具有构成扩展π键的紫精单元的聚合物的第一个实例。对这些新的聚合物体系及其2,2'-联吡啶类似物的详细电化学，光谱电化学和量子化学研究表明，尽管后者的线性结构和扩展的共轭有助于其适应重掺杂聚噻吩的特征性载流子，但共轭断裂通过跨4的元替换模式 4'-吡啶基单元使聚合物的行为像较短的低聚物链段的集合，具有更好的定义的电子跃迁和更清晰，更快的电致变色响应。观察到α，ω-双（2-吡啶基）四噻吩重复单元之间的有效π-π链间偶联，而在线性2,2'-联吡啶基聚合物中发现分子内相互作用占主导。尽管甲基紫精的联噻吩衍生物比其相应的非季铵化衍生物更不易电聚合，但所得的聚合物薄膜在进行后续的p和
• Titanium(0) Reagents; 1. A Facile Deoxygenation of Unfunctionalized Aromatic<i>N</i>-Oxides
  作者：Marek Malinowski

  DOI：10.1055/s-1987-28066

  日期：——

  The application of titanium(0) slurry in deoxygenation of unfunctionalized aromatic N-oxides under mild conditions is reported. In general only parent heterocycles were formed in high yields.

  报告了一种在温和条件下，钛(0)悬浮液用于去氧非功能化芳香N-氧化物的脱氧应用。通常情况下，仅能以高产率形成母杂环化合物。
• Syntheses, Crystal Structures and Magnetic Properties of Carboxylato‐Bridged Polymeric Networks of Mn ^II
  作者：Subal Chandra Manna、Ennio Zangrando、Michael G. B. Drew、Joan Ribas、Nirmalendu Ray Chaudhuri

  DOI：10.1002/ejic.200500568

  日期：2006.1

  magnetic measurements. Structure determination of complex I reveals a covalent bonded 2D network containing bischelating oxalate and bridging dpyo; complex 2 is a covalent,bonded 3D polymeric architecture, formed by bridging malonate and bpee ligands, resulting in an open framework with channels filled by uncoordinated disordered bpee and methanol molecules. Whereas complex 3, comprising btc anions

  分子式为 [Mn(ox)(dpyo)](n) (1), [Mn-2(mal)(2)(bpee)(H2O)(2) 的三种新型 Mn-II 羧基桥联聚合物网络]center dot 0.5(bpee)center dot 0.5(CH3OH)}n, (2) 和 [Mn-3(btc)(2)(2,2'-bipy)(2)(H2O)(6)]center点 4H(2)O}(n) (3) [dpyo, 4,4'-联吡啶 N,N'dioxide; bpee，反式-1,2 双（4-吡啶基）乙烯；2,2'-联吡啶，2,2'-联吡啶；ox = 草酸二价阴离子；mal = 丙二酸二价阴离子；btc = 1,3,5-苯三羧酸三阴离子] 已合成并通过单晶 X 射线衍射研究和低温磁测量表征。复合物 I 的结构测定揭示了包含双螯合草酸盐和桥接 dpyo 的共价键合 2D 网络；复合物 2 是一种共价键合的 3D 聚合物结构，由桥接丙二酸和
• 2D Hybrid Architectures Constructed from Two Kinds of Polyoxovanadates as Efficient Heterogeneous Catalysts for Cyanosilylation and Knoevenagel Condensation
  作者：Haiyan An、Jie Zhang、Shenzhen Chang、Yujiao Hou、Qingshan Zhu

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c00999

  日期：2020.8.3

  both reactions, which are (dpdo)[Ln2(H2O)9(dpdo)][Ln(H2O)5]2[Ln(H2O)4]2[V10O28][NiV12O38]·nH2O} (1, Ln = La, n = 23; 2, Ln = Ce, n = 27; 3, Ln = Pr, n = 27; dpdo = 4,4′-bipyridine N,N′-dioxide) and (dpdo)[Ln2(H2O)9(dpdo)][Ln(H2O)5]2[Ln(H2O)4]2[V10O28][MnV12O38]·27H2O} (4, Ln = La; 5, Ln = Pr). These compounds were characterized by IR spectroscopy, elemental analysis, TG analysis and X-ray diffraction

  由于异质催化剂产品在工业中的重要应用，因此为氰基硅烷化反应和Knoevenagel缩合反应进行高效催化的多相催化剂的设计意义重大。在此，成功地合成了由两种类型的[MV 12 O 38 ] 12–（M = Ni，Mn）和[V 10 O 28 ] 6–构成的杂化化合物，作为两种反应的非均相催化剂， （dpdo）[Ln 2（H 2 O）9（dpdo）] [Ln（H 2 O）5 ] 2 [Ln（H 2 O）4 ] 2[V 10 O 28 ] [NiV 12 O 38 ]·nH 2 O}（1，Ln = La，n = 23; 2，Ln = Ce，n = 27; 3，Ln = Pr，n = 27; dpdo = 4,4'-联吡啶N，N'-二氧化物）和（dpdo）[Ln 2（H 2 O）9（dpdo）] [Ln（H 2 O）5 ] 2 [Ln（H 2 O）4 ] 2 [V 10 O 28 ] [MnV 12