bis(1,2-diphenylethylene-1,2-ditholate) nickel(IV) | 28984-20-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇/硫酚
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: bis(1,2-diphenylethylene-1,2-ditholate) nickel(IV)
• 英文别名: bis(1,2-diphenylethylene-1,2-dithiolate)nickel；bis(1,2-diphenylethylenedithiolate)nickel；bis(1,2-diphenylethylenedithiolato)nickel；bis(dithiobenzil)nickel；[Ni{S₂C₂(Ph)₂}₂]；[Ni(S₂C₂Ph₂)₂]
• CAS: 28984-20-5
• 化学式: C₂₈H₂₀NiS₄
• 分子量: 543.421
• InChiKey: NMKWXSJCBBEWEN-DEWSNNOYSA-J

物化性质

• 熔点：
  292～293℃
• 密度：
  1.44 g/cm3
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，也没有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.21
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P260,P264,P270,P272,P280,P284,P302+P352+P333+P313+P363,P304+P340+P342+P311,P308+P313,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H317,H334,H350,H372
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并存放在阴凉干燥处。务必确保工作环境具有良好的通风或排气设施。

SDS

双(二硫代苯偶酰)镍(II) 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Bis(dithiobenzil)nickel(II)
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
呼吸敏感性 第1级
皮肤敏感性 第1级
致癌性 1A类
特异性靶器官毒性 呼吸系统
- 单一接触 [第1级]
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 吸入可能导致过敏或哮喘或呼吸困难
可能导致皮肤过敏性反应
可能致癌
可能因延长或接触对器官产生损害： 呼吸系统
防范说明
[预防] 使用前获取特定手册。
处理前必须阅读并理解所有安全措施。
切勿吸入。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
受污染的工作服不允许带出工作场所。
处理后要彻底清洗双手。
万一通风不够，佩戴防护面具。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
双(二硫代苯偶酰)镍(II) 修改号码：5

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：若呼吸困难，将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
如接触到或相关接触：求医/就诊。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 双(二硫代苯偶酰)镍(II)
百分比： >95.0%(T)
CAS编码： 28984-20-5
分子式： C28H20NiS4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。
求医/就诊。
食入： 求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免所有部位的接触！
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
双(二硫代苯偶酰)镍(II) 修改号码：5

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模块 7. 操作处置与储存
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
接触极限：
OSHA PEL(TWA): 1 mg(Ni)/m3
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 深绿色-黑色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物, 氧化镍

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 1 （对人类致癌）。
NTP = a（已知致癌物）。
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
双(二硫代苯偶酰)镍(II) 修改号码：5

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模块 12. 生态学信息
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1,2-diphenylethylene-1,2-ditholate) nickel(IV) 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 2-aminonaphthalene 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 [Ni(1,2-diphenylethylene-1,2-dithiolate)2](1-)
  参考文献：
  名称：

  Frank, Rudolf; Rau, Hermann, Zeitschrift fur Naturforschung - Teil A Physik, Physikalische Chemie, Kosmophysik, 1982, vol. 37, p. 1253 - 1258

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  bis(S-benzyl-1,2-diphenyl-1,2-ethylenedithiolato)nickel 以 苯 为溶剂， 生成 bis(1,2-diphenylethylene-1,2-ditholate) nickel(IV)
  参考文献：
  名称：

  Ohkoshi-Ohtani, Miharu; Tokuhisa, Keiichi; Kajitani, Masatsugu, Inorganic Chemistry, 1996, vol. 35, p. 4569 - 4574

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  水 在 bis(1,2-diphenylethylene-1,2-ditholate) nickel(IV) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 氢气
  参考文献：
  名称：

  在金属硫配合物和还原剂存在下从水中催化光生氢

  摘要：

  在研究的49种金属硫配合物中，二硫代锌可以在温和的还原剂（例如四氢呋喃，2,5-二氢呋喃和甲酸钠）存在下进行紫外线光解后，从水中最有效地催化制氢。通过使用氘代溶剂系统可以证实水的裂解。对于金属二硫代烯烃，反应速率取决于配体，中心金属和pH值的性质。甲醇仅在碱性溶液中才是有效的还原剂。在反应的早期，金属二硫代烯烃被转化成催化剂。这些催化系统在几天内保持稳定，并获得了2000-4000的最大周转数。电子清除剂，例如N 2 O和SF 6 抑制氢的形成。

  DOI：

  10.1016/0304-5102(93)80124-d

文献信息

• Group 10 Metal Dithiolene Bis(isonitrile) Complexes: Synthesis, Structures, Properties, and Reactivity
  作者：Antony Obanda、Kendra Valerius、Joel T. Mague、Stephen Sproules、James P. Donahue

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00375

  日期：2020.8.10

  yields [(Ph2C2S–S•)Pt(C≡NtBu)2]+, identified spectroscopically, but in the crystalline state [[(Ph2C2S–S•)Pt(C≡NtBu)2]2]2+ prevails, which forms via axial Pt···S interactions and pyramidalization at the metal. Complete substitution of MeNC from [(Ph2C2S2)Ni(C≡NMe)2] by 2,6-Me2py under forcing conditions yields [(2,6-Me2py)Ni(μ2-η1,η1-S′,η1-S″-S2C2Ph2)]2 (8), which features a folded Ni2S2 core. In most cases

  [（Ph 2 C 2 S 2）2 M]（M = Ni 2 +，Pd 2 +，Pt 2+）与2当量的RN≡C（R = Me（a），Bn（b）， Cy（c），t Bu（d），1-Ad（e），Ph（f））产生[（Ph 2 C 2 S 2）M（C≡NR）2 ]（M = Ni 2 +，4a – f； M = Pd 2 +，5a – f； M = Pt 2+，6a – f），它们是空气稳定的，并且可以进行色谱纯化。所有成员均经过晶体学表征。在结构上，随着M从Ni到Pt的变化，趋于逐渐显示出更大的平面性，并且从Ni向Pt移动时，配位C≡NR的C≡N键长适度下降。振动光谱（CH 2氯2溶液）揭示了ν C≡N为[（PH频率2 c ^ 2 s ^ 2）M（C≡NR）2基本上高于游离C = NR的那些]，并且随着M从Ni到Pt的增加而增加。这种趋势被解释为是由于M处正电荷的增加，该电荷稳定了配体的线性，电荷分离
• Expanding the Scope of Ligand Substitution from [M(S₂C₂Ph₂] (M = Ni²⁺, Pd²⁺, Pt²⁺) To Afford New Heteroleptic Dithiolene Complexes
  作者：Antony Obanda、Kristina Martinez、Russell H. Schmehl、Joel T. Mague、Igor V. Rubtsov、Samantha N. MacMillan、Kyle M. Lancaster、Stephen Sproules、James P. Donahue

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b00971

  日期：2017.9.5

  decomposition identify soft σ donors as the ligand type capable of dithiolene substitution. Substitution of MeNC from [Ni(S2C2Ph2)(CNMe)2] by L provides access to a variety of heteroleptic dithiolene complexes not accessible from 1. Substitution of a dithiolene ligand from 1 involves net redox disproportionation of the ligands from radical monoanions, –S•SC2Ph2, to enedithiolate and dithione, the latter of which

  从[M（S 2 C 2 Ph 2）2 ] [M = Ni 2+（1），Pd 2+（2），Pt 2+（3）]直接取代二硫代烯配体以产生杂配物的范围[M（S 2 C 2 Ph 2）2 L n ]（n = 1，2）已扩大，除膦和二亚胺外还包括异腈和二硫代草酰胺。关于干净产生[M（S 2 C 2 Ph 2）L的配体的集体观察n ]，根本不反应，或导致不确定的分解，将软σ供体识别为能够进行二硫代烯取代的配体类型。L从[Ni（S 2 C 2 Ph 2）（CNMe） 2 ]取代MeNC可提供从1无法获得的多种杂二硫代二硫杂环戊烯络合物的访问权限。二硫代烯配体从1取代涉及配体从自由基单阴离子– S • SC 2 Ph 2到烯二硫代和二硫酮的净氧化还原歧化，后者是增强的离去基团，会进一步发生不可逆的反应。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR QUADRICYCLANE MODIFICATION OF BIOMOLECULES
  申请人：Sletten Ellen May

  公开号：US20130244267A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  The present disclosure features a strain-promoted [2+2+2] reaction that can be carried out under physiological conditions. In general, the reaction involves reacting a pi-electrophile with a low lying LUMO with a quadricyclane on a biomolecule, generating a covalently modified biomolecule. The selectivity of the reaction and its compatibility with aqueous environments provides for its application in vivo and in vitro. The reaction is compatible with modification of living cells. In certain embodiments, the pi-electrophile can comprise a molecule of interest that is desired for delivery to a quadricyclane-containing biomolecule via [2+2+2] reaction.

  本公开揭示了一种在生理条件下可以进行的应变促进的[2+2+2]反应。一般来说，该反应涉及将一个π-亲电体与生物分子上的低能LUMO与四环烷基进行反应，生成一个共价修饰的生物分子。该反应的选择性及其与水性环境的兼容性使其可以在体内和体外应用。该反应与修饰活细胞兼容。在某些实施例中，π-亲电体可以包括所需用于通过[2+2+2]反应传递到含有四环烷基的生物分子的感兴趣分子。
• A Bioorthogonal Quadricyclane Ligation
  作者：Ellen M. Sletten、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1021/ja2072934

  日期：2011.11.9

  the bioorthogonal chemistry compendium can advance biological research by enabling multiplexed analysis of biomolecules in complex systems. Here we introduce the quadricyclane ligation, a new bioorthogonal reaction between the highly strained hydrocarbon quadricyclane and Ni bis(dithiolene) reagents. This reaction has a second-order rate constant of 0.25 M–1 s–1, on par with fast bioorthogonal reactions

  生物正交化学纲要的新增内容可以通过对复杂系统中的生物分子进行多重分析来推进生物学研究。在这里，我们介绍了四环烷连接，这是一种高度紧张的烃四环烷和 Ni 双（二硫烯）试剂之间的新生物正交反应。该反应的二级速率常数为 0.25 M-1 s-1，与叠氮化物的快速生物正交反应相当，并且在水性环境中很容易进行。Ni 双（二硫烯）探针选择性标记四环烷修饰的牛血清白蛋白，即使存在细胞裂解物也是如此。我们已经证明四环烷连接与，并正交于，通过在差异功能化的蛋白质底物上在一锅中进行所有三个反应，菌株促进叠氮化物-炔烃环加成和肟连接化学。四环烷连接加入了一个小但不断增长的工具列表，用于生物分子的选择性共价修饰。
• Synthesis of Mono- and Diiron Dithiolene Complexes as Hydrogenase Models by Dithiolene Transfer Reactions, Including the Crystal Structure of [{Ni(S₂C₂Ph₂)}₆]
  作者：Harry Adams、Michael J. Morris、Craig C. Robertson、Helen C. I. Tunnicliffe

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00852

  日期：2019.2.11

  The dithiolene transfer reaction between the nickel bis(dithiolene) complex [Ni(S2C2Ph2)2] and iron carbonyls has been re-investigated, and the conditions for the production of the dinuclear product [Fe2(μ-S2C2Ph2)(CO)6] have been optimized. Interception of a purple intermediate, thought to be [Fe(CO)3(S2C2Ph2)], in the reaction of [Fe(CO)5] with [Ni(S2C2Ph2)2] by the addition of PPh3 affords the new

  已经对双（二硫代镍）镍配合物[Ni（S 2 C 2 Ph 2）2 ]与羰基铁之间的二硫代转移反应进行了重新研究，并提出了双核产物[Fe 2（μ-S）的生产条件。2 C 2 Ph 2）（CO）6 ]已经过优化。在[Fe（CO）5 ]与[Ni（S 2 C 2 Ph 2）2反应中，拦截为紫色中间体，认为是[Fe（CO）3（S 2 C 2 Ph 2）]通过添加PPh 3可以得到高收率的新型深蓝色单核络合物[Fe（CO）2（PPh 3）（S 2 C 2 Ph 2）]。镍二硫片段在这些反应的命运也已经由六聚体的晶体学表征[镍（S建立2 c ^ 2博士2）} 6 ]和三核簇[倪3（μ-S 2 c ^ 2博士2）3（PPh 3）2 ]。的取代反应的[Fe 2（μ-S 2c ^ 2博士2）（CO）6 ]与PPH 3在我的存在3 NO，得到单取代的[Fe 2（μ-S 2 c ^ 2博士2）（CO）5（PPH