1,2-diphenylethane-1,2-dithione,nickel | 28984-20-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇/硫酚
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-diphenylethane-1,2-dithione,nickel
• 英文别名: β-bis(1,2-diphenyl-1,2-ethanedithiolato)nickel；β-bis(1,2-diphenyl-1,2-ethanedithiolato)nickel C28H20NiS4, β
• CAS: 28984-20-5
• 化学式: C₂₈H₂₀NiS₄
• 分子量: 543.421
• InChiKey: NMKWXSJCBBEWEN-DEWSNNOYSA-J

物化性质

• 熔点：
  292～293℃
• 密度：
  1.44 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.21
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P260,P264,P270,P272,P280,P284,P302+P352+P333+P313+P363,P304+P340+P342+P311,P308+P313,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H317,H334,H350,H372

文献信息

• Group 10 Metal Dithiolene Bis(isonitrile) Complexes: Synthesis, Structures, Properties, and Reactivity
  作者：Antony Obanda、Kendra Valerius、Joel T. Mague、Stephen Sproules、James P. Donahue

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00375

  日期：2020.8.10

  yields [(Ph2C2S–S•)Pt(C≡NtBu)2]+, identified spectroscopically, but in the crystalline state [[(Ph2C2S–S•)Pt(C≡NtBu)2]2]2+ prevails, which forms via axial Pt···S interactions and pyramidalization at the metal. Complete substitution of MeNC from [(Ph2C2S2)Ni(C≡NMe)2] by 2,6-Me2py under forcing conditions yields [(2,6-Me2py)Ni(μ2-η1,η1-S′,η1-S″-S2C2Ph2)]2 (8), which features a folded Ni2S2 core. In most cases

  [（Ph 2 C 2 S 2）2 M]（M = Ni 2 +，Pd 2 +，Pt 2+）与2当量的RN≡C（R = Me（a），Bn（b）， Cy（c），t Bu（d），1-Ad（e），Ph（f））产生[（Ph 2 C 2 S 2）M（C≡NR）2 ]（M = Ni 2 +，4a – f； M = Pd 2 +，5a – f； M = Pt 2+，6a – f），它们是空气稳定的，并且可以进行色谱纯化。所有成员均经过晶体学表征。在结构上，随着M从Ni到Pt的变化，趋于逐渐显示出更大的平面性，并且从Ni向Pt移动时，配位C≡NR的C≡N键长适度下降。振动光谱（CH 2氯2溶液）揭示了ν C≡N为[（PH频率2 c ^ 2 s ^ 2）M（C≡NR）2基本上高于游离C = NR的那些]，并且随着M从Ni到Pt的增加而增加。这种趋势被解释为是由于M处正电荷的增加，该电荷稳定了配体的线性，电荷分离
• Expanding the Scope of Ligand Substitution from [M(S₂C₂Ph₂] (M = Ni²⁺, Pd²⁺, Pt²⁺) To Afford New Heteroleptic Dithiolene Complexes
  作者：Antony Obanda、Kristina Martinez、Russell H. Schmehl、Joel T. Mague、Igor V. Rubtsov、Samantha N. MacMillan、Kyle M. Lancaster、Stephen Sproules、James P. Donahue

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b00971

  日期：2017.9.5

  decomposition identify soft σ donors as the ligand type capable of dithiolene substitution. Substitution of MeNC from [Ni(S2C2Ph2)(CNMe)2] by L provides access to a variety of heteroleptic dithiolene complexes not accessible from 1. Substitution of a dithiolene ligand from 1 involves net redox disproportionation of the ligands from radical monoanions, –S•SC2Ph2, to enedithiolate and dithione, the latter of which

  从[M（S 2 C 2 Ph 2）2 ] [M = Ni 2+（1），Pd 2+（2），Pt 2+（3）]直接取代二硫代烯配体以产生杂配物的范围[M（S 2 C 2 Ph 2）2 L n ]（n = 1，2）已扩大，除膦和二亚胺外还包括异腈和二硫代草酰胺。关于干净产生[M（S 2 C 2 Ph 2）L的配体的集体观察n ]，根本不反应，或导致不确定的分解，将软σ供体识别为能够进行二硫代烯取代的配体类型。L从[Ni（S 2 C 2 Ph 2）（CNMe） 2 ]取代MeNC可提供从1无法获得的多种杂二硫代二硫杂环戊烯络合物的访问权限。二硫代烯配体从1取代涉及配体从自由基单阴离子– S • SC 2 Ph 2到烯二硫代和二硫酮的净氧化还原歧化，后者是增强的离去基团，会进一步发生不可逆的反应。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR QUADRICYCLANE MODIFICATION OF BIOMOLECULES
  申请人：Sletten Ellen May

  公开号：US20130244267A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  The present disclosure features a strain-promoted [2+2+2] reaction that can be carried out under physiological conditions. In general, the reaction involves reacting a pi-electrophile with a low lying LUMO with a quadricyclane on a biomolecule, generating a covalently modified biomolecule. The selectivity of the reaction and its compatibility with aqueous environments provides for its application in vivo and in vitro. The reaction is compatible with modification of living cells. In certain embodiments, the pi-electrophile can comprise a molecule of interest that is desired for delivery to a quadricyclane-containing biomolecule via [2+2+2] reaction.

  本公开揭示了一种在生理条件下可以进行的应变促进的[2+2+2]反应。一般来说，该反应涉及将一个π-亲电体与生物分子上的低能LUMO与四环烷基进行反应，生成一个共价修饰的生物分子。该反应的选择性及其与水性环境的兼容性使其可以在体内和体外应用。该反应与修饰活细胞兼容。在某些实施例中，π-亲电体可以包括所需用于通过[2+2+2]反应传递到含有四环烷基的生物分子的感兴趣分子。
• A Bioorthogonal Quadricyclane Ligation
  作者：Ellen M. Sletten、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1021/ja2072934

  日期：2011.11.9

  the bioorthogonal chemistry compendium can advance biological research by enabling multiplexed analysis of biomolecules in complex systems. Here we introduce the quadricyclane ligation, a new bioorthogonal reaction between the highly strained hydrocarbon quadricyclane and Ni bis(dithiolene) reagents. This reaction has a second-order rate constant of 0.25 M–1 s–1, on par with fast bioorthogonal reactions

  生物正交化学纲要的新增内容可以通过对复杂系统中的生物分子进行多重分析来推进生物学研究。在这里，我们介绍了四环烷连接，这是一种高度紧张的烃四环烷和 Ni 双（二硫烯）试剂之间的新生物正交反应。该反应的二级速率常数为 0.25 M-1 s-1，与叠氮化物的快速生物正交反应相当，并且在水性环境中很容易进行。Ni 双（二硫烯）探针选择性标记四环烷修饰的牛血清白蛋白，即使存在细胞裂解物也是如此。我们已经证明四环烷连接与，并正交于，通过在差异功能化的蛋白质底物上在一锅中进行所有三个反应，菌株促进叠氮化物-炔烃环加成和肟连接化学。四环烷连接加入了一个小但不断增长的工具列表，用于生物分子的选择性共价修饰。
• Synthesis of Mono- and Diiron Dithiolene Complexes as Hydrogenase Models by Dithiolene Transfer Reactions, Including the Crystal Structure of [{Ni(S₂C₂Ph₂)}₆]
  作者：Harry Adams、Michael J. Morris、Craig C. Robertson、Helen C. I. Tunnicliffe

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00852

  日期：2019.2.11

  The dithiolene transfer reaction between the nickel bis(dithiolene) complex [Ni(S2C2Ph2)2] and iron carbonyls has been re-investigated, and the conditions for the production of the dinuclear product [Fe2(μ-S2C2Ph2)(CO)6] have been optimized. Interception of a purple intermediate, thought to be [Fe(CO)3(S2C2Ph2)], in the reaction of [Fe(CO)5] with [Ni(S2C2Ph2)2] by the addition of PPh3 affords the new

  已经对双（二硫代镍）镍配合物[Ni（S 2 C 2 Ph 2）2 ]与羰基铁之间的二硫代转移反应进行了重新研究，并提出了双核产物[Fe 2（μ-S）的生产条件。2 C 2 Ph 2）（CO）6 ]已经过优化。在[Fe（CO）5 ]与[Ni（S 2 C 2 Ph 2）2反应中，拦截为紫色中间体，认为是[Fe（CO）3（S 2 C 2 Ph 2）]通过添加PPh 3可以得到高收率的新型深蓝色单核络合物[Fe（CO）2（PPh 3）（S 2 C 2 Ph 2）]。镍二硫片段在这些反应的命运也已经由六聚体的晶体学表征[镍（S建立2 c ^ 2博士2）} 6 ]和三核簇[倪3（μ-S 2 c ^ 2博士2）3（PPh 3）2 ]。的取代反应的[Fe 2（μ-S 2c ^ 2博士2）（CO）6 ]与PPH 3在我的存在3 NO，得到单取代的[Fe 2（μ-S 2 c ^ 2博士2）（CO）5（PPH