3-(4,5-二氢-2-噁唑)吡啶 | 40055-37-6

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-(4,5-二氢-2-噁唑)吡啶
• 中文别名: 吡啶,3-(4,5-二氢-2-噁唑基)-；尼可地尔杂质4；尼可地尔EP杂质D；尼可地尔杂质D(EP)；2-(3-吡啶基)-2-恶唑啉；2-(吡啶-3-基)-4,5-二氢恶唑
• 英文名称: 2-(pyridin-3-yl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 2-(3-pyridyl)-2-oxazoline；2-(3-Pyridyl)-Δ²-oxazolin；2-pyridin-3-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 40055-37-6
• 化学式: C₈H₈N₂O
• mdl: MFCD00183228
• 分子量: 148.164
• InChiKey: FVASBRDDSBRETH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71 °C
• 沸点：
  260 °C
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 室温 干燥 |

制备方法与用途

吡啶、3-(4,5-二氢-2-噁唑基)是尼可地尔的一种杂质，称为杂质E。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4,5-二氢-2-噁唑)吡啶 在 亚硝酸特丁酯 、 氧气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以73%的产率得到尼可地尔
  参考文献：
  名称：

  通过2-恶唑啉的开环高效合成β-硝酸酯羧酰胺

  摘要：

  已经开发出一种新的合成方法，该方法使用非腐蚀性的亚硝酸叔丁酯（TBN）作为硝基源，并利用易获得的氧气作为氧化剂来合成β-硝酸酯羧酰胺。有效地开环了各种取代的2-恶唑啉，以优异的产率递送相应的产物。值得注意的是，该反应提供了对药物如尼可地尔的快速访问。

  DOI：

  10.1039/c7gc02682j
• 作为产物：
  描述：

  尼可地尔 以 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 5.0h， 以60 mg的产率得到3-(4,5-二氢-2-噁唑)吡啶
  参考文献：
  名称：

  The stability of nicorandil in aqueous solution. I. Kinetics and mechanism of decomposition of N-(2-hydroxyethyl)nicotinamide nitrate (ester) in aqueous solution.

  摘要：

  阐明了尼可地尔[N-（2-羟乙基）烟酰胺硝酸盐（酯）]（I）在不同 pH 值的水溶液中的分解程度和机理。从（I）中分离出四种产物，并鉴定为 2-（3-吡啶基）-2-噁唑啉（II）、烟酸 2-氨基乙基酯硝酸盐（III）、N-（2-羟乙基）烟酰胺（IV）和烟酸（V）。分解产物和（I）通过高效液相色谱法进行定量。(I)、(II)和(III)的分解遵循假一阶动力学，而(IV)和(V)在 pH 值为 4 至 11 的范围内没有进一步分解。在 pH 值为 7.0 时，(I) 的速率常数的阿伦尼乌斯图呈线性，(I) 的表观活化能为 25 千卡/摩尔。研究发现，(I) 在水溶液中的分解是通过一个渐进机制进行的，(I) 环化生成 (II)，(II)发生开环反应生成 (III)，随后发生竞争反应，即重排和水解，在 pH 值为 4 至 11 的范围内生成 (IV) 和 (V)。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.1063

文献信息

• S–Co(II) cascade catalysis: cyclocondensation of aromatic nitriles with alkamine
  作者：Haixia Ge、Ping Liu、Xiangnan Li、Wei Sun、Jianli Li、Bingqin Yang、Zhen Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.132

  日期：2013.8

  A solvent-free S/Co(NO3)2 cascade catalyzed cyclocondensation reaction of aromatic nitriles with 3-amino-1-propanol or 2-aminoethanol has been successfully developed under thermal and microwave conditions. By this two-component protocol, mono- and bis-oxazines and oxazolines were selectively synthesized both in good to excellent yields and short reaction times. This catalytic system exhibits excellent

  在热和微波条件下，已成功开发了无溶剂的S / Co（NO 3）2芳族腈与3-氨基-1-丙醇或2-氨基乙醇的级联催化环缩合反应。通过这种两组分方案，可以以良好至极佳的收率和较短的反应时间选择性地合成单-和双-恶嗪和恶唑啉。该催化系统具有出色的化学选择性，可以重复使用至少7次，而不会在后续反应中显着降低活性。
• Synthesis of Functionalized Pyridines via a Regioselective Oxazoline Promoted C–H Amidation Reaction
  作者：Tracy M. M. Maiden、Stephen Swanson、Panayiotis A. Procopiou、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01612

  日期：2016.7.15

  The first Rh-catalyzed C–H amidation of pyridines is reported. The incorporation of a substituent at the C2 position both is crucial to the success of this transformation and provides considerable scope for further elaboration of the resulting products. Among these compounds, 2-chloropyridines allow access to a selection of intermediates including a versatile azaquinazoline scaffold.

  据报道，吡啶第一次被Rh催化的C–H酰胺化反应。在C 2位上引入取代基不仅对这种转化的成功至关重要，而且为进一步精制所得产物提供了相当大的范围。在这些化合物中，2-氯吡啶允许使用各种中间体，包括通用的氮杂喹唑啉骨架。
• Ultrasound-Accelerated, Concise, and Highly Efficient Synthesis of 2-Oxazoline Derivatives Using Heterogenous Calcium Ferrite Nanoparticles and Their DFT Studies
  作者：Anjaneyulu Bendi、Shalu Atri、G. B. Dharma Rao、Mohd Jamshaiya Raza、Nutan Sharma

  DOI：10.1155/2021/7375058

  日期：2021.10.21

  rapid and operationally simple approach for synthesising biologically relevant 2-oxazoline derivatives has been developed through highly efficient ultrasound-promoted coupling reactions of thioamides and amino alcohols using calcium ferrite nanoparticles as heterogeneous catalysts. The major advantage of using ultrasound irradiation lies in the drastic reduction of reaction time as compared with conventional

  使用铁酸钙纳米颗粒作为多相催化剂，通过硫代酰胺和氨基醇的高效超声促进偶联反应，开发了一种快速且操作简单的合成生物相关 2-恶唑啉衍生物的方法。与传统搅拌相比，使用超声波辐射的主要优点在于反应时间的显着减少。此外，已在 DFT/B3LYP/6-311 + G (d, p) 理论水平上对合成的 2-恶唑啉衍生物进行了量子化学研究，以预测优化的几何形状。分子特性，例如键长、键级、美利肯电荷、前沿分子轨道、全局反应性描述符、分子静电势图、
• Copper <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Complexes As Active Catalysts for the Synthesis of 2-Substituted Oxazolines from Nitriles and Aminoalcohols
  作者：Michael Trose、Faïma Lazreg、Mathieu Lesieur、Catherine S. J. Cazin

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01382

  日期：2015.10.16

  The reaction between nitriles and aminoalcohols to access 2-substituted oxazolines was investigated. Using copper–NHC complexes, various nitriles were successfully converted into the corresponding oxazolines, under milder and less wasteful conditions than those of previously reported methods.

  腈和氨基醇之间的反应，以访问2取代的恶唑啉进行了研究。使用铜-NHC络合物，在比以前报道的方法温和，浪费少的条件下，各种腈成功地转化为相应的恶唑啉。
• 一种2-取代噁唑啉或2-取代噁嗪的合成方法
  申请人：西北大学

  公开号：CN103664917B

  公开（公告）日：2017-01-04

  本发明公开了一种合成2‑取代噁唑啉或2‑取代噁嗪的新方法，以腈和氨基乙醇或3‑氨基‑1‑丙醇为原料，在无溶剂条件下，用可循环利用的硫来诱导合成2‑取代噁唑啉和2‑取代噁嗪。本发明方法具有成本低廉，反应流程简单，反应条件温和，反应时间短，产率较高等优点，适宜于工业化生成。