4-N-(3-N-methylureido)-5-phenyl-7-(5-deoxy-2,3-O-isopropylidenyl-β-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 871672-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-N-(3-N-methylureido)-5-phenyl-7-(5-deoxy-2,3-O-isopropylidenyl-β-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 871672-06-9
• 化学式: C₂₂H₂₅N₅O₄
• 分子量: 423.472
• InChiKey: WLXNUSMRKIKHSO-QQRWZLOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  99.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-N-(3-N-methylureido)-5-phenyl-7-(5-deoxy-2,3-O-isopropylidenyl-β-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到1-[7-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-methyloxolan-2-yl]-5-phenylpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]-3-methylurea
  参考文献：
  名称：

  腺苷激酶抑制剂。6.在C4处被甘氨酰胺和相关化合物取代的5-苯基-7-（5-脱氧-β-D-核呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]嘧啶的合成，水溶性和抗伤害作用。

  摘要：

  4-（苯氨基）-5-苯基-7-（5-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]嘧啶1和相关化合物被称为“二芳基丁二醛”类似物，是腺苷激酶（AK）的有效抑制剂。 ），并且在疼痛动物模型（例如大鼠福尔马林爪模型（GP3269 ED50 = 6.4 mg / kg））中具有口服活性。但是，该化合物类别的实用性受到水溶性差的限制，这可归因于固态的平行C4和C5芳基环的堆叠（化合物1和GP3269的pH 7.4溶解度< 0.05微克/毫升）。为了增加水溶性，疏水性C 4-苯基氨基取代基被更亲水的甘氨酰胺取代。该修饰导致改善的水溶性，同时保持AK抑制效力。研究了类似物，其中甘氨酰胺部分的变化与碱基和糖的变化结合在一起。铅化合物4-N-（N-环丙基氨基甲酰基甲基）氨基-5-苯基-7-（5-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]嘧啶（16c）（IC50 = 3 nM在pH 7.4时，水溶解度=

  DOI：

  10.1021/jm050394a
• 作为产物：
  描述：

  5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-ribofuranosyl chloride 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 4-N-(3-N-methylureido)-5-phenyl-7-(5-deoxy-2,3-O-isopropylidenyl-β-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  腺苷激酶抑制剂。6.在C4处被甘氨酰胺和相关化合物取代的5-苯基-7-（5-脱氧-β-D-核呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]嘧啶的合成，水溶性和抗伤害作用。

  摘要：

  4-（苯氨基）-5-苯基-7-（5-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]嘧啶1和相关化合物被称为“二芳基丁二醛”类似物，是腺苷激酶（AK）的有效抑制剂。 ），并且在疼痛动物模型（例如大鼠福尔马林爪模型（GP3269 ED50 = 6.4 mg / kg））中具有口服活性。但是，该化合物类别的实用性受到水溶性差的限制，这可归因于固态的平行C4和C5芳基环的堆叠（化合物1和GP3269的pH 7.4溶解度< 0.05微克/毫升）。为了增加水溶性，疏水性C 4-苯基氨基取代基被更亲水的甘氨酰胺取代。该修饰导致改善的水溶性，同时保持AK抑制效力。研究了类似物，其中甘氨酰胺部分的变化与碱基和糖的变化结合在一起。铅化合物4-N-（N-环丙基氨基甲酰基甲基）氨基-5-苯基-7-（5-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]嘧啶（16c）（IC50 = 3 nM在pH 7.4时，水溶解度=

  DOI：

  10.1021/jm050394a