(E)-4-cinnamylmorpholine | 85620-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-cinnamylmorpholine
• 英文别名: 4-cinnamylmorpholine；4-[(E)-3-phenyl-2-propenyl]morpholine；N-cinnamylmorpholine；(E)-4-(3-phenylallyl)morpholine；4-[(2E)-3-phenylprop-2-en-1-yl]morpholine；4-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]morpholine
• CAS: 85620-82-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• mdl: MFCD08674550
• 分子量: 203.284
• InChiKey: UDSHBISYNCGDRX-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-cinnamylmorpholine 在 aluminum (III) chloride 、 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.41h， 生成 rac-(2R,3S)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methyl-3-phenylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  完全取代吡咯的酰基克莱森/帕尔克诺尔方法

  摘要：

  报道了在酰基-克莱森衍生的2，3-顺-二取代-1，4-二酮上使用Paal-Knorr反应合成完全取代的吡咯。使用酰基Claisen重排的允许的各种合成顺式-取代的1,4-二酮类，其被示出为用于吡咯缩合比其相应的底物更好的抗异构体。当反应在空气中进行时，在吡咯形成步骤中使用亲核胺会导致5-甲基自动氧化，仅生成5-甲酰基吡咯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.06.049
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-Phenyl-propa-1,2-dienyl)-morpholine 在 三(五氟苯基)硼烷 、 频那醇硼烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以23.1 mg的产率得到(E)-4-cinnamylmorpholine
  参考文献：
  名称：

  B（C6F5）3-催化的串联质子化/氘代和原位形成的烯胺还原

  摘要：

  开发了一种高效的B（C 6 F 5）3催化串联质子化/氘代和在水和频哪醇硼烷存在下还原原位形成的烯胺的方法。叔胺的区域选择性β-氘化具有高的化学和区域选择性。D 2 O被用作一种容易获得且廉价的氘源。机理研究表明，B（C 6 F 5）3可以活化水以促进烯胺的质子化和还原。

  DOI：

  10.1039/d1ob00316j

文献信息

• Deammoniative Condensation of Primary Allylic Amines with Nonallylic Amines
  作者：Yong Wang、Manbo Li、Xiantao Ma、Congrong Liu、Yonghong Gu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/cjoc.201400406

  日期：2014.8

  through CN bond cleavage. In the presence of 5 mol% palladium diacetate, 10 mol% 1,4‐bis(diphenylphosphino)butane (dppb), and 5 mol% p‐toluenesulfonic acid (TsOH), a range of α‐unbranched primary allylic amines smoothly underwent deammoniative condensation with nonallylic amines in an α‐selective fashion to give structurally diverse secondary and tertiary amines in good to excellent yields and E selectivity

  与nonallylic胺伯烯丙基胺类空前deammoniative缩合反应已经通过C语言开发 N键裂解。在存在5 mol％的二乙酸钯，10 mol％的1,4-双（二苯基膦基）丁烷（dppb）和5 mol％的对甲苯磺酸（TsOH）的情况下，一系列α支链的伯烯丙基胺顺利进行了脱氨反应与非烯丙基胺以α选择性方式缩合，得到结构多样的仲胺和叔胺，并具有优异的产率和E选择性。用外消旋的2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘（BINAP）代替dppb可以使对映体富集的α脱氨缩合手性伯烯丙基胺与非烯丙基胺，以完全保留构型。反应混合物的电喷雾电离（ESI）质谱分析可以鉴定一些π-烯丙基钯中间体，并且提出了可能的机理来解释脱氨缩合反应的区域选择性和立体选择性。
• Copper-Catalyzed Hydroamination of Allenes: from Mechanistic Understanding to Methodology Development
  作者：Luca Alessandro Perego、Rémi Blieck、Antoine Groué、Florian Monnier、Marc Taillefer、Ilaria Ciofini、Laurence Grimaud

  DOI：10.1021/acscatal.7b00911

  日期：2017.7.7

  Experimental and theoretical mechanistic studies on the Cu(OTf)2-catalyzed hydroamination reaction of terminal allenes with secondary amines reveal that in situ generated cationic Cu(I) is the catalytically active species and explain the observed regio- and stereoselectivity for the unbranched E product. Insight into the structure of the relevant transition states allowed the generalization of this

  对末端异位烯与仲胺的Cu（OTf）2催化加氢胺化反应的实验和理论机理研究表明，原位生成的阳离子Cu（I）是催化活性物质，并解释了所观察到的对直链E产物的区域和立体选择性。对相关过渡态结构的洞察力使这种方法可以推广到前所未有的温和和耐官能团条件下的烯丙酰胺和N-烯丙基氨基甲酸酯。除电子作用外，酰胺氧的螯合作用也解释了这类底物的高固有反应性。
• Microwave-enhanced Pd(0)/acetic acid catalyzed allylation reactions of C, N, and O-pronucleophiles with alkynes
  作者：Nitin T. Patil、F. Nawaz Khan、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.099

  日期：2004.11

  An efficient method for the allylation of C, N, and O-nucleophiles with alkynes under solvent-free conditions and by microwave activation is established. The process can be termed as a real eco-chemical process since no waste elements are produced in the reaction, moreover it is solvent free. This technique can also be used for the allylation of dimethyl methylmalonate, which proves inert under the

  建立了一种在无溶剂条件下并通过微波活化将C，N和O亲核试剂与炔烃进行烯丙基化的有效方法。该过程可以称为真正的生态化学过程，因为在反应中不产生任何废物，而且不含溶剂。该技术也可以用于丙二酸二甲酯的烯丙基化，这在先前报道的反应条件下证明是惰性的（在1,4-二恶烷中回流）。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR REDUCTION OF KETONES, ALDEHYDES AND IMINIUMS, AND PRODUCTS PRODUCED THEREBY
  申请人：Adler Marc J.

  公开号：US20170362151A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  A method of producing an alcohol, comprises reducing an aldehyde or a ketone with a hydridosilatrane. The reducing is carried out with an activator.

  生产醇的方法包括使用氢硅氮烷还原醛或酮。还原过程中需要使用活化剂。
• Palladium-Tetraphosphine Complex: An Efficient Catalyst for Allylic Substitution and Suzuki Cross-Coupling
  作者：Marie Feuerstein、Dorothée Laurenti、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1055/s-2001-18430

  日期：——

  tetraphosphine, the cis-cis-cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane (Tedicyp) has been synthesized and used in palladium-catalyzed reactions. This tetraphosphine in combination with [Pd(C3H5)Cl]2 affords a very efficient catalyst for coupling reactions. Turnover numbers of 980 000 for allylic amination, 9 800 000 for allylic alkylation and 97 000 000 for Suzuki cross-coupling can be obtained

  Synthesis 2001, No. 15, 12 11 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,15,2320,2326,ftx,en;C03901SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：一种新的四膦，即顺-顺-顺-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷（Tedicyp）已被合成并用于钯催化反应。这种与 [Pd(C3H5)Cl]2 结合的四膦为偶联反应提供了一种非常有效的催化剂。在该催化剂的存在下，烯丙基胺化的转化数为 980 000，烯丙基烷基化的转化数为 9 800 000，Suzuki 交叉偶联的转化数为 97 000 000。