4-[(3,4-二氯苯基)亚甲基]-2-甲基-1,3-恶唑-5-酮 | 73043-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-[(3,4-二氯苯基)亚甲基]-2-甲基-1,3-恶唑-5-酮
• 英文名称: 4-(3',4'-dichlorobenzylidene)-2-methyl-4-oxazolone
• 英文别名: 4-(3,4-dichloro-benzylidene)-2-methyl-4H-oxazol-5-one；5(4H)-Oxazolone, 4-[(3,4-dichlorophenyl)methylene]-2-methyl-；4-[(3,4-dichlorophenyl)methylidene]-2-methyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 73043-17-1
• 化学式: C₁₁H₇Cl₂NO₂
• mdl: MFCD01566668
• 分子量: 256.088
• InChiKey: FWLIOHZSWASSAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(3,4-二氯苯基)亚甲基]-2-甲基-1,3-恶唑-5-酮 在 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 methyl (Z)-2-acetamido-3-(3,4-dichlorophenyl)-3-(diisopropoxyphosphoryl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  银促进的大体积C（sp2）-H键直接磷酸化，以构建完全取代的β-磷酸节点氢氨基酸。

  摘要：

  描述了在容易获得的三取代的α，β-脱氢α-氨基羧酸酯和H-亚磷酸酯之间的一般和实用的交叉脱氢偶联方案。这种C（sp 2）–H磷酸化反应以自由基中继方式通过银盐促进的绝对Z选择性进行。获得了以克为单位的庞大的四取代的β-膦酰基氢氨基酸，并将其添加到用于肽修饰的工具箱中的新模块。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02229
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯甲醛 、 N-乙酰甘氨酸 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 4.0h， 生成 4-[(3,4-二氯苯基)亚甲基]-2-甲基-1,3-恶唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  银促进的大体积C（sp2）-H键直接磷酸化，以构建完全取代的β-磷酸节点氢氨基酸。

  摘要：

  描述了在容易获得的三取代的α，β-脱氢α-氨基羧酸酯和H-亚磷酸酯之间的一般和实用的交叉脱氢偶联方案。这种C（sp 2）–H磷酸化反应以自由基中继方式通过银盐促进的绝对Z选择性进行。获得了以克为单位的庞大的四取代的β-膦酰基氢氨基酸，并将其添加到用于肽修饰的工具箱中的新模块。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02229

文献信息

• Mechanistically Guided One Pot Synthesis of Phosphine‐Phosphite and Its Implication in Asymmetric Hydrogenation
  作者：Anirban Sen、Rohit Kumar、Swechchha Pandey、K. Vipin Raj、Pawan Kumar、Kumar Vanka、Samir H. Chikkali

  DOI：10.1002/ejoc.202101447

  日期：2022.1.17

  Synthesis of hybrid phosphorus ligands is a multistep, time-consuming exercise. This limitation has been addressed by meticulous understanding of the process of formation of hybrid ligands and a one pot synthesis of a phosphine-phosphite ligand (L1) is reported for the first time. L1 coordinates to Rh and catalyzes asymmetric hydrogenation of 15 substrates with a high TOF of 2289 and enantiomeric excess

  杂化磷配体的合成是一项多步骤、耗时的工作。通过对杂化配体形成过程的细致了解，这一限制得到了解决，并且首次报道了膦-亚磷酸酯配体 (L1) 的一锅合成。L1 与 Rh 配位并催化 15 种底物的不对称氢化，具有 2289 的高 TOF 和 92% 的对映体过量。
• Brine-Stabilized 2,2,2-Trifluorodiazoethane and Its Application in the Synthesis of CF₃–Substituted Cyclopropane α-Amino Acids
  作者：Chuan-Le Zhu、Li-Jun Yang、Shen Li、Yan Zheng、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01450

  日期：2015.7.17

  CF3CHN2 in CH3CN is realized. This method shows excellent generality, affording a wide range of trifluoromethyl-substituted cyclopropanes bearing azlactone rings in good to high yields and diastereoselectivities. With the products in hand, the trifluoromethyl-substituted cyclopropane α-amino acids and relative peptide derivatives could be readily obtained.

  实现了用CF 3 CHN 2在CH 3 CN中的储备溶液对三取代的烯烃氮杂内酯进行简便的热力学环丙烷化。该方法显示出优异的通用性，可提供多种具有氮杂内酯环的三氟甲基取代的环丙烷，并具有良好或高产率和非对映选择性。手持产品，可以容易地获得三氟甲基取代的环丙烷α-氨基酸和相关的肽衍生物。
• Upadhyay; Pandya; Parekh, Journal of the Indian Chemical Society, 1991, vol. 68, # 5, p. 296 - 298
  作者：Upadhyay、Pandya、Parekh

  DOI：——

  日期：——
• Singh, Saraswati; Dave, Utpal; Parikh, A. R., Journal of the Indian Chemical Society, 1994, vol. 71, # 3, p. 159 - 160
  作者：Singh, Saraswati、Dave, Utpal、Parikh, A. R.

  DOI：——

  日期：——
• Srivastava; Pandey; Gupta, Journal of the Indian Chemical Society, 1979, vol. 56, # 10, p. 1024 - 1026
  作者：Srivastava、Pandey、Gupta、et al.

  DOI：——

  日期：——