(1R,2R,3R,6R,7S,8S,9R,10R,12R,13S,17S)-3-Ethyl-2,7,9,10-tetrahydroxy-2,6,8,10,12,17-hexamethyl-4,16-dioxa-14-aza-bicyclo[11.3.1]heptadecane-5,15-dione | 78443-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1R,2R,3R,6R,7S,8S,9R,10R,12R,13S,17S)-3-Ethyl-2,7,9,10-tetrahydroxy-2,6,8,10,12,17-hexamethyl-4,16-dioxa-14-aza-bicyclo[11.3.1]heptadecane-5,15-dione
• CAS: 78443-14-8
• 化学式: C₂₂H₃₉NO₈
• 分子量: 445.554
• InChiKey: SETKOPQYMAWCOA-SBBTUKDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  145.55
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4R,5R,7R,9S,10R,13R,14R,15R,19S,20S)-13-Ethyl-4,14-dihydroxy-2,4,10,14,19,20-hexamethyl-7-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-6,8,12,16-tetraoxa-18-aza-tricyclo[13.3.1.1^5,9]icosane-11,17-dione 在 三氟乙酸 作用下， 生成 (1R,2R,3R,6R,7S,8S,9R,10R,12R,13S,17S)-3-Ethyl-2,7,9,10-tetrahydroxy-2,6,8,10,12,17-hexamethyl-4,16-dioxa-14-aza-bicyclo[11.3.1]heptadecane-5,15-dione
  参考文献：
  名称：

  红霉素的不对称全合成。3. 红霉素的全合成

  摘要：

  在之前的论文中，我们描述了光学活性形式的关键内酯中间体 1a 的制备。在本文中，我们报告了来自 la 的红霉素 (2) 的合成。从本质上讲，这种转化包括用 L-cladinose 和 D-desosamine 对 la 的合适衍生物进行糖苷化，并产生 C-9 酮官能团。

  DOI：

  10.1021/ja00401a051