[hydroxy-[[(2S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]methoxy]phosphoryl] [(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] hydrogen phosphate | 1352143-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: [hydroxy-[[(2S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]methoxy]phosphoryl] [(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] hydrogen phosphate
• CAS: 1352143-20-4
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₁₅P₂
• 分子量: 546.318
• InChiKey: UYSRWKSBBDQEKJ-NAZDOTTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  251
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [hydroxy-[[(2S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]methoxy]phosphoryl] [(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] hydrogen phosphate 、 三乙胺 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以52.4 mg的产率得到N,N-diethylethanamine;[hydroxy-[[(2S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]methoxy]phosphoryl] [(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  非天然核苷二磷酸糖的合成

  摘要：

  最近，我们报道了一种合成多种天然核苷二磷酸 (NDP) 糖的有效化学方法。这种基于 cycloSal 方法的方法原则上也可用于制备稀有甚至非天然 NDP 糖。在此，介绍了含有磺基奎诺糖、葡萄糖-6-硫酸盐、L-半乳糖和 2-氟吡喃糖苷的 NDP 糖的合成，以及具有非天然核苷的 NDP 糖的合成。所描述的反应以高产率和短反应时间提供立体异构定义的 NDP 糖。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100906
• 作为产物：
  描述：

  司他夫定 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 [hydroxy-[[(2S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]methoxy]phosphoryl] [(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  非天然核苷二磷酸糖的合成

  摘要：

  最近，我们报道了一种合成多种天然核苷二磷酸 (NDP) 糖的有效化学方法。这种基于 cycloSal 方法的方法原则上也可用于制备稀有甚至非天然 NDP 糖。在此，介绍了含有磺基奎诺糖、葡萄糖-6-硫酸盐、L-半乳糖和 2-氟吡喃糖苷的 NDP 糖的合成，以及具有非天然核苷的 NDP 糖的合成。所描述的反应以高产率和短反应时间提供立体异构定义的 NDP 糖。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100906