4-O-β-D-Manp-D-Glc

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-O-β-D-Manp-D-Glc
• 英文别名: 4-O-β-D-mannopyranosyl-D-glucose；β-D-mannosyl-(1→4)-D-glucose；O⁴-β-D-Mannopyranosyl-D-glucose；4-O-beta-d-mannopyranosyl-d-glucose；(2R,3R,4R,5R)-2,3,5,6-tetrahydroxy-4-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexanal
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₁
• 分子量: 342.3
• InChiKey: DKXNBNKWCZZMJT-GFRRCQKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-β-D-Manp-D-Glc 在 Cellvibrio vulgaris NCIMB8633 4-O-β-D-mannosyl-D-glucose phosphorylase, recombinant 、 bovine serum albumin 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 葡萄糖 、 mannose-1-phosphate
  参考文献：
  名称：

  Functional reassignment of Cellvibrio vulgaris EpiA to cellobiose 2-epimerase and an evaluation of the biochemical functions of the 4-O-β-d-mannosyl-d-glucose phosphorylase-like protein, UnkA

  摘要：

  摘要：有氧土壤细菌Cellvibrio vulgaris具有一个β-甘露聚糖降解基因簇，包括unkA、epiA、man5A和aga27A。在这些基因中，epiA被指定为编码一个使d-甘露糖转化为d-葡萄糖的异构酶，尽管EpiA的氨基酸序列与赤霉糖2-异构酶（CEs）的相似。UnkA的功能目前仍未知，显示出与4-O-β-d-甘露基-d-葡萄糖磷酸化酶具有高度相似的序列。在这项研究中，我们使用大肠杆菌的重组蛋白研究了EpiA的CE活性和UnkA的一般特性。重组EpiA催化了赤霉糖、乳糖和β-(1→4)-甘露二糖末端的糖残基的2-OH基的异构化，类似于其他CEs。此外，EpiA对β-(1→4)-甘露二糖的反应效率比对d-甘露高5.5×104倍。重组UnkA对β-d-甘露基-(1→4)-d-葡萄糖进行了磷酸解除作用，并在反向反应中特异地利用d-葡萄糖作为受体，这表明UnkA是一种典型的4-O-β-d-甘露基-d-葡萄糖磷酸化酶。

  DOI：

  10.1080/09168451.2015.1012146
• 作为产物：
  描述：

  4-O-（bD-甘露吡喃糖基）-D-甘露糖 在 Cellvibrio vulgaris NCIMB₈₆₃₃ cellobiose 2-epimerase, recombinant 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-O-β-D-Manp-D-Glc
  参考文献：
  名称：

  Functional reassignment of Cellvibrio vulgaris EpiA to cellobiose 2-epimerase and an evaluation of the biochemical functions of the 4-O-β-d-mannosyl-d-glucose phosphorylase-like protein, UnkA

  摘要：

  摘要：有氧土壤细菌Cellvibrio vulgaris具有一个β-甘露聚糖降解基因簇，包括unkA、epiA、man5A和aga27A。在这些基因中，epiA被指定为编码一个使d-甘露糖转化为d-葡萄糖的异构酶，尽管EpiA的氨基酸序列与赤霉糖2-异构酶（CEs）的相似。UnkA的功能目前仍未知，显示出与4-O-β-d-甘露基-d-葡萄糖磷酸化酶具有高度相似的序列。在这项研究中，我们使用大肠杆菌的重组蛋白研究了EpiA的CE活性和UnkA的一般特性。重组EpiA催化了赤霉糖、乳糖和β-(1→4)-甘露二糖末端的糖残基的2-OH基的异构化，类似于其他CEs。此外，EpiA对β-(1→4)-甘露二糖的反应效率比对d-甘露高5.5×104倍。重组UnkA对β-d-甘露基-(1→4)-d-葡萄糖进行了磷酸解除作用，并在反向反应中特异地利用d-葡萄糖作为受体，这表明UnkA是一种典型的4-O-β-d-甘露基-d-葡萄糖磷酸化酶。

  DOI：

  10.1080/09168451.2015.1012146

文献信息

• FURTHER OBSERVATIONS ON THE LEAD TETRAACETATE OXIDATION OF REDUCING DISACCHARIDES
  作者：A. J. Charlson、A. S. Perlin

  DOI：10.1139/v56-157

  日期：1956.9.1

  readily by lead tetraacetate oxidation. Compounds examined include aldose and ketose disaccharides and aldobiuronic acids. Two types of reaction—one catalyzed by potassium acetate and the other non-catalyzed—are employed jointly to illustrate oxidation patterns which clearly differentiate each position of the biose linkage. Partial degradation of reducing disaccharides by lead tetraacetate oxidation is illustrated

  提供的证据支持较早的建议，即还原性二糖中的连接位置可以通过四乙酸铅氧化容易地确定。检测的化合物包括醛糖和酮糖二糖以及醛糖醛酸。两种类型的反应 - 一种由乙酸钾催化，另一种未催化 - 共同用于说明氧化模式，这些模式清楚地区分生物糖键的每个位置。通过制备 2-O-α- 和 2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-D-赤藓糖醇和 4-O-β-D-吡喃半乳糖基-D-赤藓糖醇，说明了四乙酸铅氧化还原二糖的部分降解。反过来，2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-D-赤藓糖醇被降解为2-O-β-D-吡喃葡萄糖基甘油。
• A galactoglucomannan from cell walls of suspension-cultured tobacco (Nicotiana tabacum) cells
  作者：Shigeru Eda、Yukio Akiyama、Kunio Katō、Atsushi Ishizu、Junzo Nakano

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85158-2

  日期：1985.3

  Abstract Cell-wall polysaccharides of suspension-cultured cells of Nicotiana tabacum were fractionated into EDTA-soluble, 5% and 24% potassium hydroxide-soluble, and α-cellulose components. From the 24% potassium hydroxide-soluble fraction, a polysaccharide composed of d -galactose, d -glucose, and d -mannose in approximately equal proportions was purified by ion-exchange chromatography and barium

  摘要将烟草悬浮培养细胞壁多糖分离为可溶于EDTA的，可溶于5％和24％的氢氧化钾以及α-纤维素的组分。从24％氢氧化钾可溶级分中，通过离子交换色谱法和氢氧化钡沉淀纯化大约等比例的由d-半乳糖，d-葡萄糖和d-甘露糖组成的多糖。甲基化分析，酶水解和13 Cn.mr研究表明，多糖由（1→4）连接的交替的β-d-吡喃葡萄糖基和β-d-甘露吡喃糖基残基组成，其中约83％为甘露糖基残基在O-6处被α-d-吡喃半乳糖基或2-O-β-d-吡喃半乳糖基-α-d-吡喃半乳糖基侧链取代。
• New microbial mannan catabolic pathway that involves a novel mannosylglucose phosphorylase
  作者：Takeshi Senoura、Shigeaki Ito、Hidenori Taguchi、Mariko Higa、Shigeki Hamada、Hirokazu Matsui、Tadahiro Ozawa、Shigeki Jin、Jun Watanabe、Jun Wasaki、Susumu Ito

  DOI：10.1016/j.bbrc.2011.04.095

  日期：2011.5

  The consecutive genes BF0771-BF0774 in the genome of Bacteroides fragilis NCTC 9343 were found to constitute an operon. The functional analysis of BF0772 showed that the gene encoded a novel enzyme, mannosylglucose phosphorylase that catalyzes the reaction, 4-O-beta-D-mannopyranosyl-D-glucose + Pi -> mannose-1-phosphate + glucose. Here we propose a new mannan catabolic pathway in the anaerobe, which involves 1,4-beta-mannanase (BF0771), a mannobiose and/or sugar transporter (BF0773), mannobiose 2-epimerase (BF0774), and mannosylglucose phosphorylase (BF0772), finally progressing to glycolysis. This pathway is distributed in microbes such as Bacteroides, Parabacteroides, Flavobacterium, and (C) 2011 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Acetoysis of the Glucomannan of Iles Mannan¹
  作者：F. Smith、H. C. Srivastava

  DOI：10.1021/ja01588a038

  日期：1956.4
• 134. The hemicelluloses of loblolly pine (Pinus taèda) wood. Part I. The isolation of five oligosaccharide fragments
  作者：J. K. N. Jones、T. J. Painter

  DOI：10.1039/jr9570000669

  日期：——