10-phenylphenothiabismine 5,5-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 10-phenylphenothiabismine 5,5-dioxide
• 英文别名: 10-phenyl-10H-dibenzo[b,e][1,4]thiabismine 5,5-dioxide；10-phenylbenzo[b][1,4]benzothiabismine 5,5-dioxide
• 化学式: C₁₈H₁₃BiO₂S
• 分子量: 502.346
• InChiKey: JRPRJFLIEOFDPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-phenylphenothiabismine 5,5-dioxide 在 二氧化硫 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 70.0 ℃ 、150.0 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以40%的产率得到苯磺酰氟
  参考文献：
  名称：

  铋中的氧化还原中性有机金属基本步骤：芳基磺酰氟的催化合成

  摘要：

  介绍了由相应的（杂）芳基硼酸双催化合成磺酰氟。我们证明了带有双芳基砜配体骨架的有机铋（III）催化剂在催化循环中通过不同的规范有机金属步骤旋转，而不会改变氧化态。所有步骤都已经过验证，包括将 SO 2催化插入Bi-C 键，从而形成结构独特的 O 键亚磺酸铋复合物。该催化方案为各种芳基和杂芳基硼酸提供了出色的收率，显示出广泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11463
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 10-phenylphenothiabismine 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  铋中的氧化还原中性有机金属基本步骤：芳基磺酰氟的催化合成

  摘要：

  介绍了由相应的（杂）芳基硼酸双催化合成磺酰氟。我们证明了带有双芳基砜配体骨架的有机铋（III）催化剂在催化循环中通过不同的规范有机金属步骤旋转，而不会改变氧化态。所有步骤都已经过验证，包括将 SO 2催化插入Bi-C 键，从而形成结构独特的 O 键亚磺酸铋复合物。该催化方案为各种芳基和杂芳基硼酸提供了出色的收率，显示出广泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11463

文献信息

• Bismuth-Catalyzed Oxidative Coupling of Arylboronic Acids with Triflate and Nonaflate Salts
  作者：Oriol Planas、Vytautas Peciukenas、Josep Cornella

  DOI：10.1021/jacs.0c05343

  日期：2020.7.1

  Herein we present a Bi-catalyzed cross-coupling of arylboronic acids with perfluoroalkyl sulfonate salts based on a Bi(III)/Bi(V) redox cycle. An electron-deficient sulfone ligand proved to be key for the successful implementation of this protocol, which allows the unusual construction of C(sp2)–O bonds using commercially available NaOTf and KONf as coupling partners. Preliminary mechanistic studies

  在此，我们提出了基于 Bi(III)/Bi(V) 氧化还原循环的芳基硼酸与全氟烷基磺酸盐的 Bi 催化交叉偶联。缺电子的砜配体被证明是成功实施该协议的关键，它允许使用市售的 NaOTf 和 KONf 作为偶联伙伴构建 C(sp2)-O 键。初步的机理研究和理论研究揭示了高度亲电子的 Bi(V) 物种的中间体，它可以快速消除三氟甲磺酸苯酯。
• Modular bismacycles for the selective C–H arylation of phenols and naphthols
  作者：Mark Jurrat、Lorenzo Maggi、William Lewis、Liam T. Ball

  DOI：10.1038/s41557-020-0425-4

  日期：2020.3

  expedient and general strategy for the ortho-arylation of phenols and naphthols using readily available boronic acids. Our methodology relies on in situ generation of a uniquely reactive Bi(V) arylating agent from a bench-stable Bi(III) precursor via telescoped B-to-Bi transmetallation and oxidation. By exploiting reactivity that is orthogonal to conventional metal-catalysed manifolds, diverse aryl and heteroaryl

  鉴于 2-羟基联芳基化合物在有机化学、药物化学和材料化学中的重要作用，合成这种常见基序的简明方法非常有价值。在寻求扩展合成化学家在这方面的词典时，我们开发了一种使用现成的硼酸对苯酚和萘酚进行邻位芳基化的权宜之计和通用策略。我们的方法依赖于通过伸缩的 B 到 Bi 转金属和氧化从工作台稳定的 Bi(III) 前体原位生成独特的反应性 Bi(V) 芳基化剂。通过利用与传统金属催化歧管正交的反应性，多种芳基和杂芳基伙伴可以在温和条件下与苯酚和萘酚快速偶联。芳基化后，Bi（III）前体的高产率回收允许其在后续反应中有效地重复使用。对该方法的每个关键步骤的机械询问为其实际应用提供了信息，并提供了对有机铋化合物未充分利用的反应性的基本见解。
• Copper(I)-Catalyzed Cycloaddition of Bismuth(III) Acetylides with Organic Azides: Synthesis of Stable Triazole Anion Equivalents
  作者：Brady T. Worrell、Shelby P. Ellery、Valery V. Fokin

  DOI：10.1002/anie.201306192

  日期：2013.12.2

  shelf‐stable 1‐bismuth(III) acetylides react rapidly and regiospecifically with organic azides in the presence of a copper(I) catalyst (see scheme). The reaction tolerates many functional groups and gives excellent yields of the previously unreported 5‐bismuth triazolides. This uniquely reactive intermediate is functionalized under mild reaction conditions to give fully substituted 1,2,3‐triazoles.

  满载：易于获取且货架稳定的 1-铋 (III) 炔化物在铜 (I) 催化剂的存在下与有机叠氮化物快速且区域特异性地反应（参见方案）。该反应可以耐受许多官能团，并提供了先前未报道的 5-三唑啉铋的优异产率。这种独特的反应中间体在温和的反应条件下被官能化，得到完全取代的 1,2,3-三唑。
• New Preparative Method of Aryl Tosylates by Using Organobismuth Reagents
  作者：Naoto Sakurai、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2007.928

  日期：2007.7.5

  A new method for the preparation of aryl tosylates by using pentavalent bismuth is described. Treatment of 10-aryl-phenothiabismine 5,5-dioxides, m-chloroperoxybenzoic acid (MCPBA) and p-toluenesulfonic acid monohydrate in dichloromethane affords aryl tosylates in good to high yields.

  描述了一种使用五价铋制备甲苯磺酸芳基酯的新方法。在二氯甲烷中处理 10-芳基-吩噻双胺 5,5-二氧化物、间氯过氧苯甲酸 (MCPBA) 和对甲苯磺酸一水合物，以良好至高产率提供甲苯磺酸芳基酯。
• A New Preparative Method of Aryl Sulfonate Esters by Using Cyclic Organobismuth Reagents
  作者：Teruaki Mukaiyama、Naoto Sakurai

  DOI：10.3987/com-07-s(w)63

  日期：——

  A new method for the preparation of aryl sulfonate esters by using a cyclic pentavalent bismuth is described. Aryl sulfonate esters are formed in good to high yields by treating 10-arylphenothiabismine 5,5-dioxides, m-chloroperoxybenzoic acid (m-CPBA) and various sulfonic acids in dichloromethane.

  介绍了一种利用环状五价铋制备芳基磺酸酯的新方法。通过在二氯甲烷中处理 10-芳基苯硫双胺 5,5-二氧化物、间氯过氧苯甲酸 (m-CPBA) 和各种磺酸，可以以良好至高产率形成芳基磺酸酯。