(E)-2-(furan-2-ylmethylene)cyclohexanone | 10496-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-2-(furan-2-ylmethylene)cyclohexanone
• 英文别名: 2-furfurylidenecyclohexanone；2-(2-Furfurylidene)cyclohexan-1-one；(2E)-2-(furan-2-ylmethylidene)cyclohexan-1-one
• CAS: 10496-51-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• mdl: MFCD00180605
• 分子量: 176.215
• InChiKey: XLILSZDCLCSYMR-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(furan-2-ylmethylene)cyclohexanone 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (R)-7-di-(3,5-di-tert-butylphenyl)phosphino-7'-amino-1,1'-spiro-dihydro-indene 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(E)-2-(furan-2-ylmethylene)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  手性螺氨基膦配体铱配合物催化α-芳基亚甲基环烷酮的高对映选择性加氢

  摘要：

  开发了由手性螺氨基膦配体的 Ir 配合物催化的 α-芳基亚甲基环烷酮的高效不对称氢化，以高产率提供手性外环烯丙醇，具有优异的对映选择性（高达 97% ee）和高转换数（S/ C 高达 10,000）。这一新反应为合成抗炎洛索洛芬活性形式的关键中间体提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1021/ja100652f
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 环己酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (E)-2-(furan-2-ylmethylene)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  氧化还原-中性钴（III）催化的α，β-不饱和肟醚与炔烃的C–H活化/环化：一步到达多取代吡啶

  摘要：

  据报道，α，β-不饱和肟醚与炔烃的氧化还原中性Co（III）催化环化。多取代的吡啶以高收率合成，无需使用任何重金属氧化剂。所开发的方法可以容忍各种功能组。值得注意的是，该转化已应用于生物活性分子脱氢孕烯醇酮的后期修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02558

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Activities of (4,5,6,7-Tetrahydro-1H-indazol- 2(3H)-yl)thiazole Derivatives
  作者：Krzysztof Laczkowski、Konrad Misiura、Anna Biernasiuk、Anna Malm

  DOI：10.2174/1570180811666140516233913

  日期：2014.8.8

  Synthesis, characterization and investigation of antimicrobial activities of ten novel tetrahydroindazolylthiazoles is presented. Their structures were determined using 1H and 13C NMR, FAB(+)-MS and HRMS analyses. Among the derivatives, compound 3f shows strong antibacterial activity against S. aureus ATCC 43300, S. aureus ATCC 25923, and S. epidermidis ATCC 12228 with MIC 7.81 µg/ml, and good activity against S. aureus ATCC 6538 with MIC 31.25 µg/ml. Compounds 3a-e and 3j show good antifungal activity with MIC values ranging from 31.25 µg/ml to 250 µg/ml.

  本文介绍了十种新型四氢吲达佐里噻唑的合成、表征及其抗菌活性研究。通过1H和13C NMR、FAB(+)-MS和HRMS分析确定了它们的结构。在衍生物中，化合物3f对S. aureus ATCC 43300、S. aureus ATCC 25923和S. epidermidis ATCC 12228表现出强烈的抗菌活性，MIC值为7.81 µg/ml，对S. aureus ATCC 6538也显示出良好的活性，MIC值为31.25 µg/ml。化合物3a-e和3j表现出良好的抗真菌活性，MIC值范围从31.25 µg/ml到250 µg/ml。
• Peculiarities of supramolecular organization of cyclic ketones with vinylacetylene fragments
  作者：Eugenia D. Voronova、Alexander A. Golovanov、Ivan S. Odin、Maksim A. Anisimov、Pavel V. Dorovatovskii、Yan V. Zubavichus、Anna V. Vologzhanina

  DOI：10.1107/s2053229618015838

  日期：2018.12.1

  C23H14Br2O, 2,6‐bis(3‐phenylprop‐2‐yn‐1‐ylidene)cyclohexanone, C24H18O, 2,6‐bis[3‐(4‐bromophenyl)prop‐2‐yn‐1‐ylidene]cyclohexanone, C24H16Br2O, 4‐tert‐butyl‐2,6‐bis(3‐phenylprop‐2‐yn‐1‐ylidene)cyclohexanone, C28H25O, 4‐tert‐butyl‐2,6‐bis[3‐(4‐methylphenyl)prop‐2‐yn‐1‐ylidene]cyclohexanone, C30H30O, 2‐(furan‐2‐ylmethylene)‐6‐(3‐phenylprop‐2‐yn‐1‐ylidene)cyclohexanone, C20H16O2, and 6‐(3‐butylprop‐2‐yn‐1‐yl

  1,5-二芳基（杂芳基）戊烯酮由于倾向于形成C-H…O氢键链而不是二聚体，因此倾向于在​​非中心空间基团中结晶，因此具有非线性光学性质。一系列对称的α，α'-双（3-芳基丙-2-炔-1-炔）环烷酮和不对称的α-（呋喃-2-基亚甲基）-α'-（3-芳基丙-2-yn-1-炔）合成了与戊烯酮密切相关的亚苯基）环己酮，即2,5-双（3-苯基丙-2-炔-1-炔基）亚环戊酮，C 23 H 16 O，2,5-双[3-（4-溴苯基）炔-2-炔-1-炔]环戊酮，C 23 H 14 Br 2 O，2,6-双（3-苯基丙-2-炔-1-炔）环己酮，C 24 H 18O，2,6-双[3-（4-溴苯基）丙-2-炔-1-炔]环己酮，C 24 H 16 Br 2 O，4-叔丁基-2,6-双（3-丙丙） -2--2-炔-1-亚丙基）环己酮，C 28 H 25 O，4-叔丁基-2-，6-二[3-（4-甲基苯基）丙-2-炔-1-炔-亚丙基]环己酮，C
• Facile separation catalyst system: direct diastereoselective synthesis of (E)-α,β-unsaturated ketones catalyzed by an air-stable Lewis acidic/basic bifunctional organobismuth complex in ionic liquids
  作者：Renhua Qiu、Yimiao Qiu、Shuangfeng Yin、Xingxing Song、Zhengong Meng、Xinhua Xu、Xiaowen Zhang、Shenglian Luo、Chak-Tong Au、Wai-Yeung Wong

  DOI：10.1039/c004940a

  日期：——

  The catalyst system that comprises an air-stable bifunctional Lewis acidic/basic organobismuth complex and [Bmim]BF4 is highly efficient in the cross-condensation of aldehydes with ketones. Through switching the reaction from homogeneous to heterogeneous, the system shows facile separation ability and facile reusability.

  包含空气稳定的双功能路易斯酸/碱性有机铋配合物和[Bmim]BF4的催化体系，在醛与酮的交叉缩合反应中表现出极高的效率。通过将反应从均相转变为非均相，该体系展现了便捷的分离能力和易于重复使用的特性。
• Reaction of α,β-unsaturated ketones with tetracyanoethylene
  作者：Vladimir P Sheverdov、Oleg V Ershov、Oleg E Nasakin、Anatoly N Chernushkin、Victor A Tafeenko、Sergei I Firgang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00491-4

  日期：2001.7

  Reaction of tetracyanoethylene with α,β-unsaturated ketones was investigated. 3-R1-4-R2-6-R3-5-oxo-1,1,2,2-cyclohexanetetracarbonitriles, unsaturated tetracyanoalkanones, 3-R-5,5-dihydroxy-1,1,2,2-cyclohexanetetracarbonitriles, 1,2,2-tricyano-3-R-5-oxo-1-cyclohexanecarboxamides, 3-R1-4-R2-8-R3-5-hydroxy-7-oxo-6-azabicyclo[3.2.1]octane-1,2,2-tricarbonitriles were synthesized.

  研究了四氰基乙烯与α，β-不饱和酮的反应。3-R 1 -4-R 2 -6-R 3 -5-氧代-1,1,2,2-环己烷四腈，不饱和四氰基链烷酮，3-R-5,5-二羟基-1,1,2,2-环己烷四甲腈，1,2,2-三氰基-3-R-5-氧代-1-环己烷甲酰胺，3-R 1 -4-R 2 -8-R 3 -5-羟基-7-氧代-6-氮杂双环[3.2 [1]合成了辛烷-1,2,2-三腈。
• Expanding the Scope of the Direct Regiospecific Asymmetric Aldol Reaction to Enones and Dienones Catalyzed by a BINOL-Derived Brønsted Acid
  作者：Joydeb Das、Fabien Le Cavelier、Jacques Rouden、Jérôme Blanchet

  DOI：10.1002/ejoc.201101282

  日期：2011.11

  Chiral phosphoric acid (R)-1a has been shown to be an efficient Bronsted acid catalyst for the useful asymmetric synthesis of various acyclic and endo- and exocyclic β-hydroxyenones through a regiospecific aldol reaction between α,β-unsaturated ketones and ethyl glyoxalate. Moreover, two unprecedented examples involving sensitive dienones are reported.

  手性磷酸 (R)-1a 已被证明是一种有效的布朗斯台德酸催化剂，通过 α,β-不饱和酮和乙醛酸乙酯之间的区域特异性羟醛反应，可用于各种无环和内环和外环 β-羟基烯酮的有用不对称合成。此外，报告了两个前所未有的涉及敏感二烯酮的例子。