(4R,5S)-(+)-4-methyl-5-phenyloxazolidin | 591733-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-(+)-4-methyl-5-phenyloxazolidin
• 英文别名: (3H)-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine；(4R)-cis-4-methyl-5-phenyl-oxazolidine；4-Methyl-5-phenyl-oxazolidin；(4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine
• CAS: 591733-72-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: WGTBUDNMXMVQRQ-PSASIEDQSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-(+)-4-methyl-5-phenyloxazolidin 在 正丁基锂 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 (4R,5S)-3-[(2S)-2-benzyl-3-(benzyloxy)propanoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  神经肽26RFa的氟化伪肽类似物：合成，生物学和结构研究

  摘要：

  氟代烯烃代替肽：含有氟代烯烃部分代替肽键的二肽类似物已经合成，并通过SPPS引入到神经肽26RFa的生物活性C端七肽中。氟代烯烃部分是肽键的有效模拟物，可增强肽的稳定性，对其构象影响很小，生物活性稍强。

  DOI：

  10.1002/cbic.201300325
• 作为产物：
  描述：

  左旋去甲麻黄碱 在 左旋去甲麻黄碱 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (4R,5S)-(+)-4-methyl-5-phenyloxazolidin
  参考文献：
  名称：

  Salas-Coronado, Raul; Sanchez-Ruiz, Sonia A.; Galvez-Ruiz, Juan Carlos, Heterocycles, 2003, vol. 60, # 5, p. 1111 - 1122

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ramoplanin derivatives possessing antibacterial activity
  申请人：Raju G. Bore

  公开号：US20060211603A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  Novel ramoplanin derivatives are disclosed. These ramoplanin derivatives exhibit antibacterial activity. As the compounds of the subject invention exhibit potent activities against gram positive bacteria, they are useful antimicrobial agents. Methods of synthesis and of use of the compounds are also disclosed.

  新型拉莫普兰衍生物已被披露。这些拉莫普兰衍生物表现出抗菌活性。由于本发明的化合物对革兰氏阳性细菌表现出强效活性，它们是有用的抗微生物药剂。该化合物的合成方法和使用方法也已被披露。
• Chemistry of <i>N</i>-Boc-<i>N-tert</i>-butylthiomethyl-Protected α-Aminoorganostannanes:  Diastereoselective Synthesis of Primary β-Amino Alcohols from α-Aminoorganostannanes
  作者：Adela Ncube、Sheldon B. Park、J. Michael Chong

  DOI：10.1021/jo0161734

  日期：2002.5.1

  corresponding alpha-aminoorganolithiums. Reactions of these organolithiums with aromatic aldehydes provides N-protected beta-amino alcohols with diastereoselectivities up to >99:1 anti/syn; with aliphatic aldehydes, diastereoselectivities were typically 1:1. Diastereoselectivities varied depending on the amount of aldehyde used. The N-protected beta-amino alcohols could be deprotected to primary amines

  N-Boc-N-叔丁基硫甲基保护的α-氨基有机锡与正丁基锂的反应生成相应的α-氨基有机锂。这些有机锂与芳族醛的反应提供了N-保护的β-氨基醇，其非对映异构体选择性高达> 99：1（反/合成）。对于脂族醛，非对映选择性通常为1：1。非对映选择性随所用醛的量而变化。N-保护的β-氨基醇可通过用NaH处理以生成恶唑烷酮，然后进行碱性水解而去保护成伯胺。或者，用酸提供的环状缩醛处理受保护的氨基醇，可以用BF（3）.OEt（2）和HS（CH（2））（3）SH将其脱保护为伯胺。
• 3-Imidomethyloxazolidines
  作者：MAX J. KALM

  DOI：10.1021/jo01081a026

  日期：1960.11
• Pfanz; Kirchner, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 614, p. 149,154, 156
  作者：Pfanz、Kirchner

  DOI：——

  日期：——
• PIVA O.; HENIN F.; MUZART J.; PETE J. -P., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 26, 3001-3004
  作者：PIVA O.、 HENIN F.、 MUZART J.、 PETE J. -P.

  DOI：——

  日期：——