N-((1S,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)furan-2-carboxamide | 1192364-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((1S,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)furan-2-carboxamide
• 英文别名: N-[(1S,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]furan-2-carboxamide
• CAS: 1192364-45-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: DVBRMFLLUTTWHN-ZWNOBZJWSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C
• 沸点：
  482.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  左旋去甲麻黄碱 、 Ethoxycarbonyl furan-2-carboxylate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-((1S,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  来自（1 S，2 R）-（+）-去氧麻黄碱和糠酸的手性酰胺：不对称Reformatsky反应的有效催化剂

  摘要：

  发现由（1 S，2 R）-（+）-去氧麻黄碱和2-糠酸衍生的手性酰胺以二乙基锌为锌源催化前手性醛与α-溴代乙酸乙酯的不对称Reformatsky反应。以99％的收率和超过80％的对映体过量形成相应的手性β-羟基酯。发现空气的存在对于有效形成CC键至关重要。提出了催化反应的机理。 发现由（1 S，2 R）-（+）-去氧麻黄碱和2-糠酸合成的手性配体（CL）催化不对称的Reformatsky反应。在某些情况下，形成手性产物的产率为95％，ee超过90％。发现空气的存在对于有效的CC键形成是必不可少的。

  DOI：

  10.1007/s12039-013-0533-4
• 作为试剂：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 溴乙酸乙酯 在 N-((1S,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)furan-2-carboxamide 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(R)-ethyl 3-hydroxy-3-(3-nitrophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  来自（1 S，2 R）-（+）-去氧麻黄碱和糠酸的手性酰胺：不对称Reformatsky反应的有效催化剂

  摘要：

  发现由（1 S，2 R）-（+）-去氧麻黄碱和2-糠酸衍生的手性酰胺以二乙基锌为锌源催化前手性醛与α-溴代乙酸乙酯的不对称Reformatsky反应。以99％的收率和超过80％的对映体过量形成相应的手性β-羟基酯。发现空气的存在对于有效形成CC键至关重要。提出了催化反应的机理。 发现由（1 S，2 R）-（+）-去氧麻黄碱和2-糠酸合成的手性配体（CL）催化不对称的Reformatsky反应。在某些情况下，形成手性产物的产率为95％，ee超过90％。发现空气的存在对于有效的CC键形成是必不可少的。

  DOI：

  10.1007/s12039-013-0533-4

文献信息

• Chiral amide from (1S,2R)-(+)-norephedrine alkaloid in the enantioselective addition of diethylzinc to aryl and heteroaryl aldehydes
  作者：Nallamuthu Ananthi、Umesh Balakrishnan、Ajayan Vinu、Katsuhiko Ariga、Sivan Velmathi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.07.011

  日期：2009.8

  Chiral amide synthesized from (1S,2R)-(+)-norephedrine and furoic acid was found to catalyze the enantioselective ethylation of aromatic and heteroaromatic aldehydes to secondary alcohols with 99.8% enantioselectivity at 0 degrees C without the addition of a promoter such as titanium tetraisopropoxide. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.